Сначала были совершены новаторские полеты на юг. В поисках первого международного маршрута авиапочты из Майами в Гавану Pan Am пришлось участвовать в тендере против более опытных авиационных компаний, но включение Линдберга в список участников проекта гарантировало контракт для Trippe. Во время первого полета в Гавану Линдберг был за штурвалом, что привело к образованию многокилометровой пробки на всех дорогах, ведущих из аэропорта Майами.
Увы, предприятие не было прибыльным. Даже благодаря щедрым выплатам от почтового ведомства Pan Am не могла покрыть огромные расходы на покупку и полеты своих самолетов. Хотя Триппе никогда не задумывался над бухгалтерскими тонкостями, он изучил проблему и понял, что может значительно улучшить экономику авиапочты, уговорив нескольких платящих пассажиров на каждый рейс. Pan Am установила плетеные кресла в задней части самолета авиапочты, объявила тариф в 100 долларов и рекламировала рейс времен сухого закона как проход к легальному напитку. "Летите с нами в Гавану, - говорилось в рекламе, - и через четыре часа вы сможете купаться в роме Bacardi".
Триппе открыл то, что можно назвать первым правилом экономики авиакомпаний: если самолет все равно собирается взлететь - после того как закуплено топливо, оплачен пилот и начислены проценты на деньги, взятые в долг для покупки самолета, - любой платящий пассажир или полезный груз, набранный для полета, является практически чистой прибылью. Тариф, оплаченный последним пассажиром, поднявшимся на борт, представляет собой сказочно выгодную норму прибыли. Но в случае с Pan Am Триппе опередил свое время. Хотя Pan Am продала билет в Гавану на Аль Капоне, плетеные кресла летели в основном пустыми.
Триппа больше интересовала власть, чем прибыль, но он не пал духом. Он продолжал летать авиапочтой на Кубу и вместе с Линдбергом в сентябре 1929 года отправился в Майами, чтобы проложить более глубокий путь в Латинскую Америку. Коммерческий императив был силен: Американские инвестиции стремительно росли в Южной Америке, Уолл-стрит получала огромные гонорары за андеррайтинг облигаций, а Вашингтон с тревогой наблюдал за вспышкой немецкого влияния на континенте (отчасти благодаря появлению европейского воздушного сообщения с Южной Америкой через Западную Африку). Вдоль тихоокеанского побережья Южной Америки Трипп и Линдберг летели в сопровождении своих невест - самых романтичных знаменитых молодоженов полушария. Одетые в элегантную гражданскую одежду вместо летных бриджей, они привлекли факелоносцев и размахивающих флагами толпу, настолько большую, что в какой-то момент Линдберг не смог найти достаточно места для посадки. Местные политические деятели приветствовали их не только как высокопоставленных гостей, но и как спасителей: Благодаря услугам Pan Am большая часть Южной Америки сможет миновать дорогостоящее развитие железнодорожной отрасли. (Не помешало и то, что фамилия Триппа, взятая у тети по имени Хуанита с сайта , придавала ему неясный латинский оттенок).
На каждой остановке в южноамериканском путешествии Триппе отправлял отчет на в Майами, чьи витиеватые пресс-релизы должны были закрепить за Pan Am репутацию самой важной авиакомпании в мире.
Пока Триппе реализовывал свои возвышенные амбиции за океаном, почтовые подрядчики, работавшие внутри Соединенных Штатов, были поглощены более мирскими заботами о наживе. Почта платила авиакомпаниям по унциям, но брала с клиентов по конвертам. Так, Eastern Air Lines сочла выгодным набивать конверты влажными промокашками и отправлять их авиапочтой; плата за пересылку от почтового ведомства превышала стоимость покупки марок. Аналогичным образом Varney Speed Lines (позднее Continental Airlines) ввела линию рождественских открыток весом в целую унцию в своем главном узловом городе Бойсе. Другие авиакомпании начали пересылать внутреннюю корреспонденцию заказной авиапочтой, поскольку по правилам почтовое ведомство должно было упаковывать даже одно заказное письмо в мешок с замком весом 16 унций.
Хотя авиапочта обходилась правительству недешево, вскоре она приобрела огромную популярность, чему отчасти способствовало распространение телефонов и других устройств мгновенной связи, вынуждавших предприятия ускорять бумажную работу. Марки авиапочты стоимостью 23 цента позволяли отправить документ в Пеорию в четверг днем, а в пятницу утром он уже лежал на столе в Нью-Йорке. По мере того как экономика конца 1920-х годов набирала обороты на волне кредитования, банки поняли, что авиапочта многократно окупает себя при отправке денежных тратт и других инструментов, чувствительных к процентам. Производители и дистрибьюторы обнаружили, что отправка образцов авиапочтой привлекает больше внимания к их продукции.