Вскоре после явления преподобного Иаков почувствовал облегчение от недуга своего и, полагая, что он уже совершенно освободился от него, не счел нужным исполнить повеление святого и идти к его гробу.
Однако не прошло и двух недель после этого, как крестьянин снова сделался нездоров и начал страдать гораздо сильнее прежнего. Когда наконец страдания вразумили его, привели его в сознание своей виновности перед преподобным и он начал раскаиваться и жалеть о своем непослушании, тогда ему снова явился преподобный Герасим, повелевая немедленно исполнить свое прежнее приказание. На этот раз Иаков поспешил в Троицкую обитель и когда, по совершении панихиды, приложился к иконе, находившейся при гробе преподобного, и испил освященной воды, тотчас же почувствовал себя совершенно здоровым и в благодарность за свое исцеление положил обещание написать икону преподобного и ежегодно, в день его памяти, приходить на поклонение к его гробу.
Житель Вологды Аникий был нездоров глазами и более года не мог выходить из своего дома по причине своей слепоты. Мать его Антонина, по обещанию больного, привела его в церковь Пресвятой Троицы, основанную преподобным Герасимом. По совершении здесь молебствия слепец приложился к иконе святого, твердо веруя в его чудодейственную помощь. Тотчас же слепой прозрел и возвратился домой без провожатого, славя Бога и угодника Его, заступника болящих — преподобного Герасима.
Игнатий, уроженец города Каргополя, проживавший в Вологде, работая в лесу, почувствовал нестерпимую зубную боль; мучимый ею, он принужден был оставить работу и возвратиться домой. По дороге он молился преподобному Герасиму, обещая мысленно сходить на поклонение его гробу, — и болезнь его мгновенно прошла.
Получив исцеление и возвратясь домой, Игнатий в течение трех суток не вспомнил о своем обещании и не позаботился об исполнении его. На четвертый день у него опять заболели зубы, и настолько сильно, что все лицо его опухло; от нестерпимой боли он упал навзничь и лежал на земле долгое время как мертвый. Увидевши в таком положении Игнатия, жена его бросилась к нему с плачем и слезами, подымая его с земли. При этом она сказала ему с горечью: «Забыл ты свое обещание преподобному Герасиму и тем прогневал Господа!»
Услыхав это, Игнатий вспомнил о своем обете и тотчас же, нимало не медля, отправился в путь, намереваясь помолиться у гроба угодника Божия. В то же мгновение Игнатий почувствовал облегчение от своих страданий.
Дорогой ему пришло на ум, что, быть может, он напрасно трудится и что от молитвы его едва ли будет ему какая-нибудь польза. Но лишь только он подумал это, болезнь его снова начала усиливаться. Тогда Игнатий понял, что он не случайно подвергается болезни, что враг спасения нашего, диавол, старается искусить его и вселяет в его ум сомнение для того, чтобы лишить его благодатной помощи преподобного Герасима. Игнатий старался тогда побороть искусительные помыслы и утвердиться верою в угодника Божия, со слезами призывая его себе на помощь.
К Троицкой церкви Игнатий пришел во время вечерни и по окончании ее просил отслужить панихиду в часовне при гробе преподобного Герасима. После панихиды Игнатий с верой приложился к иконе преподобного и испил освященной воды. Тотчас же он почувствовал себя совершенно здоровым.
Старица София из Вологды сильно страдала глазами и наконец совершенно потеряла зрение. Однажды ночью явился ей во сне преподобный Герасим и повелел отправиться к Троицкому монастырю, чтобы совершить там панихиду при его гробнице. Однако София не придала веры своему видению, почитая его мечтанием; на следующую ночь видение повторилось, и тогда старица велела вести себя к тому месту, где был Троицкий монастырь. Придя в часовню преподобного, она пала ниц перед его иконой, со слезами прося себе исцеления своего недуга. По окончании молебствия слепая София тотчас же прозрела и возвратилась в дом свой совершенно здоровой.
Священник одной из церквей Вологодской епархии Фома Андреев, прибыв к Троицкой церкви в 1666 году, просил местного священника Григория отслужить в часовне над гробом преподобного Герасима панихиду и после нее объявил, что год тому назад он был сильно нездоров и ничего не видел правым глазом более пяти недель. Услышав о чудесах, совершающихся при гробе преподобного, он стал призывать его себе на помощь и когда однажды вечером, ложась спать, дал обещание сходить для молебствия ко гробу его, то поутру пробудился совершенно здоровым. В благодарность за исцеление он поставил для себя за правило ежегодно бывать у гроба чудотворца.
Много и других дивных и чудесных знамений сотворил Бог через Своего славного угодника преподобного Герасима.