Горький опыт предшественников не мешал Шелихову строить планы освоения острова. Их неудачи дали ему бесценную информацию о берегах, бухтах, племенах. Никто не имел таких сил, подобных тем что имелись у него - три судна, без малого 200 человек, пушки…
Десятого сентября, ввиду первых Алеутских островов, ветер резко изменил направление. В течение двух суток суда пытались лавировать, но не продвинулись ни на кабельтов. 12-го резкий северо-восточный ветер усилился и перерос в шторм. Сопротивляться ему было невозможно. На судах задраили люки, подняли штормовык кливера, и "положились на волю Божью". 15-го сентября, когда буря улеглась, потерявшие друг друга суда направились к заранее обговоренному на такой случай месту встречи, бухте Беринга на Командорах. 21-го туда зашёл "Симеон и Анна", а 24-го "Три Святителя", "Св.Михаил" с 62 людьми на борту исчез.
Уже 25-го сентября Шелихов отправил байдарщиков*(5) с обоих судов обойти вокруг острова. Остальные члены экипажа стали готовиться к зимовке. Разоснастили суда, вынули мачты, корпуса по каткам вытащили на берег и накрыли крышами чтобы капля воды не попала на палубу. Строили землянки, собирали саранный корень (луковицы камчатской лилии), ловили рыбу, охотились на тюленя и сивуча. Когда парусиновые крыши землянок засыпало снегом, Шелихов заставлял работных непрерывно трудиться: ставить ловушки на песца, охотиться на тюленя, переплетать снасти, пересушивать паруса и товары. Опытный промышленник, он знал что праздность - лучший друг цинги, но охота была бедной. За сорок лет промышленники истребили на Командорах почти всю живность, а лучшее средство от цинги - свежее мясо и кровь. Несмотря на все предосторожности и старания нанятого в Охотске подлекаря сержанта Мирона Бритюкова к весне двое промышленных умерло. Но жизнь брала своё. В мае Наталья Алексеевна родила крепкую, здоровую девочку, которую Григорий крестил Аграфеной.
В июне 1784 года, суда были спущены на воду, заново оснащены и 16-го числа пустились в дальнейший путь. На случай, если "Св.Михаил" уцелел в брошенном лагере сложили пирамиду из камней , а под ней оставили бутылку с письмом. Уже 19-го "Три Святителя" и "Св. Симеон и Анна" потеряли друг друга в густом тумане. Дальнейший путь судна Шелихова пролегал вдоль цепи Алеутских островов: Атха, Амля, Сегуам, Амуха.
10-го июля произошла трагедия. Шелихов послал четырех человек во главе с Иваном Штанниковым на байдаре на берег за травой для коз. Люди не вернулись. Их ждали двое суток, стреляли из пушек, но безрезультатно.
13-го июля "Три Святителя" подошел к острову Уналашка, одновременно с ним туда пришел и "Св. Симеон и Анна". В Натыкинской бухте, в Капитанском заливе запаслись водой и взяли на борт десять алеутов- охотников и двух толмачей. Один из них бывший пленным с острова Кадьяк, неоднократно нанимался в различные партии и был даже толмачём в казённой экспедиции Креницына и Левашова.
Остров Уналошка был центром русских морских промыслов в регионе, на нем обычно собирались промышленники конкурирующих компаний. Там Шелихов встретился с мореходами Мухоплётовым и Деларовым и узнал о последней попытке закрепиться на американском берегу.
Летом 1783 года три судна разных компаний: "Св. Михаил" купца Холодилова под командой Фёдора Мухоплётова, "Св. Алесандр Невский" купца Орехова во главе с Потапом Зайковым и "Св.Алексей Человек Божий" купца Панова под командой Евстратия Деларова (в двух последних Шелихов имел долю) объединились и к августу добрались до Чугачского залива. Построили крепостцу, разослали артели на разведку, но из за жестокости и грабежей быстро рассорились с эскимосами- чугагачами. В результате непрерывных нападений потеряли более 30 человек и ещё столько же от цинги. Весной 1784 г. суда ушли из залива на запад и вернулись на Уналашку, где и встретились с Шелиховым.
16-го июля оба компанейских судна вышли в море. Погода благоприятствовала, и в последних числах июля галиоты были вблизи Кадьяка, а уже 3-го августа приступили к строительству крепости в удобной гавани на южной стороне острова, назвав и крепость и бухту Трехсвятительская. На другой день были отправлены на разведку две партии вдоль берега. Одна вернулась с сообщением, что видела несколько человек, а другая привела, туземца. Шелихов встретил его радушно и молодой калга (раб) решил остаться жить среди промышленников. Позже он крестился именем Николай и долгие годы служил компании. Местные племена конягов, ободренные многочисленными победами над промышленными ватагами, несколько раз нападали на строителей. Шелехов дважды посылал к конягам толмача Кашмака, с требованием выдать заложников, но те оба раза ответили отказом и в последнее посещение предупредили Кашмака, что если он еще раз появится с такими требованиями, то с ним поступят как с врагом. После этого Кашмак предал свой народ, показав людям Шелихова неохраняемый путь к утесу, на котором укрылись коняги, готовясь к войне. Уж не мирных охотников и рыболовов, но воинов. Борноволоков так описывал их воинское снаряжение. "Коняги на войне употребляли щиты из деревянных, толщиною менее полвершка, шириною в вершок и длиною на спине в 3 1/2, а напереди в 2 четверти, крепко меж собою жильными нитками связанных дощечек, к которым еще прикрепляется нагрудник из тоненьких палочек в 1 четверть длины, так искусно и прочно между собою теми же нитками переплетённых, что копье сильного ратника удерживать мог. Есть также щиты, подобные нагруднику: ими прикрывали одно только тулово. Сверх сих щитов надевают еще накидку, таким же образом из длинных дощечек сделаную, смотря по росту человека. Ошейником служила жильная сетка, коею, крепко скрутив, обвертывют шею. Шапку имеют из топольного дерева или из толстой звериной кожи. Вымарав краскою все лицо, выходят на войну, держа в правой руке костяное копье, а в левой лук. Колчан со стрелами повешен также на левой стороне. Лук бывает сделан в 2 аршина длины из дерева рода кипариса, промышленными именуемое духмяным … У стрелок древко бывает длиною в 3 четверти и более, с наконечником оленьей кости, при трёх в одну четверть насечках и с каменным или медным на нем копьецом в полтора вершка. костяным носком или копьём, на котором нарезано несколько зубцов … здешние стрелки Бросаются также здешние стрелки с узких дощечек (правою либо левою рукою), которые держать должно большим пальцем с одной стороны, а тремя меньшими с другой, для чего вырезаются ямки. Они кладутся перяным концом в небольшой желобок, вырезанный посреди вышеозначенной дощечки, и бросаются прямо с плеча"