Где и когда до поездки в Сибирь могли пересечься жизненные пути Стеншина и Францбекова? Очевидно, это могло произойти на службе. Дьяк Стеншин, подобно многим своим собратьям, был выходцем из подьячих — мелких приказных служащих. Послужной список дьяка начался с 20-х гг. XVII в. В 1628 г. он значился подьячим Патриаршего разряда. Затем его перевели в подьячие городов Кевроля и Мезени. После этой службы Стеншин оказался в Посольском приказе, став в 1637 г. подьячим и приставом у литовского посла. Через несколько лет его перевели служить в Сибирский приказ. Здесь он получил повышение, став вторым подьячим с окладом 30 руб. и 300 четвертей земли. В Сибирском приказе Стеншин оставался до 1644 г. Получив повышение в чин дьяка как аванс за будущую сибирскую службу, он отправился в Якутск вместе с воеводами Пушкиным и Супоневым.
Служба Францбекова до его поездки в Сибирь протекала в Посольском приказе. О ней известно по одному небольшому эпизоду. До последней четверти XVII в. в иностранных государствах еще не было постоянных российских представителей. Каждый раз дипломатические сношения и переговоры осуществлялись через особых, назначенных для конкретного случая послов, посланников и гонцов. Но попытки учредить постоянные миссии предпринимались. С одной из них было связано имя Дмитрия Францбекова. В декабре 1634 г. его направили в Швецию в звании агента. Там он пробыл полтора года, а затем, будучи отозванным в Москву, 21 августа 1636 г. выехал из Стокгольма. Таким образом, Францбеков вернулся в Посольский приказ к 1637 г., когда там в должности подьячего и пристава у литовского посла служил Стеншин. Здесь-то между ними, возможно, и могли возникнуть трения и взаимная неприязнь.
Принимая в Якутске дела, Францбеков был особенно придирчив к бумагам и деловой отчетности, за которые Стеншин как дьяк нес прямую ответственность. Новый воевода принял приходные, расходные, ясачные книги, в которых был зафиксирован приход и расход денег, хлеба, соли, поступления ясачной казны и объем пушных партий, отправленных из Якутии в Москву. Он внимательно просмотрел окладные книги, сличил их с именными списками служилых людей и потребовал от Стеншина предъявления расписок тех из служилых людей, которым, судя по документации, из казны было выдано денежное, хлебное и соляное жалованье. Так как у Стеншина многих расписок в наличии не оказалось, у нового воеводы появился повод для подозрения в присвоении дьяком казенных средств, в частности окладов служилых людей. Тщательное изучение сметных списков и их сличение с остальной документацией приказного делопроизводства вскрыли утайку Стеншиным ясачных соболей и некоторых сумм денег, которыми он поживился. В доме дьяка сделали обыск. Соболей и деньги нашли и конфисковали. Для объяснений дьяка вызвали в приказную избу. По словам Стеншина, во время допроса воевода Францбеков бил его по щекам, а присутствовавшие при этом воеводские приспешники, повалив дьяка на пол, «топтали его своими топталками», т. е. ногами. После допроса и конфискации части имущества Стеншина переселили из «дьячего дома в худой казачий домишко», а через некоторое время посадили в тюрьму и приставили к нему для охраны служилого человека.
Стеншин, в свою очередь, тщательно следил за каждым шагом Францбекова, связанных с ним людей, в числе которых был Хабаров, и собирал сведения, чем-либо их компрометирующие. Свой донос он составлял как по личным наблюдениям, так и используя жалобы лиц, недовольных воеводой и его сторонниками. Таких набралось немало. Среди них были пострадавшие от произвольных воеводских хлебных закупок приказчики крупнейших в стране купцов Василия Федотова, Ивана Осколкова, Кирилла Босого, а также богатые, известные во всей Сибири промышленники Петр Бизимов и Алексей Ворыпаев, покрученники которых ушли вместе с отрядом Хабарова, так и не выплатив своих долгов бывшим хозяевам.