За полперехода до деревни Пшадской передовые части колонны вошли в соприкосновение с противником, коротким ударом сбили его и двинулись дальше. Опрокинутые части противника отошли и заняли оборонительную позицию до правому берегу реки Пшада, на линии деревень Пшадская — Береговая. Здесь у противника оказалось около 1 батальона (до 700 штыков). При подходе авангардного полка (Славянский полк под командой т. Белогубцева) почти вплотную к Пшадской противник неожиданно открыл сильный ружейный и пулеметный огонь. Но полк, развернувшись в боевой порядок прямо из походных колонн, невзирая на Огонь и на трудность преодоления занятых противником высот, перешел в атаку, пустив в охват справа приданный ему эскадрон кавалерии, противник, очевидно, не ожидал такой энергичной атаки, так как знал, что несколько дней тому назад мы представляли собой лишь вооруженную толпу.
Сбитый нашей атакой на участке Пшадской, противник отвел свои войска с остальной части позиции к главным силам; он понес небольшие потери (всего около 40 чел. убитыми и ранеными). Наши потери — 2 убитых и 4 раненых. После этого короткого боя части колонны к вечеру вошли в Пшадскую, где и расположились на ночлег, выставив сторожевое охранение во всех направлениях.
2-й и 3-й колоннам было сообщено, чтобы они продвигались вперед, так как путь очищен от противника. Ответа от них не последовало.
Отброшенный от деревни Пшадской, противник отошел в район деревни Архипо-Осиповская. Получив подкрепление, прибывшее из Туапсе морем на пароходах в количестве 1 полка пехоты (около 2 000 штыков) с морской батареей, находящейся на небольших тралерах, противник занял оборонительную позицию ро правому берегу реки Вулан.
28 августа утром колонна выступила с места ночлега; к 12 часам дня передовые части авангарда беспрепятственно приблизились к самой деревне Архипо-Осиповская. Противник, расположившийся на вершинах горных отрогов, которые подходили почти к деревне и оканчивались у берега моря скалистыми отвесными стенами, применил тот же способ действий, т. е., не обнаруживая своего присутствия, подпустил на близкое расстояние передовые части нашего авангарда, а затем открыл залповый ружейный и пулеметный, а также артиллерийский огонь с моря. Этот огонь остановил передовые части авангардного полка (Советский полк под командой т. Яворского), попавшие в узкое ущелье, по которому шла шоссейная дорога. Ущелье это с крутыми, обрывистыми скатами никак не позволяло развернуться; к деревне ущелье выходило в виде узкого коридора, с крутым поворотом на железный мост через реку Вулан. Противник занимал очень выгодную позицию, потеря которой казалась ему невероятной (схема 8).
Тогда было приказано собрать все 3 эскадрона кавалерии, в которых в общем имелось до 500 сабель, придать, им повозки с пулеметами и под прикрытием огня (несколько выстрелов) единственной пушки, которая находилась в нашем распоряжении, в сомкнутом строю (потому что двигаться можно было только по шоссе), карьером проскочить занимаемую противником позицию и выйти в его тыл, уничтожая все, что встретится. Общее командование этой кавалерийской группой возлагалось на командира полтавского эскадрона т. Куксу. Эскадроны, невзирая на губительный огонь противника, лихо двинулись без крика вперед, быстро скрылись за узким поворотом ущелья и, очутившись в тылу противника, с громкими криками «ура» ворвались в деревню Архипо-Осиповскую, уничтожая резервы и управления противника. Этого противник, возможно, совеем не ожидал. Услышав крики «ура» в своем тылу, он бросился с вершин хребтов сначала к деревне, а затем к берегу моря. В результате действий наших частей противник был почти уничтожен, за исключением нескольких офицеров, которые успели сесть на пароходы и уйти в море. Наши потери составляли около 30 чел. убитыми и ранеными.
После боя части колонны расположились в деревне на ночлег. О всем происшедшем было опять сообщено 2-й и 3-й колоннам с предложением продвигаться вперед. Но и на этот раз ответа от них получено не было.
29 августа утром части колонны выступили на деревню Ново-Михайловскую, которую заняли вечером, встретив только небольшое сопротивление противника.