Дягилев тогда больше всего увлекался музыкой, мечтая стать композитором. У него был сильный баритон, и во время встреч друзья исполняли целые оперы. Он сочинил дуэт для сопрано и баритона на слова из «Бориса Годунова» Пушкина, но, к его большому разочарованию, этот дуэт не произвел ни малейшего впечатления на приятелей. Когда же он показал свое произведение Римскому-Корсакову, под чьим руководством изучал теорию музыки, мнение композитора оказалось настолько обескураживающим, что Дягилев никогда больше не пытался сочинять. Он увлекся искусством, выбрав себе в наставники Александра Бенуа.
В двадцать один год Дягилев, унаследовав скромное состояние, начал покупать картины и совершил две поездки за границу, в 1893 и 1895 годах. Бенуа дал ему рекомендательные письма к художникам мюнхенской группы. Сергей отправился в Берлин, купил там картины Франца Ленбаха и не раз вел длинные дискуссии в студиях немецких художников. Он побывал в Италии, приобрел предметы антиквариата во Флоренции и влюбился в Венецию. В 1895 году в Дьеппе он познакомился с художниками Жаком Бланшем и Обри Бердслеем. Александр Бенуа писал: «Он останавливался в лучших отелях, ездил по городу в закрытом экипаже, элегантно одевался, ходил с моноклем, который ему не нужен, и никогда не расставался с цилиндром». На визитных карточках он именовался Серж де Дягилев. Он покупал картины и давал замечательные обеды в ресторанах; для иностранцев, по словам Бенуа, Дягилев был воплощением «настоящего русского барина». (Наследства ему хватило на три года.) Серж умел очаровывать. Поистине, писал Бенуа, «если он что-либо желал получить… было почти невозможно устоять против его натиска, чаще всего необычайно ласкового натиска…». Дягилев так тянулся к знаменитостям, что мог появиться у них запросто и благодаря своему обаянию всегда уходил с подписанной фотографией. Так, во время своих путешествий он встретил Золя, Гуно и Верди, чьи фотографии, наряду со многими другими, он впоследствии аккуратно расставлял на столах в своей петербургской квартире. Он также вбирал в себя все, что мог найти в России. Он посетил Ясную Поляну, чтобы встретиться со Львом Толстым, не раз ездил в Москву, где сблизился с Саввой Мамонтовым, железнодорожным магнатом, и познакомился со всеми окружавшими его художниками. Мамонтов произвел на Сергея сильное впечатление и существенно повлиял на становление его личности.
К моменту возвращения в Санкт-Петербург Дягилев воспитал в себе утонченный вкус. Он добился того, что в кружке Александра Бенуа к нему стали относиться, как к равному. Группа пополнилась к тому времени несколькими новыми членами. Это были художник Евгений Лансере (племянник Александра Бенуа), французский атташе по вопросам культуры Шарль Бирле, восхищавшийся творчеством Гогена, Сера и Ван Гога, и Альфред Нурок, живо интересовавшийся работами Бердслея. Кроме того, у группы теперь было название; она стала официально именовать себя «Миром искусства». Ее члены избрали девиз «искусство, чистое и свободное», ставший вызовом господствующим штампам — как академическим, так и реалистической живописи передвижников. Их идеалом было единение всех искусств; их целью — создание произведений национальных и в то же время соответствовавших западноевропейской художественной мысли (что могло бы быть одобрено самим Петром Великим). Для мирискусников творческая индивидуальность была превыше всего.
Решительный Дягилев все прочнее завоевывал положение лидера группы. В 1897 году двадцатипятилетний Сергей организовал свою первую художественную выставку, на которой были представлены работы английских и немецких акварелистов, и опубликовал дерзкую статью в газете «Новости». Он предлагал перестать восхищаться нехудожественными полотнами, изображавшими полицейских, деревенских сторожей, студентов в красных рубахах и молодых особ с короткой стрижкой.
В то время русские художники часто и совершенно беспрепятственно ездили во многие страны. В 1897 году Кандинский оставил адвокатскую практику в Москве, чтобы посвятить себя искусству, и присоединился к группе русских, сформировавших артистическую колонию в Мюнхене. Многих мирискусников привлекал Париж. Бенуа постоянно перемещался между Парижем, Лугано и Санкт-Петербургом. Он жил в течение двух лет в Версале, изучая творчество Делакруа, Домье и Дега. Бакст покинул Академию художеств, так как профессора упрекали его за смелое и новаторское использование цвета и пытались увлечь его ваянием. Вместе с Константином Сомовым он обосновался в Париже. Лансере также приехал в Париж и стал брать уроки у Уистлера; Бакст с Бенуа часто посещали мастерскую этого американского художника. В Европе друзья продолжали спорить об искусстве, совершая поездки по Франции, Германии и Италии. По возвращении в Петербург, Лев Бакст был принят в семье Великого князя Владимира Александровича, дяди Николая II, женился на одной из дочерей Третьякова и стал писать портреты светских красавиц. Он чуть было не стал придворным художником, но тут, к счастью, вернулся Александр Бенуа и убедил друга в том, что при его даровании он способен на большее.