Буквально через 11 дней после решения НАТО о своем расширении самолеты стран-членов блока нанесли удары по Сербии, что повлекло за собой последствия, о которых говорилось ранее. А в августе кризис в Чечне, слабо тлевший на протяжении последних двух с половиной лет, внезапно полыхнул пожаром, который вызвал у Путина внутреннюю ярость, определившую его действия на многие годы. Борьба с терроризмом стала для него навязчивой идеей.
После вывода российских войск из Чечни в конце 1996 г. республика стала практически неуправляемой. Избранное относительно умеренное правительство расшатывалось полевыми командирами, такими как Салман Радуев и Шамиль Басаев, человек, в свое время организовавший захват заложников в Буденновске. Похищения людей стали в Чечне повседневным явлением. После убийства шестерых работников Красного Креста и похищения четверых журналистов иностранцы боялись сунуть нос в эту республику. В Чечне восторжествовал исламский фундаментализм, некоторые из лидеров боевиков установили связи с ближневосточными экстремистскими группами, в первую очередь с «Аль-Каидой».
7 августа 1999 г. Басаев и уроженец Саудовской Аравии исламист Ибн Аль-Хаттаб предприняли хорошо спланированное вторжение 1 500 боевиков в соседний Дагестан. Их целью было установление на территории Дагестана исламского режима, первый шаг к созданию исламского сверхгосударства на Северном Кавказе. Это нападение вынесло Путина на политический олимп. Уже на следующий день президент Ельцин назначил своего секретаря Совбеза исполняющим обязанности премьер-министра и поручил ему разрешить возникшую дагестанскую проблему.
Внезапное появление из ниоткуда Путина в качестве будущего лидера страны было ошеломляющим. Он по-прежнему оставался неизвестен ни стране в целом, ни большинству правящей элиты. Но в течение нескольких последующих месяцев он стал новым лицом России — жестким, энергичным, безжалостно реагировавшим на все более дерзкие нападения чеченских террористов.
В сентябре в течение двух недель четыре взрыва разрушили жилые дома в Буйнакске, Москве (дважды) и Волгодонске. Погибли почти 300 человек. Ответственность за взрывы возложили на чеченцев, что, с учетом вторжения в Дагестан, дало Путину повод при необходимости начать вторую чеченскую войну. На встрече с Биллом Клинтоном 12 сентября возбужденный Путин показал ему карту Чечни и рассказал о своем плане уничтожения сепаратистов. «Они — не люди, — резко заявил он позднее представителям прессы. — Их даже нельзя назвать животными, или если это животные — то животные бешеные».
Взрывы жилых домов явились для Путина удобным поводом для начала войны и так повысили его рейтинг, что некоторые в России даже предположили, что эти взрывы были организованы ФСБ. «Теории заговора» в России настолько распространены и настолько нелепы, что если в них поверить, то придется заново переписать практически всю ее историю. Но серьезные подозрения вызвал пятый инцидент, в Рязани, где милиция, действовавшая по наводке, предотвратила очевидный теракт. В подвале жилого дома были обнаружены три мешка с белым порошком и детонаторами. Пока мешки извлекали и перемещали в безопасное место, пришлось эвакуировать несколько сот местных жителей. Путин лично поблагодарил бдительных граждан, которые обратили внимание на то, как в подвал заносили подозрительные мешки. Однако когда людей, подозреваемых в подготовке взрыва, задержали, они оказались сотрудниками ФСБ. Председатель ФСБ позже заявил, что это были «учения» для проверки бдительности после предыдущих взрывов и что в мешках находился сахар. Но рязанское отделение ФСБ ничего об этих учениях не знало и выразило удивление в связи с подобным заявлением.
Со взрывами домов связано еще несколько загадочных обстоятельств. Например, спикер Государственной думы заявил парламенту, что получил сообщение о взрыве в Волгодонске 13 сентября — в день одного из московских взрывов, но на три дня раньше волгодонского. Мог ли тот, кто заранее знал о всех планируемых актах, перепутать даты? Но все попытки независимого расследования этих инцидентов были тщетными, Кремль яростно реагировал на все вопросы по этому поводу. Более того, двое членов независимой комиссии, которая пыталась установить факты, были убиты, третий погиб в автокатастрофе, а адвокат комиссии по расследованию арестован за якобы незаконное владение оружием и посажен в тюрьму. Журналистка Анна Политковская и бывший сотрудник КГБ Александр Литвиненко, которые также участвовали в расследовании, были убиты в 2006 г.