Сам Плещеев в своих прозаических произведениях стремился в меру сил быть не только «статистиком действительности», но искал «корень зла» в неблагополучных условиях жизни общества…
В апреле 1849 года в числе других петрашевцев Плещеев был арестован (его арестовали в Москве, откуда он, гостивший у родственников, переслал петербургским друзьям «Письмо Белинского к Гоголю» и некоторую другую запрещенную литературу) и почти восемь месяцев находился в Алексеевском равелине Петропавловской крепости. Приговоренный Военно-судной комиссией к смертной казни (в числе наиболее активных петрашевцев, среди которых был и Достоевский), замененной затем «во внимание к молодым летам» солдатчиной в Оренбургском корпусе, Плещеев 6 января 1850 года был определен на постоянное жительство в Уральск и зачислен рядовым 1-го линейного батальона. Наступила тягостная и однообразная казарменная служба, за время которой Плещеев, по его собственному признанию, «стихи писать давно отвык» и вообще в первые годы ссылки ничего, кроме писем, не писал. Единственная отрада той поры — дружеские отношения с польскими ссыльными революционерами С. Сераковским, Б. Залесским, Я. Станевичем и особенно — встреча осенью 1850 года с Т. Г. Шевченко, который в этот период отбывал солдатчину в Уральске. После отправки Шевченко в Новопетровское укрепление между русским и украинским поэтами завязывается переписка, перешедшая впоследствии (когда оба окажутся на воле) в тесное творческое сотрудничество — Плещеев одним из первых познакомил русского читателя со стихами из «захолявных» тетрадей кобзаря.
Через два с лишним года постылой муштры и шагистики Плещеев был переведен в Оренбург рядовым 3-го линейного батальона. Оренбургский период оказался для опального поэта благодаря хлопотам его матери менее тяжелым в сравнении с уральским: Плещеев стал получать увольнительные, был освобожден от несения караульной службы, получил возможность посещать дом военного губернатора, где познакомился и подружился с некоторыми представителями местной интеллигенции, офицерами, среди которых — крупный ориенталист, первый историк Средней Азии В. В. Григорьев, путешественник-исследователь среднеазиатского края А. И. Бутаков, А. М. Жемчужников — поэт, один из будущих авторов знаменитых «Сочинений Козьмы Пруткова». В Оренбурге, при добром участии и содействии одного из помощников губернатора, офицера по особым поручениям В. Д. Дандевиля и его жены, Плещеев снова вернулся к поэзии, написав 17 февраля 1853 года после многолетнего перерыва стихотворение «При посылке Рафаэлевой Мадонны».
Весной — летом 1853 года Плещеев участвует в трудном походе русского отряда на кокандскую крепость Ак-Мечеть (ныне г. Кзыл-Орда), а затем — в штурме крепости, за что был произведен в унтер-офицеры.
После недолгого пребывания в Оренбурге весной 1854 года Плещеев снова возвращается в Ак-Мечеть, переименованную в форт Перовский (в честь оренбургского военного губернатора), и продолжает там службу до июня 1856 года, а затем переводится в Оренбург (теперь уже в звании прапорщика). Осенью того же года он подает прошение о дозволении ему по состоянию здоровья перейти на гражданскую службу, увольняется с военной и устраивается столоначальником Оренбургской пограничной комиссии.
Изменившиеся условия жизни (хотя за Плещеевым устанавливается секретный надзор, ему в 1857 году возвращается звание потомственного дворянина со всеми правами) дают возможность Плещееву приступить к интенсивной литературной деятельности. К поэзии, как уже было сказано, он вернулся еще в 1853 году. В годы военной службы в Ак-Мечети Плещеев много читает, следит за всеми литературными новинками, но пишет все же сравнительно мало. Теперь же, перейдя на гражданскую службу, имея достаточно свободного времени и установив связь с печатными органами столицы (с 1856 года с журналом «Русский вестник», а позднее, благодаря поэту М. Л. Михайлову, приезжавшему в 1856 году в Оренбург, с «Современником»), Плещеев помимо стихов обращается к беллетристике, создав именно в этот, оренбургский период наиболее значительные свои прозаические произведения — повести «Наследство», «Житейские сцены. Отец и дочь», «Пашинцев», «Две карьеры», рассказы «Буднев», «Неудавшаяся афера» и ряд других.