Тогдашний начальник управления кадров ГРУ генерал Смоликов обрисовал положение Пеньковского так:
«Дорогой мой Олег Владимирович, не так важно, кто прав, а кто виноват. Важно, что уважаемый Николай Петрович Савченко уже был генералом, а вы, простите меня, только полковник. И вряд ли кто-либо из наших с вами начальников-генералов захочет после этого инцидента пригласить вас к себе в отдел. А неволить кого-либо не в наших правилах».
Итак, Пеньковский не сумел перерасти генеральского порученца, который поселился в нем навсегда.
В 1958 году он, не без помощи Варенцова, направляется на ракетные курсы при Военно-инженерной академии имени Ф.Э. Дзержинского. 23 апреля 1959 года Пеньковскому исполнилось 40 лет. Его служебные амбиции не были полностью удовлетворены, хотя в мае того же года Пеньковский получил диплом с отличными оценками по всем дисциплинам и был отмечен как лучший выпускник курса. После окончания курсов его опять направляют в ГРУ. Офицера определили на работу в Управление внешних сношений Госкомитета по координации научно-исследовательских работ (УВС ГККНИР) при Совете министров СССР. По его мнению, это было прикрытое добродетелью выдавливания его из центрального аппарата ГРУ и конец карьерного роста.
Что же касается УВС ГККНИР, оно напоминало в то время старорежимную «богадельню», куда прибивался весь хлам секретных служб, имитирующих важную государственную работу. Это было время армейского скепсиса в результате существенного сокращения Вооруженных Сил СССР как результат хрущевской «политической пластики» в духе «веселого душегуба». Юмористом с кастетом в руках называли его импровизированные шаги во внутренней и внешней политике некоторые острословы.
Появился скепсис и у разведчиков, сдобренный профессиональной «деформацией» в связи с постоянной «облученностью» спецслужбистов, их сталкиванием с изнанкой жизни.
В ноябре 1960 года полковник Пеньковский предложил свои услуги ЦРУ. Американцы отнеслись к поступку советского офицера осторожно, боясь подставы. Никак не прореагировали они на его письмо. Тогда, в апреле 1961 года, он повторил свои намерения английской разведке МИ-6. Несмотря на британский снобизм, разведка Ее Величества отреагировала достойно…
Документы свидетельствовали, что, будучи по натуре авантюристом, Пеньковский вел двойную жизнь. Одна была фальшивая, показная, другая — реальная, подлинная. Из этих двух ипостасей он хотел иметь выгоду в виде зарплат, подарков, перспектив роста. Он был бонвиваном, гулякой, лебезил перед начальством, умел показать мокрую спину при минимальных затратах собственных сил. Некоторые сослуживцы принимали его угодничество как человеческую доброту, а карьеризм — как служебное рвение. Нередко успехи сослуживцев выдавал за свои.
Несмотря на суетливость и нетерпеливость, как отзывался о нем англичанин Эндрю Мортон, он почти всегда жил так, как будто бы в его распоряжении находился геологический запас времени или песочные часы, которые можно опять перевернуть после того, как прошел еще один год, — запас песка казался постоянным. Пеньковский был склонен переоценивать свой реализм. Кроме того, он усвоил привычку многих чиновников его уровня сардонически реагировать на абсурдный характер и сюрреалистический стиль советских бюрократических лабиринтов.
На одном из занятий по чекистской подготовке, которое вел полковник И.А. Ермолаев, начальник 1-го отдела 3-го Главка КГБ СССР, участник операции по разоблачению шпиона, был поднят вопрос о личностных качествах крота.
— И все же, какие главные черты, по вашему мнению, выделяли Пеньковского среди офицеров? — спросил у начальника на этом занятии капитан Стороженко.
— Качество личности, — ответил чекист, — ее совокупный психологический портрет. К сожалению, у нас мало изучается, и не им измеряется роль человека в коллективе. Порой руководство оценивает работника, создавшего себе репутацию удобными словами, а не реальными делами. Не случайно в личных делах многих офицеров, в том числе и офицеров разведки, лежали характеристики-близнецы с одной стандартной концовкой: «…предан социалистической Родине, Коммунистической партии. Хранить секреты умеет» и прочее. Так было и с Пеньковским.
Даже у оперативника, обслуживавшего подразделение, в котором трудился будущий шпион, были на него разрозненные данные, но он не смог свести их в единый психологический портрет.
Объективно же этот портрет сложился только в ходе следствия. В нем есть такие черты: человек умный, обладает организаторскими способностями, одновременно тщеславен и честолюбив, обожал, когда его замечали, постоянно искал высокопоставленных покровителей и через них всякий раз пробивал карьеру. Даже женитьбу на дочери известного генерала использовал как путь к успеху по службе. Крепкой семьи не создал и действовал, сообразуясь с собственной логикой авантюриста. Была у него еще одна характерная черта — постоянно подчеркивал свою близость к высокопоставленному начальству.