В 1296 году едва не разразилась кровопролитная братоубийственная война между двумя группами князей: на одной стороне были святой Феодор и великий князь Андрей, на другой — святой Михаил Тверской († 1318; память 2/15 ноября) и святой Даниил Московский († 1303; память 4/17 марта). Но кровопролитие Божией помощью удалось предотвратить. На Владимирском съезде князей (1296 г.) епископ Владимирский Симеон и епископ Сарайский Измаил сумели примирить обе стороны. Сам факт участия в съезде святого князя Феодора и Сарайского владыки Измаила говорит о том, что первый употребил все свои дипломатические дарования и влияние в Орде, чтобы способствовать установлению мира на Русской земле.
Не порывались связи святого Феодора Черного и с его отчизной — Смоленском, хотя княжить ему там было непросто. Так, в 1297 году святой Феодор ходил походом к Смоленску восстановить свои законные права на Смоленское княжение, захваченное его племянником. Но взять город и стать снова смоленским князем ему в этот раз не довелось.
Вскоре после того похода святой князь-воин занемог. 18 сентября 1299 года угодник Божий повелел перенести его в Спасо-Преображенский монастырь, чтобы принять монашеское пострижение. Во время окончания обряда святой Феодор попросил прервать священнодействие. По благословению игумена, во исполнение воли умирающего, князя вынесли на монастырский двор, куда сошлось уже множество ярославцев. «И исповедался князь перед всем народом, если согрешил перед кем или нелюбие держал на кого. И кто перед ним согрешил и враждовал на него — всех благословил и простил и во всем вину на себя принял перед Богом и людьми». Лишь после этого решился смиренный воин завершить свой необычный и многотрудный жизненный путь принятием ангельского образа. Всю ночь игумен и братия молились над святым князем. В два часа ночи начали звонить к утрене. Напутствованный Святыми Тайнами Христовыми, святой Феодор безмолвно лежал на своем иноческом ложе. Когда же иноки начали третью «Славу» Псалтири, он осенил себя крестным знамением и предал душу Господу. Вид его в гробу был необычен: «Чудно бе зрети блаженнаго, на одре же лежаща не яко умерша, но яко жива суща. Светилось лице его солнечным лучам подобно честными сединами украшено, показуя душевную его чистоту и незлобивое сердце». Преставление святого благоверного князя Феодора отмечается Церковью 19 сентября/2 октября.
После него в Ярославле правил его сын — святой Давид († 1321). Второй из его младших сыновей, святой Константин, видимо, почил ранее. Церковное почитание святого князя Феодора в Ярославской земле началось вскоре после его смерти. В 1322-1327 годах по благословению и заказу епископа Ростовского Прохора, в память почитаемого владыкой святого Феодора было написано и украшено миниатюрами знаменитое Феодоровское Евангелие. Епископ Прохор был прежде игуменом Спасо-Преображенского монастыря в Ярославле. Вероятно, он лично знал святого князя, мог быть очевидцем его пострижения и всенародного покаяния.
Историки думают, что лучшие миниатюры, вшитые в эту драгоценную рукопись, принадлежали более раннему Евангелию, владельцем которого был сам святой Феодор Черный и которое он привез с собой в Ярославль как благословение из родного Смоленска.
5 марта 1463 года были обретены в Ярославле нетленные мощи святого князя Феодора и чад его, Давида и Константина, которые прославились чудесами. В следующем же году они были положены в каменную раку в соборной церкви Спасо-Преображенского монастыря. Летописец, очевидец события, записал под этим годом: «Во граде Ярославле в монастыре Святого Спаса лежали три князя великие, князь Феодор Ростиславич да дети его Давид и Константин, поверх земли лежали. Сам же великий князь Феодор велик был ростом человек, те у него, сыновья Давид и Константин, под пазухами лежали, зане меньше его ростом были. Лежали же во едином гробе». Это обстоятельство так запечатлелось в восприятии очевидцев и современников обретения его мощей, что запись об этом вошла в проложные жития князя Феодора и в «Иконописные подлинники».
Житие святого князя Феодора Черного было написано вскоре по обретении мощей иеромонахом Ярославского Спасского монастыря Антонием по благословению митрополита Московского и всея Руси Филиппа I. Другая редакция жития была написана Андреем Юрьевым в Кирилло-Белозерском монастыре. Третье, наиболее подробное житие святого Феодора вошло в «Книгу степенную царского родословия», составленную при царе Иоанне Грозном и митрополите Макарии. Русский народ сложил о святом князе Феодоре духовные песни, которые на протяжении столетий распевали калики перехожие. В них прославляются благочестие и правосудие, милосердие и благотворительность святого, его забота о строительстве и украшении храмов. Сложность исторических судеб, суровость эпохи, бесчисленное множество врагов — не личных, но врагов России и Церкви, — только ярче подчеркивают для нас величие подвига святых созидателей России.