Менее чем через месяц после парижского полета начались отношения, которые изменят ход развития коммерческой авиации. В тот день почти четыре миллиона ньюйоркцев, более половины населения города, толпились от Бэттери до Центрального парка на параде Линдберга. В верхней части парада, наблюдая за зрелищем через окно в Union Club на углу 51-й улицы и Пятой авеню, стоял Хуан Триппе, состоятельный 28-летний любитель авиации. Триппе решил увидеть Линдберга в тот же день.
Их пути уже были тесно переплетены, ведь своей работой пилота авиапочты Линдберг был обязан Триппу. Трипп родился в 1899 году и окончил Йельский университет в 1921 году, он был крупным мужчиной, излучавшим обаяние. Он завязал прочные дружеские отношения с отпрысками великих американских семей - Сонни Уитни и Биллом Рокфеллером, например. За два года до полета Линдберга Трипп уговорил одного из своих братьев по братству , который женился на представительнице семьи Меллонов из Питтсбурга, организовать встречу с конгрессменом из этого города, который возглавлял комитет по почтовым услугам Палаты представителей. Трипп продвигал план по перекладыванию ответственности за перевозку авиапочты с армии Соединенных Штатов на наемных подрядчиков. Схема Триппа была вскоре принята, что стало ранним проявлением практики, которую позже назвали приватизацией.
Когда были объявлены тендеры на первые маршруты авиапочты, более 5000 искателей удачи наводнили почтовое ведомство, но победили только 12. Лесной магнат из Сиэтла по имени Уильям Э. Боинг, ставки которого были низкими, поскольку он строил свои собственные самолеты, выиграл линию из Чикаго в Сан-Франциско, положив начало тому, что впоследствии стало United Airlines. Авиакомпания Florida Airways, созданная асом Первой мировой войны Эдди Рикенбекером, взяла направление Атланта-Майами; впоследствии она стала частью Eastern Air Lines. Благодаря действиям Триппа компания Robertson Aviation получила маршрут авиапочты Сент-Луис - Чикаго, на котором Чарльз Линдберг служил главным пилотом.
Для самого Триппа план авиапочты был чреват невеселой иронией. Хотя его компания, Colonial Aviation, и выиграла ценный маршрут между Нью-Йорком и Бостоном, Триппу хотелось большего: участвовать в тендере на маршрут между Нью-Йорком и Чикаго. Но осторожные финансисты из его совета директоров опасались чрезмерного расширения. Триппе едва не проиграл борьбу по доверенности и был изгнан из собственной компании.
Всего неделю спустя, в июне 1927 года, Триппе наблюдал за бурной встречей с Линдбергом из уютного клуба Union Club. Несмотря на поражение в зале заседаний, Триппе уже мыслил шире, чем когда-либо. Он хотел привлечь Линдберга к участию в своем новом плане, предусматривающем создание компании под названием Pan American World Airways.
Триппе сорвал свидание с невестой и отправился в отель "Коммодор", где 4000 гостей присутствовали на частной вечеринке в честь Линдберга после парада с бегущей лентой. Молодого героя уже осаждали приглашениями на работу и на получение грантов, общее число которых в итоге достигло 7 000. Триппе, которому чудом удалось уединиться с Линдбергом, отличился от других оппортунистов тем, что убедил 25-летнего авиатора не принимать никаких предложений - даже от самого Триппе, - пока Линдберг не наймет адвоката. Линдберг, благодарный за проявленную галантность, в конце концов подписал контракт на должность "технического советника" Pan Am с довольно скромным гонораром в размере 10 000 долларов в год, плюс опционы на акции.
Невеста Триппа, Бетти Стеттиниус, едва не разорвала помолвку после того, как в тот вечер была выставлена напоказ, но вскоре они помирились. Когда спустя некоторое время они поженились, Триппе стал шурином Эдварда Стеттиниуса, политически видного руководителя сталелитейной компании, который собирался стать государственным секретарем США. Триппе закрепил свое положение в трех властных структурах, которые определяли успех или неудачу коммерческих полетов: политика, общественное мнение и финансы. Все, что ему теперь было нужно, - это места для полетов и полезные грузы.
Изгнанный из своей новаторской компании авиапочты, Трипп отказался от почтовых контрактов в Соединенных Штатах. Если ему не удавалось попасть на первый этаж, он летел в другое место: он отправлял американскую почту за пределы США. В конечном итоге у него был выбор из трех пунктов назначения: Латинская Америка, Азия или Европа. С Линдбергом на борту Триппе решил покорить все три, как три великие руки, протянутые из Америки.