Старцем та учителем преподобного Йоана (як же про те Синхрон говорить) був авва Мартирій. Коли він учня свого, двадцятилітнього Йоана, вже постриг у чернечий образ, у той день авва Стратигій пророчо про Йоана сказав, що має великою зорею бути для вселенної, що пізніше збулося. Якось же Мартирій до великого Анастасія Синаїта з учнем Йоаном прийшов, і поглянув Анастасій на Йоана, а до Мартирія сказав: "Скажи мені, о Мартирію, звідки в тебе учень цей? Хто його в ченці постриг?" Відповів Мартирій: "Раб твій, отче, я постриг його". І сказав Анастасій з подивом: "О авво Мартирію, ігумена гори Синайської ти постриг". Знову в инший час блаженний Мартирій з Йоаном прийшов до великого старця Йоана Саваїта, який у Гудійській пустелі жив. їх же бачивши, старець встав і, взявши води, умив ноги не Мартирію, але учневі його Йоану і руку Йоанову поцілував. Мартирієві ж ніг не умив. Після того Стефан, учень великого Йоана Саваїта, спитав старця: "Чому ти так вчинив, отче: не учителеві, але учневі ноги вмив і правицю його поцілував?" Відповів великий старець: "Повір мені, дитино, що не відаю, хто він, той юний монах, проте ігумена гори Синайської прийняв і йому умив ноги". Такі були отців святих пророцтва про цього преподобного Йоана, коли він ще юним був, що потім збулося свого часу.
Прожив же преподобний Йоан зі своїм духовним отцем років дев'ятнадцять, осиротів по нім, коли переставився до Бога Мартирій блаженний. Його ж як молитвенника і заступника до Вишнього Царя передпославши (Даниїл Монах про те говорить), вийшов на безмовне місце, маючи молитви отця свого за зброю сильну на зруйнування твердинь. Місце ж те лежало на відстані п'яти стадій від церкви, називалося Тола. І там до сорока (від початку чернецтва свого) літ перепровадив без знемагання, палаючим бажанням божественної любови завжди розпалювався. Але хто може словами виявити і повістями розповісти детально про його труди, які там у тайні здійснював? Проте як же з малих речей великі пізнаються, так і з менших деяких його починань пребагате в чеснотах життя преподобного цього мужа почуймо. їв він на трапезі своїй все, що заповіддю чернечою не заборонене, але дуже мало, тому більше видавалося наче куштував, а не їв, і в цьому величання ріг ламав премудро: все-бо їв, щоб не підносився розум постництвом, мало вельми куштуючи, господиню і матір пристрасної насолоди, якою є об'їдання, повстримністю засмучував, короткістю трапези гукаючи пані тій: "Мовчи, занімій". Пустельним життям і рідким баченням людських облич полум'я печі тілесної погасив і до решти спопелив. І приспав зовсім сріблолюбство, яке Павло, святий апостол, ідолослужінням назвав, твердо його уникнув творенням милостині і браком необхідного. Ліниве неробство, яке є щоденною смертю і розслабленням душі, — пам'яттю про тілесну смерть, наче голкою, колов, на бадьорість і труд наставляв. Сіті і пута всіляких пристрастей і всіляких чуттєвих бажань плачем розшматовував і розривав. Пристрасть гніву у ньому ще раніше заморила зброя послуху. Рідко до кого приходячи, ще рідше щось промовляв. Марнославства, що на павутину подібне, заморив п'явку. Що ж скажу (говорить Монах Даниїл) про перемогу гордині? Що про крайню чистоту сердечну? її новий той Веселеїл розпочав послухом, закінчив же своєю присутністю Господь, Небесного Єрусалиму Цар, без Иого-бо присутности ніколи не прогнався б диявол і на нього подібне його полчище. Де покладу у вінці цьому, його ж (преподобному Йоанові зі слів похвали) сплітаємо, джерело його сліз — річ, що в небагатьох знайдеться. Є ж і донині в пустелі в підгір'ї таємне місце, печера мала, яка від келії його та инших настільки віддалена, щоб вухо людське не почуло і щоб від марнославства сховатися. У неї входячи часто, близько неба будучи, зойком, риданням і прикликанням Бога небес досягав, зі стогоном плачевним взиваючи, подібно до тих, що мечем бувають січені, чи розжареним залізом печені, чи очей позбавлені. Сну ж приймав стільки, щоб лише розумної істоти чуванням не згубити. Багато ж перед сном молився і книги складав (як же склав книгу, що Ліствиця називається, через неї і сам пізніше Ліствичником прозваний був). Це було для нього журби проганянням — писати книги. Усього ж життя його плин був молитвою ненастанною і до Бога прагненням ненаситним, Його-бо вночі і вдень у дзеркалі найсвітлішої душевної чистоти умом бачив, насититися не міг.