Когда весть о кончине святого Пафнутия дошла до великого князя московского Иоанна Васильевича III (1462–1505), он опечалился и спросил прибывших к нему иноков Боровской обители, кого святой благословил на игуменство. Услышав, что святой благословил на сие Иосифа, великий князь, зная добродетельное житие преподобного, повелел исполнить волю почившего игумена. Иосифа же он принял с великой любовью и велел ему послушаться своего державного слова. Тогда Геронтий, митрополит Московский (14733-1489), возвел преподобного Иосифа в священный сан и благословил его быть игуменом Боровской обители.
Когда Иосиф возвратился в обитель, братия встретили его с радостью и воздали ему честь, какая подобает начальнику обители. Иосиф, придя в церковь Божию, стал учить от Божественного Писания. И пробудились иноки от скорби о преподобном Пафнутии, как от сна, и возблагодарили они Бога за новопоставленного игумена.
По некотором времени восхотел преподобный Иосиф устроить в обители общежитие, чтобы все было общим у иноков, своего же никто бы не имел, по апостольскому слову: Ничтоже имуще, а вся содержаще (2 Кор. 6, 10). Но в иноках не было сочувствия сему желанию преподобного, скоро начался между ними ропот. Посоветовавшись с некоторыми старцами, преподобный Иосиф оставил настоятельство, дозволил братии избрать себе настоятеля по душе и, преподав им наставление, тайно ушел из монастыря со старцем Герасимом, коего поставил как бы начальствующим над собою.
И странствовали они по монастырям русским, причем преподобный Иосиф выдавал себя за простого инока и исполнял всякую работу в хлебопекарне и поварне и в иных низших службах.
Наконец, пришли они в Кириллов монастырь на Белом озере. Был же тот монастырь общежительным, не по званию только, но и на деле. Не объявив ни того, что он книжен и разумен, ни того, что он почтен саном игумена, преподобный Иосиф просил настоятеля монастыря принять его в число братии. Тогда преподобному поручили хлебопекарню; и не было у него здесь ни книг, ни священнических одежд. Когда приходило время исполнять правило, он тайно пел псалмы, боясь в смирении своем, чтобы братия не узнала, кто он. Полюбив общежительное житие в обители преподобного Кирилла, Иосиф изучал устав и обычай сей обители. С этой целью он часто беседовал с престарелыми иноками и добродетельными подвижниками, возлюбившими преподобного Кирилла и твердо державшимися его преданий; и в сих беседах преподобный Иосиф выказывал себя ни в чем не сведущим.
Однажды, когда преподобный Иосиф в уединенной келлии молился и пел, один брат, с ним вместе трудившийся, пришел позвать его на работу. Подойдя тихо к келлии, так что преподобный Иосиф не заметил его присутствия, брат сквозь стену вдруг услышал, что преподобный Иосиф необыкновенно правильно читает и поет священные псалмы. Посмотрев в щель, инок с удивлением заметил, что у преподобного не было никакой книги. Долго инок слушал и дивился, ибо все думали, что Иосиф и азбуки не знает. Услышав затем, как преподобный читал Евангелие и Апостол, инок отошел от келлии и поведал братии, что видел и слышал.
Дознавшись об Иосифе, кто он, старшие иноки обители подивились великому смиренномудрию его, освободили от тяжелой работы в хлебопекарне и стали почитать его за равного.
Пробыв в этой обители 17 месяцев и многому научившись в ней, а еще более наставив других своим смиренномудрием, преподобный Иосиф удалился с благословения настоятеля монастыря. Затем посетил он много обителей, но нигде так не нравилось ему, как в Кирилловом монастыре. Посему он решился удалиться в пустынное место и основать там с Божией помощью общежительный монастырь по образу Кириллова. Явившись опять в Пафнутиев монастырь, к великой радости братии, он, однако недолго оставался там, но, избрав нескольких единомышленных ему братий, поселился в некоей лесной пустыни близ города Волоколамска, в месте безлюдном и обитаемом лишь дикими зверями. Сие было в 1479 году.
В то время владетелем области Волоколамской был князь Борис Васильевич. Узнав, что в лес его вотчины пришел игумен Иосиф, князь весьма обрадовался, ибо уже давно желал иметь преподобного у себя. Тотчас он отправился к Иосифу и сказал ему: «Во всем тебе необходимом я твой помощник; молю только твою святыню, избери место в моей вотчине, какое захочешь».
Князь дал преподобному ловчего своего, который должен, был поискать удобного для обители места. Когда ловчий пошел по приказу преподобного в лес, внезапно поднялся вихрь, ломая деревья. Ловчий в страхе скрылся. Когда же буря перестала, он пошел путем, по которому пронесся вихрь. И лишь только ловчий пришел на место, где ныне стоит обитель, внезапно заблистала молния, сильнее солнечного света, хотя в то время воздух был чист и небо безоблачно; человек тот пришел от страха в исступление ума. О происшедшем он никому не поведал и только дивился в себе. Но вот игумен Иосиф пришел на то место, и сильно оно ему полюбилось. Тогда ловчий рассказал многим, как здесь молния сияла сильнее солнечного света.