Между тем в Москву ехал из Киева Митрополит Киприан. Когда Преподобный Сергий имел случай лично познакомиться с этим Святителем – нельзя сказать с точностью. До нас дошли три письма Митрополита Киприана, писанные к «преподобным игуменом Сергию и Феодору», Симоновскому130, и из первого письма можно заключить, что до 1379 года они не были лично знакомы. Письмо это писано с дороги, из Любутска (ныне село в Калужской губернии), когда Киприан, узнав о кончине Святителя Алексия, ехал в Москву. Вот это письмо. «Благословение о Святем Дусе, возлюбленным сыном нашего смирения, преподобным игуменом Сергию и Феодору. Молюся Богови, да пребываете в спасении душевном с Богом данною вам братьею. Наставляйте их к путем спасенным (спасительным). Слышу о вас и о вашей добродетели, како мирская вся мудрования преобидесте (вменили ни во что), и о единой воле Божией печетеся, и о том вельми благодарю Бога и молюся Ему, да сподобит видети друг друга и насладитися духовных словес. Буди вам сведомо: приехал есмь в Любутск, в четверг, месяца иуня 3 день (1378 г.), а еду к сыну своему ко Князю к Великому на Москву. Идуже якоже иногда Иосиф от отца послан к своей братии, мир и благословение нося. Аще неции о мне инако совещают, аз же Святитель есмь, а не ратный (военный) человек; благословением иду, якоже и Господь, посылая ученики Своя на проповедь, учаше их, глаголя: приемляй вас Мене приемлет. Вы же будите готовы видетися с нами, где сами погадаете; вельми жадаю (жажду) видетися с вами и утешитися духовным утешением. А милость Божия и Святыя Богородицы и мое благословение да будет на вас!»
В ответ на это отеческое послание Преподобные отправили было послов навстречу первосвятителю, но Великий Князь Димитрий велел этих посланцев воротить назад131. Из этого письма видно, что Киприан знал о происках Митяя, но, по-видимому, вовсе не ожидал такой встречи, какая ему готовилась в Москве. Он был расположен дружелюбно к Великому Князю и вез с собою несколько священных вещей, чтобы подарить их Князю; но с ним поступили именно «как с Иосифом»: он был схвачен каким-то боярином Никифором, который ограбил Митрополита, осыпал неслыханными ругательствами и насмешками и полуобнаженного, голодного запер под стражу в сырую клеть. На другой день его с бесчестием выпроводили из столицы. Оскорбленный до глубины души Святитель 23 июня остановился где-то неподалеку от Москвы и написал второе послание «честному старцу игумену Сергию и игумену Феодору». Тут он излил всю свою скорбь на эти несправедливости, сильно восставал против незаконных притязаний Митяя и предал отлучению всех принимавших участие в нанесении ему, законному Митрополиту, такого бесчестия и поругания, какого, по его выражению, «не сотворилося есть ни над единым Святителем, како Русская земля стала». «Яз, – пишет он, – Божиим изволением и избранием великаго и святаго собора, и благословением и ставлением Вселенскаго Патриарха поставлен есмь Митрополит на всю Русскую землю, а вся вселенная ведает (о том). И нынче поехал есмь был со всем чистосердечием и с доброхотением к Князю Великому…» Рассказав далее о том, что потерпел от Никифора, который обобрал донага не только его, но и всех бывших с ним и выпроводил из города на тощих клячах, «в обротех лычных», без обуви и даже без сорочек, Святитель с горьким упреком жалуется: «Тако ли не обретеся никтоже в Москве, добра похотети душе Князя Великаго и всей отчине его?.. А аще миряне блюдутся (боятся) Князя, занеже у них жены и дети, стяжания и богатства, и того не хотят погубити: вы же, иже мира отреклися есте, и живете единому Богу, како, толику злобу видев, умолчали есте?.. Растерзали бы есте одежи своя, глаголали бы есте пред цари не стыдяся; аще быша вас послушали, добро бы; аще быша вас убили, и вы святи». Тут Киприан приводит церковные правила, угрожающие анафемою «купующим и продающим мздою или силою княжескою святительство», а «у вас, говорит, стоит на митрополице месте чернец в мантии святительской и в клобуце, и перемонатка (параманд) святительская на нем, и посох в руках. И где таковое бесчиние и злое дело слышалося?.. Аще брат мой (св. Алексий) преставился, аз езмь Святитель на его месте; моя есть митрополия!» Он свидетельствуется Богом, что его совесть чиста в отношении к Великому Князю, что он всегда отдавал ему должную честь, всегда за него молился, что и в Литве он делал все, что мог, для пользы Великого Князя и Русской митрополии. А польза Церкви требует не разделения, а единства митрополии. Указав далее на то, что никакой Князь не имеет права судить епископа, даже и виновного, без собора и Патриарха, Святитель восклицает: «Слыши небо и земля и вси христиане; что сотвориша надо мною христиане!.. И яз колика сила (сколько мог) хотел есмь, чтобы злоба утишилася. То Бог ведает, что любил есмь от чистаго сердца Князя Великого Димитрия, и добра ми было хотети ему и до своего живота… Вы же, честнии старци и игумени, отпишите ми наборзе (поскорее), да угонит мене ваша грамота наборзе, что мудрствуете (как вы думаете)… А ко Царю-граду еду оборонитися Богом и святым Патриархом, и великим собором; и тии (враги мои) на куны надеются и на фрязы (генуэзцев, у которых можно было брать «куны» в долг), яз же на Бога и на свою правду…»