С удовольствием передав свои полномочия и перевалив заботы на Деларова, Якоб загрузил "Св. Павла" мехами добычи 1786-87 гг. и ушёл в Макао. В Охотск решил не заходить - до Кадьяка дошло уже известие о том что Кяхтинский торг закрылся, а необходимые товары дешевле было купить в Кантоне.
Рождество экипаж "Св. Павла" отмечал уже в Макао. Торговля не отняла у Якоба много времени. Суда, шедшие в Европу были загружены под завязку и попутный фрахт не брали. Потому, продав меха оптом за 129 000 пиастров, Якоб вложил 100 000 в местную голландскую факторию, а вексель отправил почтой в СПб. На остальные деньги он закупил товары необходимые для компании, делая упор на рис, сахар и сухофрукты. Якоб заметил как вождь Игайю поглащал сладкую рисовую кашу, резонно предвидел, что эти товары найдут сбыт. Кроме того были закуплены чай и ткани для продажи в Охотске, Учитывая закрытие Кяхты, цены на эти товары должны были взлететь.
В конце февраля 1788 г. "Св. Павел" с полным грузом вышел на Кадьяк. На Сандвичевы острова он решил не заходить. За последний год Якоб успел с помощью своих матросов немного изучить язык сандвичан и узнал от них о политической ситуации на архипелаге. Он понял, что на главном острове вот уже 5 лет идет междоусобная война, а остальные острова наблюдают за этим и готовятся к дележу. Поэтому единственный товар, которой найдет сбыт, будет оружие, но Якоб имел на острова далеко идущие планы и не хотел вмешиваться в внутренние склоки. 4-го апреля 1788 г. он вернулся в Трёхсвятительскую гавань.
Шелихов не ошибся в своей характеристике Деларова: не слишком инициативный, он был отличным исполнителем. "В поселениях порядок, люди здоровы, суда полностью оснащены, охотники могут быть собраны в любой момент. За зиму оба раба, купленные в заливе Якутат, были тщательно опрошены, а знали они не мало. Читая опросные листы, я начал понимать обычаи индейцев, взаимоотношения между племенами, их политические и торговые связи, кто может стать союзником, а кто неизбежным врагом… Эяки, живущие на побережье между заливом Якутат и Медной рекой, племя воинственное но немногочисленное. С востока от них атене, с севера- чугачи, а с юга многочисленные колоши. Южные эяки находятся в вассальной зависимости от колошей и платят им дань. Колоши же являются самыми сильными в регионе торговцами и конкурентов на территории, которую они считают своей, не потерпят… Крепость на Якутате строить необходимо, так как к югу от залива еще на 150 миль тянется такой же скалистый, неудобный берег, как от Якутата до реки Медной и если мы желаем посылать охотников на богатые зверем южные острова, надёжное прибежище в пути необходимо, а другого места, кроме как в заливе Якутат, на протяжении 300 миль нет".
Сразу же началась подготовка к весеннему походу. В него были назначены "Св. Павел" и "Три Святителя" (Якоб хотел держать штурмана Измайлова под присмотром). Товары, закупленные в Макао, закладывались в магазины, а предназначенные на продажу - прямо в трюм "Симеона и Анны". Мореход Григорий Коновалов должен был отвести судно в Камчатку, там передать часть груза компанейскому приказчику Фёдору Выходцеву для обмена на меха, нанять сколько можно людей и идти в Охотск. Там передать оставшийся груз приказчику Емельяну Ларионову и в новь собирать людей. Затем с грузом мехов и новыми работными возвращаться на Кадьяк.
12-го мая "Св. Симеон и Анна" ушел на запад, 14-го "Св. Павел" и "Три Святителя" на восток. У мыса Восточного их встретило 600 байдарок. В этом году шли быстрее: в три дневных перехода до Симеоновской крепости, передохнули (200 байдарок осталось там для охоты), один день до Медной и оттуда в один длинный переход без отдыха до Якутата. Индецы встретили русских, а особенно алеутов неприветливо. От своих северных родичей эяки и колоши уже знали как эта орда охотится на морского зверя и не хотели пускать их в свои угодья. Но у Якоба было готово предложение, от которого невозможно было отказаться: "За каждого добытого нами бобра индейцы получат товарами цену; равную половине ровдуги, за кошлока -1\4, а за медведка - 1/8 ровдуги". Вожди умели быстро соображать (иначе они не были бы вождями) и тут же поняли, что эти товары прежде всего поступят к ним, и не смогли устоять перед соблазном. Сразу после подписания соглашения устроили грандиозный патлач.
Были пригашены все сколь ни будь значительные люди округи. Учитывая любовь индейцев к сладкому главным блюдом была рисовая каша, щедро сдобренная сахаром и сухофруктами. А главным напитком - очень сильно разбавленная водка с ягодным соком и сахаром. Непривычным к спиртному индейцам хватило для веселья, но не для кровавой резни с хозяевами и между собой.