"Он учился у меня (говорит г. Кулжинский) три года и ничему не научился, как только переводить первый параграф из хрестоматии при латинской грамматике Кошанского: Universus mundus plerumque distribuitur in duas partes, coelum et terram (за что и был прозван вместе с другими латинистами Universus mundus). Во время лекций Гоголь всегда, бывало, под скамьею держит какую-нибудь книгу, не обращая внимания ни на coelum, ни на terram. Надобно признаться, что не только у меня, но и у других товарищей моих он, право, ничему не научился. Школа приучила его только к некоторой логической формальности и последовательности понятий и мыслей, а более ничем он нам не обязан. Это был талант, неузнанный школою и, ежели правду сказать, нехотевший или неумевший признаться школе. Между тогдашними наставниками Гоголя были такие, которые могли бы приголубить и прилелеять этот талант, но он никому не сказался своим настоящим именем. Гоголя знали только как ленивого, хотя, по-видимому, не бездарного юношу, который не потрудился даже научиться русскому правописанию. Жаль, что не угадали его. А кто знает? может быть, и к лучшему".
По рассказу Г.И. Высоцкого, соученика Гоголя и друга первой его юности, охота писать стихи высказалась впервые у Гоголя по случаю его нападок на товарища Б<орозди>на, которого он преследовал насмешками за низкую стрижку волос и прозвал Расстригою Спиридоном. Вечером, в день именин Б<орозди>на, 12-го декабря, Гоголь выставил в гимназической зале транспарант собственного изделия, с изображением чорта, стригущего дервиша, и с следующим акростихом: Се образ жизни нечестивой, Пугалище (дервишей) всех, И<нок монастыря> строптивой, Расстрига, сотворивший грех. И за сие-то преступленье Достал он титул сей. О чтец! имей терпенье, Начальные слова в устах замечателей.
Вскоре за тем (рассказывает г. Высоцкий) Гоголь написал сатиру на жителей города Нежина, под заглавием: "Нечто о Нежине, или Дуракам Закон не писан", и изобразил в ней типические лица разных сословий. Для этого он взял несколько торжественных случаев, при которых то или другое сословие наиболее выказывало характеристические черты свои, и по этим случаям разделил свое сочинение на следующие отделы: 1) "Освящение Церкви на Греческом Кладбище"; 2) "Выбор в Греческий Магистрат"; 3) "Всеедная Ярмарка"; 4) "Обед у Предводителя (Дворянства) П***"; 5) "Роспуск и Съезд Студентов". Г. Высоцкий имел копию этого довольно обширного сочинения, списанную с автографа; но Гоголь, находясь еще в Гимназии, выписал ее от него из Петербурга, под предлогом, будто бы потерял подлинник, и уже не возвратил.
Другой соученик и друг детства и первой молодости Гоголя, Н.Я. Прокопович, сохранил воспоминание о том, как Гоголь, бывши еще в одном из первых классов Гимназии, читал ему наизусть свою стихотворную балладу, под заглавием "Две рыбки". В ней, под двумя рыбками, он изобразил судьбу свою и своего брата - очень трогательно, сколько припомнит г. Прокопович тогдашнее свое впечатление.
Наконец сохранилось предание еще об одном ученическом произведении Гоголя - о трагедии "Разбойники", написанной пятистопными ямбами.
Каковы б ни были эти первые литературные попытки, но они обнаруживали уже, к чему был призван в жизни даровитый юноша. Между тем Гоголь до конца жизни сомневался (разумеется, по временам), "точно ли поприще писателя есть его поприще", и ему можно, поэтому, верить, что он не придавал большой важности своим первым опытам в стихах и в прозе. Вот как он сам рассказывает об этом в безыменной записке 1847 года.
"...в те годы, когда я стал задумываться о моем будущем (а задумываться о будущем я начал рано - в ту пору, когда все мои сверстники думали еще об играх), мысль о писательстве мне никогда не входила в ум, хотя мне всегда казалось, что я сделаюсь человеком известным, что меня ожидает просторный круг действий и что я сделаю даже что-то для общего добра. Я думал просто, что я выслужусь, и все это доставит служба государственная. От этого страсть служить была у меня в юности очень сильна: она пребывала неотлучно в моей голове, впереди всех моих дел и занятий. Первые мои опыты, первые упражнения в сочинениях, к которым я получил навык в последнее время пребывания моего в школе, были почти все в лирическом и серьезном роде. Ни я сам, ни сотоварищи мои, упражнявшиеся вместе со мной в сочинениях, не думали, что мне придется быть писателем комическим и сатирическим, хотя, несмотря на мой меланхолический от природы характер, на меня часто находила охота шутить и даже надоедать другим моими шутками, хотя в самых ранних суждениях моих о людях находили уменье замечать те особенности, которые ускользают от внимания других людей, как крупные, так мелкие и смешные. Говорили, что я умею не то что передразнить, но угадать человека, то есть угадать, что он должен в таких и таких случаях сказать с удержанием самого склада и образа его мыслей и речей. Но все это не переносилось на бумагу, и я даже вовсе не думал о том, что сделаю со временем из этого употребление".