Не избежали, конечно, этих народных скорбей и праведные родители Варфоломеевы. Славный и именитый некогда боярин Кирилл еще ранее описанных нами событий в Ростове под старость стал терпеть нужду. Частые путешествия в Орду со своим князем, тяжкие дани и непосильные подарки ордынским вельможам, без чего никогда не обходились эти путешествия, жестокий голод, нередко опустошавший Ростовскую область, а больше всего, говорит преподобный Епифаний, великая рать, или нашествие Туралыково, в 1327 году28 – все это вместе отозвалось крайне неблагоприятно на его состоянии и почти довело его до нищеты. Очень вероятно также, что своеволие московских наместников, которые распоряжались в Ростове, как независимые государи, не пощадило и Кирилла, как ближнего боярина князей Ростовских; может быть, и он лишился тогда не только чести своей, но и всего своего достояния29. Тяжело было Кириллу после всего, что испытал он в Ростове, оставаться там, а может быть и прямо приказано было от наместников московских удалиться из Ростова, и потому он решил, лишь только откроется возможность, покинуть родной город и перейти на службу к другому князю. Случай скоро представился.
В двенадцати верстах от Троицкой Лавры по направлению к Москве есть село Городище, или Городок, которое в древности носило имя Радонеж. В 1328 году, отправляясь в Орду, Великий Князь Иоанн Данилович написал духовное завещание, в коем между прочим назначил «село Радонежское» в удел Великой Княгине Елене «с малыми детьми» нераздельно30. Вскоре после того село это перешло в полную собственность младшего сына Иоаннова, Андрея31. Великий Князь, по малолетству Андрея, поставил в Радонеже наместником Терентия32 Ртища33, который, желая привлечь большее число поселенцев в этот почти не заселенный тогда край, объявил именем князя разные льготы переселенцам. Лишь только это стало известно в Ростове, многие из его жителей, в надежде найти себе облегчение, потянулись в Радонеж. В числе таких переселенцев Епифаний называет Протасия, тысяцкого, Георгия, сына Протопопова, с родом его, Иоанна и Феодора34 Тормасовых, их родственников Дюденя и Онисима, бывшего ростовского вельможу35, a впоследствии диакона и ученика Сергиева. В числе их переселился и блаженный Кирилл со всем своим семейством и водворился в Радонеже, близ церкви Рождества Христова.
По обычаю того времени, Кирилл должен был получить поместье, но сам он, по старости, уже не мог нести службы, и потому обязанность эту принял на себя старший сын его, Стефан, который, вероятно еще в Ростове, женился. Младший из сыновей Кирилла, Петр, также избрал супружескую жизнь, но Варфоломей и в Радонеже продолжал свои подвиги. Размышляя о суете всего земного, блаженный юноша нередко повторял сам себе слово пророческое: «Кая польза в крови моей, внегда сходити ми во истление? » (Пс. 29, 10). Правда, мир и все, что в мире, создано Богом для блага людей, но все это человеческими страстями, насилиями, неправдами до того извращено, что жизнь человеческая не представляет почти ничего, кроме труда и болезней, и для желающего в кротости духа устроять свое спасение со всех сторон встречаются препятствия и соблазны. Рассуждая таким образом, Варфоломей стал просить у своих родителей благословения избрать путь иноческой жизни. Не раз он говорил отцу: «Отпусти меня, батюшка, с благословением, и я пойду в монастырь».