Не будучи застенчивой девственницей, Джекки до замужества старалась скрывать свои отношения с Кеннеди. Однажды, путешествуя ночным поездом из Ньюпорта в Вашингтон, после проведенного в Хаммерсмите уик-энда, ДФК сидел в своем купе и разговаривал с товарищем, который готовился ко сну. Товарищ вспоминает, что в этот момент появилась Джекки. Она шла по коридору, увидела беседующих друзей и сделала вид, что не знакома с ними. Она не кивнула и не улыбнулась им.
Кеннеди громко рассмеялся, схватил ее за руку и сказал, что его приятель все знает. Он, очевидно, понял, что Джекки стесняется посторонних и не хочет, чтобы кто-то знал об их близких отношениях.
Нью-йоркский дилер, Чарльз Гамильтон, рассказывает о письмах, которыми обменивались Черный Джек и его дочь, которая тогда училась в колледже. «Джекки пытается объяснить отцу, почему она провела ночь с молодым человеком. Из этого письма явствует, что она уже спит с мужчинами. Отец пишет в ответ чудесное письмо, где доказывает, что женщина может иметь богатство, красоту, ум, но ей никогда не удастся вернуть себе репутацию, если она ее испортила. Он вовсе не ругает ее, просто хочет, чтобы она вела себя поосторожней».
Имея некоторый сексуальный опыт, но будучи еще незрелыми эмоционально, Джек и Джекки с трудом привыкали к ролям мужа и жены. Они оба были эгоистами и не умели толком общаться друг с другом. Им предстояло научиться всем сложностям совместной жизни.
«Я думаю, Джеку после женитьбы было очень трудно найти общий язык с Джекки, — говорит Бетти Сполдинг. — Оба они были глубоко в себе. Она была так же закомплексована, как и он. Поначалу они часто ссорились, так как их психосексуальный опыт не соответствовал возрасту. Джек часто жаловался мне, что ему трудно жить с одной женщиной. Он не мог общаться с ней с той же легкостью, с какой общался с другими женщинами.
По-своему они любили друг друга, но духовного родства между ними не существовало. Он очень робел перед ней».
Крайне застенчивая молодая женщина, вышедшая замуж за Кеннеди в 1953 году, вовсе не походила на ту женщину, которой она стала впоследствии. В то время Джекки отличалась ранимостью, неуверенностью и скромностью. Ее весьма занимал ее внешний вид, она боялась, что ее одежда может не понравиться другим людям. Однажды, сопровождая Джека в Хианнис Порт на выходные, еще до замужества, она появилась за ужином безвкусно одетая, и он стал дразнить ее: «Куда ты так вырядилась, Джекки?» Она очень обиделась, тем более, что его сестры толкали друг дружку локтями и смеялись над ней.
«Впервые я увидела Джекки на одной из вечеринок по случаю их помолвки в Кейпе, когда я уже вышла замуж за Чака, и она мне очень понравилась, — вспоминает миссис Сполдинг. — Она вовсе не походила на тех девушек, с которыми Джек встречался раньше. В ней чувствовалась некая утонченность. Мы подружились с ней, и она сказала мне, что из всех знакомых Джека только со мной она может говорить откровенно. Жаклин призналась мне, что страшно боится входить в семью Кеннеди.
Она боялась также семейных забот. А эти Кеннеди были очень шумными ребятами. Они постоянно приставали к вам, неожиданно врывались в комнату, перебивали вас, шутили, насмехались над кем-нибудь в присутствии посторонних. Кеннеди походили на семью, описанную в романе Толстого «Война и мир», но не обладали ни умом, ни воспитанием персонажей романа. Их интересовали лишь спорт и политика. Джекки испытала шок, столкнувшись с этими людьми, и не знала, что ей делать».
«Конкуренция движет нами, — говорил Джо Кеннеди, характеризуя свою семью. — Это относилось и к женщинам. Фактически Юнис была более энергична, чем Джек и Бобби. Если бы она была мужчиной, то стала бы президентом».
Такая семья, состоящая из честолюбцев, всегда готовых подмять под себя другого, явилась анафемой для Джекки, которая не любила спорт. Вначале Джекки пыталась участвовать в живых играх семьи, но после того как Тэдди сломал лодыжку, упав на нее во время игры в футбол, она стала наблюдать за играми со стороны.
«Я устаю даже тогда, когда смотрю, как они играют», — призналась она однажды. В частном разговоре с Ли она называла их гориллами, которые постоянно толкают и пихают друг друга. После одного посещения семьи она вернулась в Вашингтон вся в синяках и сказала сестре, что они убьют ее еще до свадьбы. Джекки признается в том, что испытывает страх перед этой семьей, и не уважает Розу, считая ее слишком властной и эгоистичной.