Житель Вологды Аникий был нездоров глазами и более года не мог выходить из своего дома по причине своей слепоты. Мать его Антонина, по обещанию больного, привела его в церковь Пресвятой Троицы, основанную преподобным Герасимом. По совершении здесь молебствия слепец приложился к иконе святого, твердо веруя в его чудодейственную помощь. Тотчас же слепой прозрел и возвратился домой без провожатого, славя Бога и угодника Его, заступника болящих — преподобного Герасима.
Игнатий, уроженец города Каргополя, проживавший в Вологде, работая в лесу, почувствовал нестерпимую зубную боль; мучимый ею, он принужден был оставить работу и возвратиться домой. По дороге он молился преподобному Герасиму, обещая мысленно сходить на поклонение его гробу, — и болезнь его мгновенно прошла.
Получив исцеление и возвратясь домой, Игнатий в течение трех суток не вспомнил о своем обещании и не позаботился об исполнении его. На четвертый день у него опять заболели зубы, и настолько сильно, что все лицо его опухло; от нестерпимой боли он упал навзничь и лежал на земле долгое время как мертвый. Увидевши в таком положении Игнатия, жена его бросилась к нему с плачем и слезами, подымая его с земли. При этом она сказала ему с горечью: «Забыл ты свое обещание преподобному Герасиму и тем прогневал Господа!»
Услыхав это, Игнатий вспомнил о своем обете и тотчас же, нимало не медля, отправился в путь, намереваясь помолиться у гроба угодника Божия. В то же мгновение Игнатий почувствовал облегчение от своих страданий.
Дорогой ему пришло на ум, что, быть может, он напрасно трудится и что от молитвы его едва ли будет ему какая-нибудь польза. Но лишь только он подумал это, болезнь его снова начала усиливаться. Тогда Игнатий понял, что он не случайно подвергается болезни, что враг спасения нашего, диавол, старается искусить его и вселяет в его ум сомнение для того, чтобы лишить его благодатной помощи преподобного Герасима. Игнатий старался тогда побороть искусительные помыслы и утвердиться верою в угодника Божия, со слезами призывая его себе на помощь.
К Троицкой церкви Игнатий пришел во время вечерни и по окончании ее просил отслужить панихиду в часовне при гробе преподобного Герасима. После панихиды Игнатий с верой приложился к иконе преподобного и испил освященной воды. Тотчас же он почувствовал себя совершенно здоровым.
Старица София из Вологды сильно страдала глазами и наконец совершенно потеряла зрение. Однажды ночью явился ей во сне преподобный Герасим и повелел отправиться к Троицкому монастырю, чтобы совершить там панихиду при его гробнице. Однако София не придала веры своему видению, почитая его мечтанием; на следующую ночь видение повторилось, и тогда старица велела вести себя к тому месту, где был Троицкий монастырь. Придя в часовню преподобного, она пала ниц перед его иконой, со слезами прося себе исцеления своего недуга. По окончании молебствия слепая София тотчас же прозрела и возвратилась в дом свой совершенно здоровой.
Священник одной из церквей Вологодской епархии Фома Андреев, прибыв к Троицкой церкви в 1666 году, просил местного священника Григория отслужить в часовне над гробом преподобного Герасима панихиду и после нее объявил, что год тому назад он был сильно нездоров и ничего не видел правым глазом более пяти недель. Услышав о чудесах, совершающихся при гробе преподобного, он стал призывать его себе на помощь и когда однажды вечером, ложась спать, дал обещание сходить для молебствия ко гробу его, то поутру пробудился совершенно здоровым. В благодарность за исцеление он поставил для себя за правило ежегодно бывать у гроба чудотворца.
Много и других дивных и чудесных знамений сотворил Бог через Своего славного угодника преподобного Герасима.
В грамоте патриарха Адриана 1691–1692 годов о месте упокоения угодника Божия говорится так: «А лежит он под спудом в земле, на краю Вологодского посада, при приходском храме Живоначальной Троицы на монастыре, в часовне; в ней гробница, под часовню ход, и с гроба берут там персть; а под часовней, против гробницы, лежит на земле камень синий и от земли вверх до помоста часовни полтора аршина». Когда вместо панихид при гробе преподобного Герасима стали петь молебны, другими словами, когда началось местное празднование ему, остается неизвестным точно. Несомненно, это произошло после 1691 года и, может быть, до учреждения Святейшего Синода (в 1721 г.).