Вопрос об избрании/наследовании следующего лорда-протектора обсуждался в парламенте в течение 1654 г. Высказывалось мнение, что протектора не обязательно называть королем, однако сам пост необходимо сделать наследственным. Это предложение высказывал и автор «Орудия управления» Ламберт, реальный претендент на пост следующего лорда-протектора. В декабре 1654 г. Купер поддержал предложение сделать Кромвеля королем (королем Оливером I, первым из династии Кромвелей), в попытке – как он позднее, уже при Карле II, объяснял свою позицию – сохранить парламент и погубить лорда-протектора. Однако на самом деле им двигало разделявшееся многими ощущение, что протекторат, не имевший (в отличие от системы «смешанной монархии») механизма сдержек и противовесов, может привести к тирании. После отказа Кромвеля возложить на себя корону Купер, не желая проигрывать соперничество с Ламбертом, присоединился в январе 1655 г. к парламентской оппозиции, а после роспуска парламента тихо, без скандала удалился в свое родовое поместье, сложив с себя также и полномочия члена государственного совета.
В 1655 г. Купер женился, в третий и последний раз, на Маргарет Спенсер, сестре первого графа Сандерленда и племяннице четвертого графа Саутгемптона. Благодаря этой женитьбе он стал родственником второго графа Сандерленда (члена Лондонского королевского общества с 1662 г.). В сентябре 1656 г. был избран от Уилтшира во второй парламент протектората, однако госсовет запретил ему и еще сотне депутатов участвовать в его работе. В 1657 г. парламент принял новую конституцию – «Покорнейшую петицию и совет», согласно которой исключенные депутаты могли занять свои места в парламенте. 28 января 1658 г. Купер присягнул на верность новому протектору, однако выступил против создания второй парламентской палаты, вступив тем самым в ряды «республиканской» оппозиции, которая вынудила Кромвеля спустя несколько дней распустить парламент.
Годом позже Купер вновь стал депутатом от Уилтшира в парламенте, созванном уже Ричардом Кромвелем, выступив в дебатах по биллю о признании сына Кромвеля новым протектором, – биллю, который ограничивал власть протектора над армией и процессом формирования «верхней палаты». Купер выступил против «новых пэров» Кромвеля и поддержал включение в палату аристократов, потерявших депутатские места еще в феврале 1649 г.* После падения протектората и восстановления «Охвостья» был назначен членом госсовета в числе десяти недепутатов.
В конце октября госсовет был заменен на армейский Комитет безопасности. «Республиканцы» выступили против роспуска «Охвостья» генералом Ламбертом и за восстановление регулярных созывов парламента. Купер был арестован, но отпущен под честное слово, дав заверения, что не планировал поднять мятеж на юго-западе Англии. (На самом деле мятеж планировался в Лондоне.) План заговора, включавший захват Тауэра от имени госсовета, не был реализован, однако 16 декабря Купер вместе с другими бывшими членами госсовета опубликовал открытое письмо командующему армией в Шотландии генералу Монку, призвав его вторгнуться в Англию и восстановить мир и «Охвостье» как единственную законную власть.
Несмотря на то что «Охвостье» было к концу года восстановлено, Купер продолжал поддерживать отношения с Монком. В начале 1660 г. он занял свои места в новом госсовете и в парламенте. В середине февраля 1660 г. сумел убедить Монка [68] помочь возвращению членов Долгого парламента. После того как это было сделано, Купер был назначен в новый госсовет, образование которого привело к роспуску Долгого парламента, переговорам с Карлом Стюартом и созыву конвента. В мае палата общин поручила Куперу отправиться в Гаагу и ждать там Карла, а когда тот прибудет, предложить ему вернуться в Англию.
27 мая 1660 г. Купер вошел в Тайный совет, заседал в различных комитетах (включая совет по торговле), выступал от имени правительства в конвенте, участвовал в работе комиссии по цареубийцам. В апреле 1661 г. он был возведен в бароны Ашли, а в мае стал канцлером казначейства. В 1660–1667 гг., при лорде-канцлере графе Кларендоне, Купер продолжил карьерный рост, используя связи с государственным казначеем лордом Саутгемптоном и интригуя при дворе вместе с Бекингемом, Лодердейлом и Беннетом (позднее Арлингтоном) против Кларендона.