По сравнению с предыдущей войной качественный состав авиационной группировки почти не изменился. Ударная авиация была представлена исключительно самолетами разработки ОКБ Сухого: фронтовые бомбардировщики Су-24М и штурмовики Су-25. Бомбардировщики Ту-22М было решено пока в бой не вводить. Радиотехническая, воздушная и фоторазведка велась самолетами МиГ-25РБ и Су-24МР. Для выполнения фото- и воздушной разведки привлекались самолеты Ан-30Б. Так же, как и во время прошлой чеченской военной кампании, к ведению тактической воздушной разведки был привлечен беспилотный разведывательный комплекс «Строй-П».
На первом этапе контртеррористической операции войска должны были освободить равнинные северные районы Чечни — Наурский, Шелковской, Надтеречный, все, что севернее реки Терек. Затем предстояло провести концентрическое сдавливание бандформирований со всех сторон (кроме юга) и оттеснить их в горы с одновременным перекрытием горных перевалов на российско-грузинской границе. На третьем этапе предполагалось провести операции по уничтожению остатков бандгрупп в горных районах, что должно было свести к минимуму риск нанесения ударов по мирным жителям.
В отличие от «первой Чечни» время на проведение того или иного этапа операции жестко не регламентировалось. Это позволяло командующим и другим командирам высокого ранга заниматься «военно-полевой дипломатией» — убеждать мирное население Чечни, что армия пришла не убивать и грабить, а лишь уничтожать бандитов. Для этого почти ежедневно проводились встречи с главами администраций селений, старейшинами, духовенством, простыми жителями.
Весь этот комплекс мер позволил «федералам» пройти равнинную часть Чечни, почти не встречая серьезного сопротивления боевиков. Большинство чеченцев устало от той жизни, которую уготовил им их президент А. Масхадов и его товарищи. Дети годами не учились в школах, пенсионеры не получали пенсий, процветало воровство, а большинство людей хотело нормальной жизни, скорейшего наступления мира и стабильности.
Уже 15 октября Указом Президента РФ было отменено существовавшее ранее положение о том, что призывники направляются в район боевых действий для участия в боевых операциях только добровольно и лишь после 12 месяцев службы.
Обе группировки одновременно и в целом успешно выполняли поставленные задачи, хотя группировка «Запад» (командующий В. Шаманов) чаще «рубила гордиев узел» силовым способом, Г. Трошев же (группировка «Восток») избегал «резких движений» и чаще прибегал к уговорам и переговорам. Отсюда и потери в группировках: к декабрю 1999-го у «Запада» они составили более 200 чел., в то время как восточная недосчиталась нескольких десятков солдат и офицеров.
В конце концов западная группировка завязла в боях и около двух недель выполняла задачу, которую восточная выполнила за несколько дней. Решением командующего ОГВ В. Казанцева части и подразделения «Востока» вынуждены были в сложившейся ситуации выйти в те районы и на те рубежи, которые первоначально планировались для «Запада». В октябре 1999 г. федеральные войска вышли на левый берег Терека.
В начале декабря, после открытого выступления муфтия Чечни А. Кадырова против ваххабитов и призыва к населению не подчиняться распоряжениям А. Масхадова, в руководстве бандформирований произошел настоящий раскол. Часть полевых командиров отказалась подчиняться Масхадову, Басаеву и Хаттабу, покинув со своими людьми позиции вдоль Терека и уведя их в горы. Это позволило изменить сценарий и переправить войска на другой берег Терека почти без остановки.
Первые действительно серьезные трудности начались на подступах к Гудермесу. Но использование тактики выдавливания боевиков при поддержке местных жителей позволяло нашим подразделениям не разрушать жилые дома в селениях и не подвергать мирное население опасности, а наносить точечные удары по скоплениям боевиков на дорогах и в лесных массивах.