Позднее в семье черниговского князя родились и другие дети. В летописях указаны имена сыновей: Ростислав, Семен Глуховский, Юрий Тарусский и Мстислав Карачевский. Они положили начало таким известным княжеским родам, как Новосильские, Воротынские, Одоевские, Мезецкие, Барятинские, Оболенские, Долгорукие, Щербатые, Мосальские, Елецкие и другие. Была и еще одна дочь — Мария, ставшая женой ростовского князя.
С первых дней жизни Феодулия проявляла склонность к постничеству. Если ее кормилица ела мясо, то она отказывалась от молока и оставалась голодной целый день. Приходилось кормилице питаться только хлебом и овощами.
Крестным отцом юной княжны стал игумен Киево-Печерского монастыря. Когда Феодулия подросла, она часто навещала крестного, чтобы выслушивать его наставления.
По обычаям того времени, дети до пяти лет жили в материнском тереме и общались только с ее окружением. Княгиня Агафья и стала первой учительницей любознательной девочки, научила ее читать и познакомила со Священным Писанием.
Позже обучением Феодулии занялся отец. Он давал дочери различные книги, хранившиеся в богатой библиотеке киевского князя. Даже боярин Федор, славившийся своей мудростью и осведомленностью в греческой философии, принимал участие в расширении познаний юной княжны. Феодулия ознакомилась с сочинениями древнегреческих и древнеримских поэтов и философов: Вергилия, Гомера, Аристотеля, Платона, медиков Галена, Эскулапа. Этот впечатляющий перечень, приведенный в житии, свидетельствует о том, что в княжеских семьях занимались образованием и развивали духовно не только мальчиков, но и девочек. Правда, если те сами стремились к знаниям.
С девяти лет княжна начала появляться на людях. Девочка была очень красива, благонравна и немало знала для своего возраста. Многие знатные гости отца сразу же обратили на нее внимание. Некоторые даже стали заводить разговоры о том, что не прочь породниться с князем Михаилом и готовы прислать сватов. Однако их планам не суждено было сбыться.
Следует отметить, что ранние браки в то время не были чем-то необычным, ведь они заключались родителями жениха и невесты из политических соображений, и десятилетние мужья и жены ни у кого не вызывали удивления.
Но, по словам жития, одному из князей все же удалось посвататься к Феодулии. Суздальский великий князь Мина Иванович, происходивший из варяжского рода Шимона, потомка римского кесаря Клавдия, многочисленными дарами склонил Михаила Черниговского на свою сторону и уговорил отправить к нему в Суздаль Феодулию, когда той исполнится пятнадцать лет.
Выходит, приблизительно в 1215—1217 годах наша героиня оставляет родной Чернигов и отправляется в далекий Суздаль для того, чтобы выйти замуж.
Однако возникает вопрос, достоверны ли эти сведения жития? Дело в том, что ни в одной летописи нет никаких данных о суздальском князе Мине Ивановиче из варяжского рода. В предполагаемое время приезда Феодулии Суздаль принадлежал великому князю Владимирскому Юрию Всеволодовичу, который уже был женат и имел детей. Его женой, кстати, была тетка Феодулии Агафья.
Тогда возникает вопрос: зачем отправилась юная черниговская княжна в Суздаль? Агиографы для ответа на него, видимо, и придумали легендарного жениха Мину Ивановича, используя реальные данные о ее тетке, жене владимирского князя, сестре, жене ростовского князя, а также о смерти престарелого владимиро-суздальского князя Константина в 1219 году.
Мы же постараемся вновь проанализировать уже известные факты. Феодулия, судя по всему, с детства испытывала склонность к наукам и постническому образу жизни. Наиболее успешно расширять свои познания можно было только в богатых монастырских библиотеках, там же легко думалось о возвышенном и небесном.
Значит, напрашивается предположение, что в Суздаль наша героиня отправилась для того, чтобы стать монахиней. Но вряд ли она рассказала о своих планах отцу и матери. Предлогом для поездки во Владимирскую землю могло быть желание навестить тетку Агафью.
О новом, основанном в 1207 году Ризположенском монастыре, куда постригались только незамужние девушки, черниговской княжне могла рассказать тетка, муж которой, князь Юрий, наверняка ему покровительствовал. Поэтому с пострижением у Феодулии проблем не возникло бы.
Почему же Михаил Черниговский позволил дочери похоронить себя заживо? Дело в том, что Феодулия достигла возраста невесты тогда, когда ее отец фактически был бездомным князем. После смерти отца, киевского князя Всеволода Чермного, в 1215 году семье Михаила пришлось покинуть Киев. Только в 1224 году Михаил Всеволодович сначала стал новгородским, а потом и черниговским князем и получил собственные земельные владения. До этого найти достойного жениха для старшей дочери он просто не мог.