Нам неизвестно точно, когда решился «взять крест» Робер-де Клари, но, скорее всего, одновременно со своим сеньором Пьером Амьенским, после того как весной 1200 г. решение отправиться в Св. землю приняли Бодуэн, граф Фландрии и его вассалы. Робер де Клари ничего не сообщает о подготовке к походу — она началась среди вассалов его сюзерена не раньше мая 1202 г. (тогда Робер де Клари еще находился в Амьене, где вместе с отцом удостоверил свидетельской подписью дарственную грамоту Пьера Амьенского, собиравшегося в «святое паломничество»). Рассказ хрониста подтверждает тем не менее, что он был в общих чертах осведомлен о событиях, предшествовавших выступлению крестоносцев в Венецию: хронист знает и о совете крупных сеньоров в Компьене (гл. II), где они якобы избрали главным предводителем графа Тибо Шампанского, и о последующем совете баронов в Суассоне (гл. III), где его преемником (Тибо умер) был избран маркиз Бонифаций Монферратский. Упоминает автор записок (допуская, впрочем, путаницу) и о третьем совете — в Корби, где будто бы было назначено время выступления в поход: посольство крестоносцев, возвратившееся из Венеции, якобы известило, что республика СВ. Марка согласна снарядить флот для перевозки «пилигримов» за море. Реальные факты здесь переплетаются с выдуманными, но все же они присутствуют. Хронист слышал также, вероятно, о каких-то финансовых затруднениях, которые возникли у французских послов во время переговоров с Венецианской республикой. Так или иначе, сведения о предыстории похода, а особенно, конечно, рассказ о нем самом, каковы бы ни были ошибки и упущения в передаче фактов военно-дипломатического характера, ясно свидетельствуют, что Робер де Клари был прямым участником крестоносной авантюры. В заключительной же (СХХ) главке хроники автор прямо называет себя «Робер де Клари, рыцарь» — в качестве свидетеля, который «видел и слышал» все, что рассказал в своем произведении.
Помимо этих немногих прямых автобиографических сведений, относящихся к участию Робера де Клари в крестовом походе, в его хронике и в хронике Жоффруа де Виллардуэна имеется ряд косвенных данных на этот счет. Они подтверждают, в частности, что пикардиец принадлежал к категории мелких рыцарей: не случайно с первой же главки хроники Робер де Клари противопоставляет «могущественных людей» (rike homme, haus homme) и «бедных рыцарей» (povre chevaliers); мы увидим, что сам он выступает глашатаем недовольства рыцарской голытьбы действиями баронов. Ясно и то, что Робер де Клари являлся верным вассалом одного из этих «могущественных людей» — Пьера Амьенского, которого многократно и с воодушевлением восхваляет («отменный рыцарь, смелый и доблестный», совершивший наряду с другими из могущественных людей «более всего ратных подвигов» (гл. I). Когда на о-ве Корфу в 1203 г. часть знатных крестоносцев, в том числе Пьер Амьенский, отказалась плыть с венецианцами на Константинополь[24], Робер де Клари вынужден был, вероятно, примкнуть к своему сеньору. После того как главным предводителям удалось предотвратить распад войска и установить в нем подобие единения, Робер де Клари отправился со всеми прочими к Константинополю и в июле 1203 г. участвовал в нападении на город. Он сражался в отряде, которым командовали Пьер Амьенский и его кузен Гюг де Сен-Поль (гл. XLVIII и др.). Во время второго штурма Константинополя в апреле 1204 г. Робер де Клари бился, как видно из его хроники, в небольшом отряде рыцарей, под предводительством того же Пьера Амьенского осаждавших Галатскую башню. Через год после завоевания крестоносцами византийской столицы и создания Латинской империи, он, должно быть, участвовал в войне императора Бодуэна I против болгарского царя Калояна, обернувшейся для рыцарства разгромом при Адрианополе 14 апреля 1205 г. (гл. CXII). Немногие спасшиеся бегством (в их числе был Гюг де Сен-Поль) вернулись в Константинополь.
Приведенными фактами и ограничиваются все наши, более чем скудные, знания о жизни Робера де Клари. Трудно даже сказать с определенностью, сколько было ему лет во время крестового похода, но, конечно, он находился в поре цветущей молодости — за это говорят и восторженная тональность его повествования, и непосредственность впечатлений, вынесенных им из пребывания в Византии, и то обстоятельство, что лишь в 1202 г. он скрепил своей подписью дарственную грамоту Пьера Амьенского. Вообще оружие вручалось тогда старшим сыновьям рыцарских семейств в возрасте от 16 до 20 лет, считавшемся возрастом зрелости.