Столь же неудачно закончилась и его попытка захватить Аскалон. Он отправился к этой крепости сразу после захвата Сидона. Наместник Аскалона Шамс аль-Хиляфа по складу ума был торговцем и не хотел оказаться в эпицентре военных действий. Он купил перемирие, а потраченные на эту сделку деньги попытался взыскать с жителей Тира, находившегося в его юрисдикции. Кто-то послал в Египет сообщение о его поведении, и аль-Афдаль направил в Аскалон войско, приказав сместить Шамса аль-Хиляфа с должности наместника. Тот, догадываясь о цели прибытия солдат, отказался впускать их в город и даже распустил те части своей армии, которые заподозрил в симпатиях к Фатимидам, заменив их армянскими наемниками. Затем он отправился в Иерусалим, чтобы попросить короля взять его самого и Аскалон под свою защиту. Домой наместник вернулся с тремя сотнями франкских солдат, которых он разместил в цитадели. Однако, узнав об этом предательстве, жители Аскалона пришли в ужас. В июле 1111 г. они с помощью египтян устроили переворот, в ходе которого и сам Шамс, и приведенные им франки были убиты. Балдуин поспешил на помощь своим людям, но опоздал. Аскалон оставался бельмом на глазу франков на протяжении последующих сорока лет.
Весной 1110 г. провалилась аналогичная попытка распространить влияние франков на Баальбек, в которой им также помогал наместник — евнух аль-Тадж Гюмюштекин. Об этом узнал Тугтегин, заменивший Гюмюшкетина на своего сына Таджа аль-Мулька Бури.
В первую очередь Балдуин стремился обеспечить для своего государства наличие протяженной береговой линии. Но ему также было необходимо укрепить границу, проходившую по суше, и в то же время извлечь как можно большую выгоду из ее близости к основным торговым путям, шедшим из Ирака и Аравии к Средиземному морю и Египту. Когда Танкред перестал претендовать на Палестину и сконцентрировался на управлении Антиохией, Балдуин доверил княжество Галилея, сохранившее высокопарное название, полученное от Танкреда, Гуго де Сен-Омеру, во Франции бывшему его соседом и являвшемуся сторонником весьма агрессивной политики против мусульман.
Первым делом тот построил в горах, на дороге между Тиром, Баниясом и Дамаском, замок, получивший название Торон (современный Тибнин). Затем для того, чтобы ему было легче организовывать набеги на богатые земли, находившиеся к востоку от Галилейского моря, Гуго де Сен-Омер приказал возвести на холмах, располагавшихся к юго-западу от озера, еще один замок, названный арабами Аль-Аль. Строительство двух этих крепостей было завершено к осени 1105 г. Однако христиане недолго владели вторым из них. Правитель Дамаска Тугтегин не мог допустить существование такой серьезной угрозы, и в конце года, когда Гуго после успешного похода возвращался в Аль-Аль с богатой добычей, его отряд атаковала армия Дамаска. В последовавшем за этим бою сам он был смертельно ранен, а его люди разбежались, и Тугтегин без особых осложнений сумел занять замок. В тот момент Жерар де Сен-Омер, брат Гуго, был серьезно болен и ненадолго пережил своего родственника. Это заставило Балдуина передать Галилею в качестве феода франкскому рыцарю Жерве де Базошу.
Партизанская война продолжалась. В 1106 г. жители Тира напали на Торон одновременно с дамасскими солдатами, атаковавшими Тверию. Правда, ни один из этих походов не увенчался успехом. Как только стало известно о приближении Балдуина, воины из Дамаска отправили в его лагерь посланников, которые должны были передать просьбу о непродолжительном перемирии. Принял их король весьма любезно и был крайне великодушен, что не могло не заставить мусульман еще больше уважать его. Однако перемирие оказалось весьма непродолжительным.
Уже весной 1108 г. Тугтегин снова предпринял поход в Галилею и во время произошедшего у Тверии сражения сумел захватить в плен Жерве де Базоша вместе с большинством его приближенных. Затем он отправил к Балдуину гонца с сообщением о том, что в качестве платы за их освобождение тот должен отдать три города — Тверию, Акру и Хайфу. Когда Балдуин отказался, Жерве был казнен, а его скальп с волнистыми светлыми волосами несли на шесте перед победоносной армией мусульман. Тогда Балдуин передал титул князя Галилеи Танкреду, но, очевидно, занимался управлением княжеством самостоятельно, находясь при этом в Иерусалиме. В 1113 г. после смерти Танкреда, когда граф Эдессы Балдуин изгнал Жослена де Куртене из его владений, в качестве компенсации за ссылку король отдал Галилею Жослену.