Дягилева нельзя назвать импресарио в полном смысле этого слова, так как он никогда не предпринимал ничего только ради своей собственной выгоды; он всегда трудился из любви к искусству. Все, что он создал, он создавал, чтобы доставить удовлетворение себе и своим друзьям. С барственным видом Дягилев представлял спектакли труппы так, будто он был хозяином театра, а исполнители — его собственностью. Он всегда приступал к осуществлению своих замыслов, будь то художественные выставки или балеты, когда на его банковском счету еще не было ни копейки. Но из-за своей одержимости красотой и страсти к роскоши он тратил огромные суммы на достижение цели. Пачки балерин для балета «Сильфиды» выбрасывались после каждого спектакля; трико для танцовщиков специально заказывали в Париже; целые ящики балетных туфель привозили из Милана. Его меценаты всегда теряли свои деньги, и все же они оставались удовлетворенными тем, что сделал Дягилев, и гордились своей сопричастностью его проектам. Все деньги, заработанные в одном успешном предприятии, сразу же вкладывались в следующее, и если постановки оказывались неудачными, как это иногда случалось, Дягилев не терял самообладания. «Успех постановки непредсказуем, — повторял он, — меня волнует только уровень мастерства».
Он никогда не вел учета расходов, и хотя через руки Дягилева проходили колоссальные суммы, он никогда не использовал их в собственных интересах. Дягилев хорошо платил своим балеринам и танцовщикам. Многим из них к концу карьеры удавалось скопить вполне приличные суммы в банках. У самого же Дягилева даже не было собственной машины, и хотя он всегда выглядел элегантным в цилиндре и пальто с бобровым воротником, при ближайшем рассмотрении обнаруживалось, что его брюки слегка потерты, а ботинки — поношены. «Со всего этого я имею только, — однажды сказал он, — возможность жить в лучших отелях и собственное кресло на спектаклях русского балета».
Со дня создания собственной труппы и вплоть до смерти в 1929 году, у Дягилева не было своего дома; он жил в разных гостиничных номерах, всегда загроможденных полураспакованными чемоданами. Столы его были завалены письмами, программами спектаклей и множеством папок с бумагами; холсты и рисунки кипами лежали на всех стульях и вдоль стен. Дягилев терпеть не мог рано вставать и предпочитал, чтобы завтрак ему подавали в постель и чтобы плотно задернутые шторы не пропускали лучей солнца. В то время он прочитывал отчеты своих секретарей и разговаривал одновременно по нескольким телефонам, стараясь не упустить бесчисленное множество деталей каждой постановки и выполнить тысячи обязательств, которые он давал в никогда не прекращавшемся процессе поиска денег.
Обедал он поздно, в Париже чаще всего у Ларю, где обычно сидел за столиком с Бакстом, Александром Бенуа и двумя-тремя другими приятелями-художниками. Нижинский молчал и слушал собеседников, Бакст непрестанно делал наброски на меню, салфетках, клочках бумаги.
Несмотря на долгие годы, проведенные заграницей, Дягилев искренне и глубоко любил Россию, оставаясь чисто русским и сохраняя верность кумирам своей юности. До самой смерти он продолжал утверждать: «Чайковский — гений, не до конца понятый в Европе». Как это свойственно русским, он очень опасался «сглазить» успех; Дягилев был чрезвычайно суеверен. Он не позволял никому класть шляпу на кровать («это сулит несчастье»), боялся заразы и многие годы отказывался путешествовать на пароходах, так как когда-то гадалка предсказала ему смерть на воде.
К великому огорчению Дягилева, ему так и не удалось показать свои балеты в России. В 1912 году его труппа должна была выступать весь сезон в Народном доме в Санкт-Петербурге. Это вызывало всеобщий восторг артистов. Все было подготовлено. Дягилев собирался произвести переворот в художественном мире, привезя в Россию новый балет «Синий бог», созданный во Франции на музыку Рейнольда Ана по либретто поэта Жана Кокто. И вдруг за границу пришли печальные новости, что Народный дом сгорел дотла. «Что ж, — сказал Дягилев со вздохом, — похоже, мне не суждено нынче показать мои балеты в России. И очень жаль, предчувствие мне подсказывает, что я вообще никогда не смогу этого сделать». После этого он надолго погрузился в молчание.
В 1912 году Дягилев взялся за первую из своих многочисленных совместных работ с западными композиторами. Морис Равель написал музыку к балету, «Дафнис и Хлоя», а Клод Дебюсси — к «Послеполуденному отдыху фавна». Эта небольшая композиция, ставшая дебютом Нижинского-хореографа, длилась лишь восемь минут, но она вызвала скандал, потрясший весь Париж.