Именно в это время Путин совершил резкий поворот в жизни, впервые познакомивший его со взглядами и людьми, которые опровергали все, во что он верил школьником, студентом и сотрудником КГБ. В январе 1990 г. он вернулся из Германии в родной город, который вскоре был переименован в Санкт-Петербург. Оставаясь на службе в органах, он стал помощником ректора ЛГУ по международным связям, а затем и помощником председателя Ленсовета профессора Анатолия Собчака, с которым был знаком еще во время своей учебы на юрфаке. Один из ведущих вольнодумцев периода перестройки, Собчак вскоре был избран мэром Санкт-Петербурга и в июне 1991 г. назначил Путина руководителем комитета по внешним связям. В это время город претендовал на роль крупного российского финансового и инвестиционного центра. Спустя некоторое время Собчак сделал Путина своим первым заместителем.
Бывший идеальный «продукт советского воспитания» не только оказался под влиянием демократа Собчака, но и был вынужден окунуться в западный мир торговли и финансов. Когда в августе 1991 г. твердолобые коммунисты (включая шефа Путина, руководителя КГБ генерала Крючкова) устроили путч против Горбачева, Путин, по его словам, был на стороне Собчака и организовывал сопротивление в поддержку демократии. Тогда же он написал рапорт об увольнении из КГБ.
Позже он говорил, что верил в «благородство» гэкачепистов — удержать Советский Союз от развала, но фактически они добились противоположного. К концу года КПСС была отстранена от власти. Советский Союз распался. Это был переломный момент для Путина: «Все идеалы, цели, которые были у меня, когда я шел работать в КГБ, рухнули».
Пребывание Путина в должности помощника мэра не было бесконфликтным. Из-за скандала, связанного с импортом продовольствия, депутаты Законодательного собрания Санкт-Петербурга пытались снять его, обвинив в коррупции. Он устоял, но когда Собчак по итогам выборов 1996 г. был вынужден покинуть свой пост, Путин тоже остался без работы.
Вскоре Путин благодаря сочетанию удачи и знакомств оказался в Москве и начал быстро подниматься по ступеням кремлевской бюрократической лестницы7. В марте 1997 г. он был назначен заместителем управляющего делами президента Ельцина, в июле 1998-го — директором ФСБ, а в марте 1998 г., сохранив предыдущий пост, стал секретарем Совета безопасности.
Покровителями Путина была так называемая «семья» — ближайший круг советников президента Ельцина: его дочь Татьяна, бывший руководитель его администрации (позднее ставший мужем Татьяны) Валентин Юмашев, действующий глава администрации Александр Волошин и бизнесмен Борис Березовский, который владел 49 % акций главного российского телеканала ОРТ и фактически контролировал его.
Организовав перевыборы Ельцина в 1996 г., «семья» вскоре обеспечила назначение Путина премьер-министром с намерением выдвинуть его в качестве преемника Ельцина. На них большое впечатление произвела лояльность Путина. Будучи главой ФСБ, он фактически блокировал расследование фактов крупномасштабной коррупции и отмывания денег, которые вменялись в вину членам семьи Ельцина и высшим кремлевским чиновникам. (Один из них, Павел Бородин, по «делу Mabetex» обвинялся в присвоении фантастических сумм в процессе ремонта кремлевских зданий. В свое время именно Бородин принял Путина на должность заместителя управделами президента). Путин лично помог своему бывшему наставнику А. Собчаку избежать преследования по обвинению в коррупции. Лояльность позже станет определяющей чертой путинской натуры. Семья Ельцина не была разочарована: первым шагом Путина в должности исполняющего обязанности президента в 2000 г. стало подписание указа о гарантии судебной неприкосновенности Ельцина и его семьи.
Летом 1999 г. «семья» направила Березовского поговорить с Путиным, который с семьей отдыхал на французском курорте Биарриц, и предложить ему должность премьер-министра. Путин, не уверенный в своих способностях, колебался, но президент Ельцин и слышать не хотел об отрицательном ответе.
Этот головокружительный год в карьере Путина ознаменовался событиями, которые произвели на него очень глубокое впечатление. В марте 1999 г. три бывших члена советского блока — Венгрия, Польша и Чешская Республика — вступили в НАТО. Какая бы доля правды ни была в гарантиях, данных в свое время Горбачеву о не расширении НАТО на Восток (американские официальные лица вообще отрицали сам факт подобного обещания), Россия усмотрела в этом угрожающее приближение западного военного альянса к своим границам. Эта тема будет преследовать Путина на протяжении всего последующего десятилетия.