Также он, по вполне понятной логике военных орденов, мог претендовать на энкомьенду. Кортес получил землю в провинции Дайяго с личным земельным наделом – репартимьентос и индейцами в придачу. Там он был одним из первых, кто пытался вырастить на острове сахарный тростник, вывезенный с Канарских островов. Но у Кортеса не лежала душа к сельскому хозяйству, и очень скоро, войдя во вкус политической игры, он возвратился в Санто-Доминго, где вошел в ближний круг Овандо. Также Кортес с первых дней пребывания на острове жил с индианками; он ценил женскую красоту, но при этом выдвигал высокие требования к общественному положению подруги, так что его интересовали лишь дочери местных касиков.
Все бы было хорошо, но на Родине, в Испании повеяли новые ветры. 26 ноября 1504 года, после года мучений от болезни скончалась королева Изабелла Католичка. Престолонаследование происходило хаотично. Из пяти детей королевы двое старших умерли, не оставив потомства. В порядке очередности корона перешла дочери Хуане, жене Филиппа Габсбурга, сына австрийского императора Максимилиана. Хуану, страдавшую слабоумием, провозгласили королевой, но король Фердинанд добился от кортесов признания его регентом. Но муж Хуаны, Филипп Красивый, твердо решивший править, не пошел на сделку, и королевская чета выехала из Фландрии в Испанию в начале 1506 года. Когда Хуана Безумная и Филипп Красивый прибыли во дворец, Фердинанд уже успел жениться на толстой племяннице французского короля Людовика XI Жермене де Фуа. Фердинанд, достойный ученик Макиавелли, казалось было, уступил дочери, отдал регентство Филиппу и уехал в Италию. Но 25 сентября 1506 года Филипп Красивый неожиданно умирает в Бургосе от яда. От такого удара состояние Хуаны ухудшилось, и вернувшийся отец навеки запер ее во дворце в Тордесильясе. Так в июле 1507 года возвратившийся на родину Фердинанд был признан регентом и снова взял управление Кастильским королевством в свои руки.
Чуть раньше, 20 мая 1506 года в Вальядолиде скончался Христофор Колумб. В 1502 году он добился разрешения на четвертую экспедицию, но уже не мог переломить ситуацию в свою пользу. Овандо не позволил ему высадиться в Санто-Доминго, и, когда он терпел бедствие у Ямайки, никто не пришел ему на помощь. Он исследовал побережье материка, устье Дракона и Комариный залив (залив Москитос), то есть побережье Центральной Америки от Гондураса до Панамы (Дарьена). Но Католические короли ликвидировали его монополию, подписав почти в то же время капитуляции с Родриго де Бастидасом и Хуаном де ла Косой на исследование Жемчужного берега от Венесуэлы до Дарьена. Наконец, Колумб потерпел полное фиаско с поиском путей в Индию, и его возвращение в ноябре 1504 года было отравлено горечью поражения. С кончиной королевы первооткрыватель утратил верную защитницу и тотчас подвергся насмешкам.
Однако Диего Колумб, сын Христофора от жены-португалки и единственный законный наследник, собрал целую армию адвокатов, завалил всех жалобами и задействовал все связи. В 1508 году он женился на дальней родственнице короля Фердинанда – Марии Толедской де Рохас, племяннице герцога Альбы. Диего требовал возвращения причитающегося ему по наследству вице-королевства. В то время как Овандо в Санто-Доминго, почувствовав новое наступление Колумбов, полностью очистил остров от прежних сторонников Первооткрывателя, непостоянный король Фердинанд, до того показывавший себя ярым противником Колумба, вдруг резко переменил свое отношение. В 1509 году он отозвал Овандо, назначенного великим командором ордена Алькантары, и, к всеобщему удивлению, передал пост губернатора западных колоний Диего Колумбу.
По сути, это было возвращением к ситуации 1492 года – восстановление "династии Колумбов", самоустранение власти в пользу одних только частных интересов наследника Первооткрывателя. Эта новость повергла Санто-Доминго в шок: будущее острова погрузилось в полную неопределенность.10 июля 1509 года флот Диего Колумба бросил якоря в устье реки Озамы. Молодому губернатору только что минуло тридцать. Он прибыл как глава клана, во главе кучи родственников, прихватив с собой двух дядьев – Бартоломея и Диего, а также своего брата Фернандо, плода греховной любви его отца и любовницы Беатрис де Харана. Он взял с собой и жену, Марию Толедскую, которую сопровождала впечатляющая свита девиц из благородных фамилий. Фрейлины должны были стать супругами одичавших конкистадоров. Очень скоро Мария Толедская собрала вокруг себя двор, пытаясь воссоздать в тропиках если не королевскую, то по крайней мере светскую атмосферу. Клан Колумба также сопровождал наш будущий губернатор Кубы Диего Веласкес, а также, в поисках богатых мужей сестры Хуарес, вместе с своим братом Хуаном. Будущий губернатор Ямайки Гарай тоже станет входить в клан Колумбов через брак. Таким образом, власть резко переменилась, место легендарных рыцарей Алькантары, вновь заняли безродные выскочки. В том же году у мавров в Марокко отнимают крепость Оран.