Прошел год, и пустынник – примиритель Князей – снова должен был отправиться в путь, на этот раз уже в Нижний Новгород. Дело было так: по смерти Великого Князя Иоанна Иоанновича, в 1359 году, Суздальский Князь Димитрий Константинович добыл себе у хана великокняжеский ярлык. Честолюбивый Князь вовсе не ожидал, чтобы малолетний Князь Московский (Димитрию Иоанновичу было тогда всего 9 лет) решился отбивать у него этот титул. Не видя возможности отстоять права Димитрия Иоанновича своим личным влиянием, мудрый воспитатель юного Князя Святитель Алексий благословил Димитрия Константиновича во Владимирском соборе, но во внимание к пророчественному слову Святителя Петра относительно будущего величия Москвы и по любви к роду Калиты он не согласился перенести митрополичий престол из Москвы во Владимир163. Вполне сознавая всю опасность для только что начинавшей тогда слагаться единодержавной власти Московского Князя, Святитель побудил молодого Князя отправиться в Орду, чтобы там дорогими подарками возвратить себе у хана Великое Княжение. Это путешествие увенчалось желанным успехом, и Суздальский Князь смирился. Но скоро хан Мурат, утвердивший Димитрия Московского на Великом Княжении, умер, и Суздальский Князь пытался снова овладеть великокняжеским титулом: он занял было Владимир, но чрез неделю был изгнан оттуда Димитрием Московским. Этот великодушный юноша Князь позволил побежденному сопернику спокойно владеть своим Суздальским уделом и через то так расположил к себе последнего, что когда сын Суздальского Князя Василий Димитриевич привез отцу из Орды ярлык на Великое Княжение, то благоразумный отец отказался от него добровольно в пользу Князя Московского. Спустя два года, в 1366 году, Князь Суздальский выдал за Московского Князя Димитрия свою дочь, благочестивую княжну Евдокию, и с того времени стал навсегда верным союзником Великого Князя. Но брат его, Борис Константинович, не захотел признать власти Московского Князя и самовольно захватил у брата Нижний Новгород. Димитрий Суздальский жаловался на него Московскому Князю. Не желая прибегать к кровопролитию, Великий Князь просил Святителя Алексия послать Преподобного Сергия в Нижний, чтобы вызвать Бориса в Москву. Сергий исполнил послушание, но Борис не послушался его и в Москву не пошел164. На увещания Сергия он отвечал, что Князей судит только Бог, что он знает только хана, который утвердил за ним Нижний Новгород, и больше не желает подчиняться никому. Приходилось смирять гордого Князя более строгими мерами. По данной от Митрополита власти Преподобный Сергий затворил все храмы в Нижнем, Богослужение прекратилось. Борис вынужден был покориться, тем более что из Москвы под начальством его брата, Димитрия Суздальского, пришла сильная рать. И Борис вышел навстречу брату с повинною. Это было в 1365 году.
Особенно много хлопотал из-за великокняжеского ярлыка Тверской Князь Михаил Александрович. Он не раз путешествовал в Орду, не раз нападал на пределы Московские, два раза он поднимал против Великого Князя Димитрия Ольгерда Литовского, который был женат на родной сестре Михаила; оба раза Ольгерд подступал к самой Москве и опустошал ее окрестности. Чтобы положить конец проискам Тверского Князя, Великий Князь Московский вынужден был опять путешествовать в Орду (1371 г.), где получил новое подтверждение своего великокняжеского достоинства. В это путешествие провожал его до Оки Митрополит Алексий. Думают, что умиротворению Тверского Князя с Московским содействовал своим благодатным словом игумен Радонежский165.
Другой беспокойный сосед Московского Князя был Олег, Князь Рязанский. Хитрый и вероломный, он не раз нарушал договоры, входил в сношения то с Ольгердом и Тверским Князем, то с Мамаем и Тохтамышем. Великий Князь не раз посылал к нему доверенных лиц с мирными предложениями, но Олег не хотел и слышать о мире. Тогда Великий Князь призвал Преподобного Сергия и лично просил его принять на себя труд убедить упрямого Князя Рязанского к примирению. Позднею осенью 1385 года166 смиренный старец отправился, по своему обыкновению пешком, в Рязань. Олег уже много слышал о Радонежском игумене – еще пять лет назад он не решился присоединиться к полчищам Мамая только потому, что Московский Князь получил от Преподобного Сергия благословение на битву с Мамаем, – и теперь рад был видеть святого старца своим гостем и благословиться у него. Кроткие увещания Богомудрого Сергия смягчили сердце сурового Князя Рязанского, и он чистосердечно открылся Преподобному в своих замыслах и «взял с Великим Князем Димитрием вечный мир и любовь в род и род»167. Этот мир впоследствии скреплен был семейным союзом: сын Олега Феодор взял за себя дочь Великого Князя Софию Димитриевну168.