Приходило ж до обителі його багато подорожніх і убогих — роздавав без жалю хліб і всіляку їжу, не маліло її, як же колись Ілля з відром муки вдовиної зробив. Якось-бо нарікав келар на святого через роздавання їжі тим, що приходили: її ж і тим, що в монастирі жили, не вистачало на потребу. Звелів йому святий усе, що було в коморі їстівного, роздивитися, зміряти і перерахувати. І виявилося, що анітрохи нічого не зменшилося — і всі брати прославили Бога, а той, що нарікав, впавши, прощення просив.
Після цього розхворівся преподобний, п'ятдесят років мав, недуга ж його була кам'яна в утробі і лоні, і страждав вельми. І з того часу всі подальші роки життя свого на одрі хвороби провів. І той, що хвороби инших молитвою зцілював, собі не просив у Бога тілесного зцілення, але терпів із вдячністю. Тоді до тілесної тої недуги надійшов йому час страждання і кончини ісповідницької за правовір'я, за пророцтвом того ясновидного старця Григорія, який тихо на вухо святій діві, невісті Теофановій, про нього сказав, що в час свій отримає вінець мученицький. Минуло-бо досить літ, і преподобний вже постарівся, і царів грецьких уже декілька змінилося [бо після вищезгаданого царя Константина, який з матір'ю Іриною царював, був цар Никифор із сином своїм Ставрикієм, після них Михаїл Кирополат], після того Лев Вірменинж прийняв скіпетр грецького царства. Він знову підняв іконоборну єресь і знову збентежив церкву Христову вельми, вигнавши з престолу правовірного патріярха Никифора святого, також і преподобного Теодора Студита з його учнями, а инших багатьох мучив і убивав за шанування ікон. Написано про святого Теофана і таке, що коли святий Никифор, патріярх Царгородський, у вигнання везений був кораблем по морю і минав той край, де Теофанова обитель була, то преподобний Теофан, побачивши те ясновидними душевними очима, звелів учневі принести в кадильниці вугілля розжарене, і запалив свічі, і, тиміян на вугілля поклавши, поклонився до землі, бесідуючи, наче до когось, що там ішов. Коли спитав учень: "Що робиш, отче, з ким, вклонившись, розмовляєш?", — відповів преподобний: "Ось святіший патріярх Никифор, неправедно за правовір'я вигнаний, іде у вигнання, і минає корабель край цей, задля нього свічки запалив і тиміям, щоб належну патріярхові честь віддати". Провидів те і святіший патріярх Никифор у кораблі, бо раптом, коліна схиливши, поклонився святому старцеві навзаєм і, простягнувши руки в повітрі, благословив. Один із тих, що були зі святішим на кораблі, питали його: "Кого благословляєш, святіший отче, і перед ким вклонився?" Відповів святіший: "Ось Теофан Ісповідник, ігумен Великого Поля, привітав нас і вшанував запаленням свічок і тиміяму, тому взаємно поклонився я йому, бо й він подібно до нас незадовго постраждає". Що й збулося.
Після того злочестивий цар Вірменин, хотівши преподобного Теофана на своє однодумство звабити, послав до нього з почестями, до себе його в Царгррод прикликаючи й лукаво кажучи: "Війна в мене із супостатами, годиться ж мені перед виходом на війну озброїтися спершу твоїми святим молитвами, через те не відмовся прийти до нас, чесний отче". Преподобний Теофан, хоч і лукавство цареве пізнав, і хворобою тілесною сильною одержимий був, проте захотів іти, бажаючи страждати за праведну віру. Сів-бо в лодію, досягнув царського града, проте перед лице цареве його не повели: соромився цар чесного лиця його і боявся викриття від нього. Тому послав до нього шанованих мужів, зваблюючи його багатьма обіцянками до свого зловір'я: "Якщо, — казав, — одної думки з нами будеш, монастир твій кам'яними будівлями возвишу і всілякими щедротами багато задовольню, і ти найшанованіший будеш у мене понад усіх, і тих, що спорідненістю тобі ближні, великими вшаную санами". Доклав і слів погрози: "Якщо ж, — казав, — противитися нам будеш, великого безчестя сам собі винним станеш". Відповів святий через посланців тих: "Я не потребую нічого з багатств світу цього, бо якщо в юності моїй золото, срібло і маєтків багато, які мав, покинув задля любови Христової, чи у старості ж своїй їх забажаю? Не буде того. Про монастир і про ближніх моїх Бог є більшим опікуном від царів і князів земних. Нащо ж цар страшить мене погрозами, наче малого хлопця різками? Нехай приготує на мене всілякі муки, хай запалить вогонь. Хоч і ходити, як же мене бачите, не можу, проте у вогонь вскочу за правовір'я". Такі й більше слів зі сміливістю великою сказав святий, і пішли посланці до царя й почуте сповістили. Цар же такій його відвазі здивувався і звелів Иоанові Софісті, хитрому у словах, підступу і чарів сповненому єретикові, іти змагатися із преподобним. Але і той проти богомовних уст отця преподобного був наче німий і повернувся переможений із соромом до того, хто послав його. Тоді цар гніву сповнився, звелів преподобного Теофана замкнути в темній якійсь і тісній комірчині при палатах, які єлевтерійськими називалися, і сторожу приставити. У тому тісному затворі преподобний, старий і хворий, два роки перебував, щодня то ласкою, то погрозами до іконоборства переконуваний. Кривдили його і злословили, навмисне посилали до нього злостивих єретиків. Якось же послав цар до святого з ласкою, бажаючи, щоб він підписався за відкинення ікон. Відписав йому святий так: "Знай, о царю, Той, Хто дарував тобі царство, з Його ж волі царі царюють і кати володіють на землі, знай, кажу, що Бог неописаний, проте описаним бути захотів, нашу прийнявши природу, подібний був до нас усім, окрім гріха. І тою природою, в собі обожествленою, воскресив мертвих, просвітив сліпих, очистив прокажених, инші ж за порядком зробив чуда свої. І тою ж природою смерть від юдеїв заздрісних прийняв волею і на третій день воскрес, зі славою піднісся на небо і від Отця ніколи ж не відлучається. Ту природу в Христі Бозі людську і тому, що Євангельська книга нас запевняє, з шаною приймаємо. Прийнявши ж Євангельську книгу із шаною і в написане у ній вірячи, — у діяння чудесні Христові віримо, бо й самого Христа в тій книзі шануємо. І якщо через Євангельську книгу Христову, яка Христові діяння словами в собі написані має, не є ми засуджені, бо її приймаємо, то як справді засуджені будемо, приймаючи і шануючи тих же слів євангельських історію, іконами зображену? Через ті ікони і варвари до нас через віру приходять — усе, що було, Христове життя з людьми на землі і чудесні Його діяння легко пізнають. Як багато невчених, дивлячись очима на зображені на іконах чуда Христові і вільне Його страждання, прославляють Того, Хто постраждав за нас, — Господа. їх же спасенню ти позаздрив, іконописання відкидаючи. Який коли собор сповістив, що то гріх і нечисте святотатство, аби шанувати ікони святі? Чи хіба не сам Христос свого лиця образ, нерукотворно зроблений, послав на зцілення едеському Авгарові? Чи не Лука, святий апостол, фарбами зображену пречистої Діви Богородиці ікону не подав нам? Що ж супроти отців святих передання й учення покладеш? Бо й Василій Великий, випробувач невимовних таїнств, сказав: "Іконі принесена шана на прообраз сходить". Подібно ж і золотими своїми устами Йоан мовив: "Я і з воску створений образ святий полюбив". Також і Кирило, Святого Духа гуслі, співає: "Часто бачивши зображення на іконі страстей Христових, не без сліз іду мимо того зображення" та инші. Якщо перші шість Вселенських Соборів, які перед сьомим були, святі ікони зі ставленням пошанівку до їхніх прообразів шанувати не боронили ані не відкидали, чи думаєш, що від усіх мудріший? Твоїм є, о царю, воювати проти іноплемінних, церковні ж догми і закони отцям святим, а не царям розглядати належить". Те писання преподобного прочитавши, цар невимовного гніву сповнився і зразу послав одного лютого сановника в Сигріянський край зруйнувати обитель преподобного Теофана, яка Великим Полем називалася, — і спалити її дощенту. Учнів же його всіх, бивши нещадно, розігнали. Иншого ж, такого ж лютістю, послав до преподобного, якого в темному тому затворі при палатах єлевтерійських два роки тримали, — щоб витяг святого старця, багатьма постними трудами і довгою хворобою виснаженого. Бив його без милосердя воловими жилами по хребті і животі і, завдавши ран триста й знову в тому ув'язненні замкнувши, пішов. Зранку ж той самий кат, велінням царевим прийшовши й із затвору преподобномученика вивівши, вдруге, так, як і вчора, бив його немилосердно. Тоді послав його у вигнання на острів Самотракійський, що преподобний ясновидними очима за кілька днів передбачив і послушникові, що йому служив, провозвістив. Туди прийшовши, преподобний Теофан лише двадцять три дні прожив і перейшов із вигнання земного до Батьківщини Небесної, вінцем ісповідницького страждання прикрашений. І покладено було чесне його тіло там у раці дерев'яній. Прославив же Бог святого свого угодника не лише в житті його, але і після переставлення: д