Поскольку изгородей на острове не водилось, ввезенные животные, в основном свиньи, разорили огороды и сады тайнос, уничтожив и без того жалкие посевы маниока (сладкого картофеля) и маиса (кукурузы). Огромное количество голов просто разбежалось, исчезло, одичав и растворившись в окрестных лесах. Оставшийся скот, в большинстве, пришлось забить и съесть прежде, чем животные успели дать потомство. Оставшись без традиционных ресурсов островитян, погибших от испанского вторжения, и лишившись испанских резервов, не прижившихся в новом климате, колония Эспаньола буквально умирала с голоду.
К приезду Кортеса из 2500 человек, прибывших с Овандо, за два года 60 % из них -1500 уже отправились в мир иной! Жизни колонистов уносили малярия, дизентерия, лихорадка и недоедание. Шестнадцать лет тому назад, в 1504 году Эспаньола еще не была "умиротворена". С самого прибытия Овандо пришлось вступить в борьбу с индейцами, восставшими против захватчиков. Губернатор наводил порядок железной рукой, не стесняясь в средствах и прибегая при случае к самому подлому предательству: широко известна резня в Ксарагуа, ставшая олицетворением его методов. Овандо принял приглашение на ужин к королеве области Ксарагуа, очаровательной и энергичной Анакаоне, (вдове главного противника Колумба касика Каонаобо, ранее уже вероломно захваченного в плен) для ведения переговоров о мире. Опять! Испанский главнокомандующий подстроил ловушку; по его приказу солдаты предприняли штурм прямо во время пира и застали Анакаону и ее приближенных врасплох. (Испанцы с самых первых шагов в Новом Свете стремились любыми путями захватить вождей индейцев в заложники и диктовать им свою волю). Королева была повешена, (но спустя три месяца, во время которых испанцы управляли от ее имени), а приглашенных вождей сразу привязали к центральному столбу внутри дома и сожгли заживо. Испанцы проследили, чтобы огонь перекинулся на все хижины деревни. Как видим, индейцы ничему не желают учиться и раз за разом упорно наступают на одни и те же грабли.
Казнь Анакаоны не только не охладила туземцев, но только сильнее разожгла их ярость и подтолкнула к восстанию. Пока Кортес обживался на острове, Овандо вынужден был бороться со множеством очагов сопротивления, в частности в горах Баоруко к западу от Санто-Доминго и в Хигюйе на восточной оконечности острова. Эрнан предложил губернатору свои услуги и провел несколько операций по "умиротворению". "Он собрал солдат, – пишет тот же Гомара, – пошел во главе войска на врагов, сразился с ними и победил. Не зная до того воинского дела и не имея опыта, Кортес показал во время этого похода высокое ратное мастерство… которое снискало ему уважение командующего".
В свои двадцать лет Кортес становится, таким образом, одним из главных фигур в истории покорения Эспаньолы, которое заняло около года. После бесчинств Овандо война Кортеса производит иное впечатление. Он умел вести за собой в бой солдат и следовал собственной тактике. Он охотно вступал с индейцами в переговоры, где использовал давление и убеждение, чтобы не прибегать к насилию. В этих фактах проявилась самобытность Кортеса. До его приезда умиротворение было сколь безжалостным, столь и безрезультатным. Под командованием Эскивеля войска Овандо вели тяжелые бои, а индейцы стояли на грани уничтожения. Когда на смену ему пришел Кортес, испанцы перестали нести большие потери, и одновременно исчезла массовая резня туземного населения. Колонии не нужны были трупы, нужны были подневольные рабочие руки. Так Кортес выработал свой стиль, и о нем заговорили. Овандо благоволил ему.
Проведя год в военных походах, Кортес объявился в 1506 году в покоренном индейском городе Асуа, занимавшем господствующее положение над хорошо защищенным рейдом на южном побережье острова к западу от Санто-Доминго. Он числился там "эскрибано", то есть нотариусом. Завершив "умиротворение", Овандо, поделил Гаити на семнадцать округов (аунтамьентос). Во главе каждого из этих индейских городов он поставил своего личного уполномоченного, своего рода префекта с минимальными полномочиями, который именовался в текстах этого времени эскрибано или, того проще, "летрадо", что буквально означает "грамотный", то есть умеющий читать и писать. Кортес был одним из таких представителей, и Асуа стал его местом прохождения службы. Там он выполнял общественные функции, вел надзор за индейцами, и новый пост ввел его в круг ближайших соратников губернатора.