Дед Джекки по матери, Джеймс Ли, ненавидел Джека Бувье до такой степени, что хотел разорить его, после того как тот развелся с его дочерью, и собирался лишить детей Бувье права на наследство. Он заставил Джекки и Ли подписать документы, где те обещали не претендовать на его деньги. Лишенные наследства деда, обе девочки Бувье очень рано поняли, что если они хотят быть материально обеспечены, то должны выйти замуж по расчету.
«Джекки постоянно думала о деньгах, — говорит Нэнси Дикерсон, телекомментатор, которая впоследствии купила дом в Мерривуде. — Хотя она и выросла в роскоши, больших денег не видела и еще в раннем возрасте мечтала выйти замуж за человека, который был бы богаче ее отчима».
Гор Видал, живший в Мерривуде, когда его мать вышла за Хью Очинклосса, соглашается с этим. «Ни у Джекки, ни у Ли, ни у меня не было денег, хотя люди так не считали. Мистер Очинклосс был богатым человеком, и наши сводные братья и сестры жили совсем неплохо. Но мы оказались в другой ситуации, мы просто выживали. Вот почему мне пришлось найти себе работу, а Джекки и Ли пришлось искать богатых мужей. Однако депрессия не затронула Мерривуд, так что девочки не знали, что такое настоящая жизнь».
Понимая, что, выйдя замуж за Джека Кеннеди, она получит все, Джекки признавалась одной подруге по газете, что больше всего на свете ей хочется стать его женой. Этой цели она посвятила все свое время, на это были устремлены все ее помыслы. Ради этого она терпела его ухаживания за другими женщинами, которые не прекращались всю его жизнь.
Ее мать не очень-то хотела, чтобы дочь вышла замуж за политика, отец которого находился вне высшего общества Бостона, однако, учитывая кругленькую сумму, которая лежала на счету избранника дочери, Джейнет Очинклосс назначила помолвку на 25 июня 1953 года, как раз через неделю после того как в газете «Сэтердей ивнинг пост» появилась статья под названием «Джек Кеннеди — молодой сенатор-холостяк».
Воспользовавшись случаем, будущая теща отвела жениха в сторонку и сказала: «Прошу вас, Джек, пусть это будет приличная свадьба. Не станем поднимать шумихи, не надо прессы, фотокорреспондентов. Пусть о свадьбе напишут только ньюпортские газеты».
Кеннеди рассмеялся, услышав такие слова. «Послушайте, — сказал он, — ваша дочь выходит замуж за известного человека, сенатора, который когда-нибудь может стать президентом Соединенных Штатов. Хотим мы этого или нет, но на свадьбе обязательно будут фотокорреспонденты. Пусть Джекки предстанет в лучшем виде».
Наделенный природой хорошими внешними данными, Кеннеди одевался довольно неброско и часто появлялся на людях в мятых костюмах, в старых рубашках и безвкусных носках. Но ради этого бракосочетания он решил приодеться, заказав одежду у портного фирмы «Х. Харрис и компани», обслуживающей Рокфеллера. Он также пригласил парикмахера из отеля «Низерланд» в Нью-Йорке.
Тем временем список гостей все увеличивался. Джон Кеннеди пригласил почти весь сенат США, а отец добавил к списку своих друзей-бизнесменов из Голливуда. Видя, что счет приглашенных пошел уже на тысячи, миссис Очинклосс расстроилась и стала настаивать на том, чтобы Джекки позвонила в офис Кеннеди в Нью-Йорке и поговорила бы с Кей Донован, которая рассылала приглашения от имени посла.
Мисс Донован немедленно позвонила в Вашингтон и переговорила с Эвелин Линкольн, личной секретаршей Кеннеди в сенате. «Джекки считает, что на свадьбу приглашено слишком много гостей, — сказала она. — Нельзя ли сократить список?»
Об этом разговоре стало известно Кеннеди, который, если верить миссис Линкольн, добавил к списку еще несколько новых фамилий, полностью проигнорировав просьбу невесты.
Затем архиреспубликанка, мать невесты, стала спорить с будущими родственниками-демократами по поводу организации бракосочетания. Она боялась, что старший Кеннеди может пригласить свою любовницу, Глорию Свеннсон, дав повод для сплетен, а это испортит все мероприятие, которое должно быть проведено на высшем уровне. Даже тетя Джекки, Мишель Бувье Путман, выразила свое недовольство событием. «Клан Кеннеди помешан на рекламе, — сказала она. — Мы придерживаемся другого мнения. Они объединены, а мы нет».
К утру 12 сентября сады, окружающие ферму Хаммерсмит, являющуюся загородным поместьем Очинклоссов, были приведены в полный порядок. Посыпанные гравием дорожки были готовы к приезду 1200 гостей, огромная эстрада ждала оркестра Мейера Дэвиса. Вдобавок ко всему Джейнет Очинклосс велела установить на лужайках столики под зонтиками, неподалеку от которых на лугах бродили низкорослые лошадки. Все это имело весьма пасторальный вид.