Коли помер Пелагій, Папа Римський, всі одноголосно Григорія, ігумена монастиря Андрієвового, на престол вибрали. Він же, уникаючи такого високого сану і вшанування людського, утік із града і в пустельних ховався місцях. Шукав же його весь люд римський, бажаючи собі пастирем Григорія, і не знаходили — була ж через те скорбота. І почали молитви творити до Бога старанні, щоб явив їм раба свого. І був стовп вогненний з неба, який усі бачили, — він сходив на те місце, де Григорій святий, в одній горі пустельній сховавшись, сидів.
Пізнали-бо всі, що через Григорія стовп той небесний з'явився, і бігли зразу туди, де знайшли того, кого шукали. О, з якою невимовною радістю забирали його звідтіля, хоч не хотів! І поставлений був Григорій святим Папою старого Риму за царювання Маврикія. І було невимовне його до жебраків, і убогих, сиріт же, і вдовиць, і до подорожніх милосердя. Багато притулків для подорожніх і убожниць не лише у Римському граді, але і в инших збудував. До Єрусалиму зумисне послав авву Прова з достатньою кількістю золота, щоби там притулок для подорожніх збудувати. У гору Синайську у всі роки життя свого посилав велику на прогодування ченців милостиню. Тих, жебраків і хворих, що були в Римі, у книзі поіменно записаних мав і щодня годував їх. Часто на трапезі своїй садив подорожніх і жебраків і сам служив їм. Якось звелів сакеларію своєму прикликати на трапезу дванадцять подорожніх, щоб обідали з ним. Коли сіли, дивився Папа святий і бачив тринадцятьох, що сиділи на трапезі. Прикликав-бо сакеларія і сказав йому тихо: "Чи не дванадцятьох прикликати звелів тобі? Чому ж понад волю мою тринадцятого прикликав?" Сакеларій же, перестрашений, сказав: "Повір мені, пречесний владико, що нема більше, ніж дванадцять". Не бачив-бо він і ніхто тринадцятого, лише Папа один. Коли обідали вони, поглядав Папа часто на тринадцятого, що сидів при кінці стола, і бачив, що образ лиця його мінявся: то виглядав старим і сивим, то здавався юнаком. Коли ж із трапези встали, відпустив усіх святий Папа Григорій, того ж тринадцятого, що чудний був образом, затримав і, взявши його за руку, увів до ложниці своєї і сказав йому: "Заклинаю тебе великою силою Бога Вседержителя, скажи мені, хто ти є і яке ім'я твоє?" Той же сказав до нього: "Чому питаєш ім'я моє? Дивне воно, проте знай, що я — той навклір убогий, який прийшов до тебе в монастир святого Андрія, коли, сидячи, писав ти в келії своїй і дав мені дванадцять золотих і срібний таріль, який тобі із сочивом квашеним прислала блаженна Сильвія, мати твоя. І хай відомо тобі буде, що від того дня, в який же дав мені те з любов'ю і широтою серця, назвав тебе Господь першопрестольником святої Його Церкви, за неї ж пролив кров свою, і наступником святого верховного апостола Петра, його ж чесноти наслідуєш". Блаженний же Григорій сказав до нього: "Звідки ти знаєш, що тоді призначив Господь бути мені Папою?" Відповів він: "Бо я — ангел Господа Вседержителя, через те знаю, відтоді-бо послав мене Господь до тебе довідатися про намірення твої: чи справді людинолюбно, а не задля марнославства чиниш милостиню". Блаженний же, те чувши, настрашився вельми, ще-бо доти не бачив наяву ангела, і щоб він, як людина, просто до нього бесідував. Сказав же святому явлений ангел: "Не бійся. Ось-бо послав мене Господь, щоб я з тобою протягом цілого твого життя перебував, і переношу молитви твої до Бога, щоби все, що з упованням у Нього просиш, прийняв ти". Святий же Папа Григорій впав лицем на землю, поклонився Господеві, кажучи: "Якщо через малий мій жебракові дар, який є нічим, стількома мені благами віддає всесильний Господь, що й Папою мене Церкви своєї святої зробив і ангела святого охороняти мене приставив, то скільки воздасть тим, що перебувають у заповідях Його і творять правду". І став невидимим ангел, а святий, невимовні віддаючи Господеві своєму подяки, палкіший був до благодіяння людям, до благоугодження Богові.
Знову одного дня, подорожніх після обіду гостячи, одному з них, за звичаєм смирення свого, захотів подати на руки воду і, обернувшись, взяв посудину з водою швидко. Але не виявилося тої води, що хотів на руки лити, і, шукаючи старанно, не знайшов, дивувався вельми. Наступної ж ночі, коли він спав, явився йому Господь, кажучи: "Иншими днями гостив члени Мої, які є убогими, вчора самого Мене приймав".
Про смирення великого Григорія святого і Лимонар, книга святішого Софронія, Єрусалимського патріярха, свідчить, де ж написано так: "У певний час ішли ми до авви Йоана Перса, і розповів нам він про великого і блаженного Григорія, Папу Римського, кажучи: "Захотів я колись поклонитися гробам святих верховних апостолів Петра і Павла і йшов до Риму. Коли стояв я посеред града, пішов поголос серед люду, що Папа має там недалеко проходити. І стояв я, чекаючи, щоб побачити його. Коли йшов він повз мене, захотів поклонитися йому. Кажу вам, брати, Бог мені свідок, що він, випередивши мене, впав на землю і поклонився мені. І не встав швидше із землі, поки не побачив мене, що першим встав. І, привітавши мене з великою сердечністю, дав мені рукою своєю три золоті і звелів дати мені все, що на їжу. Я прославив Бога, який дав йому таке смирення, і любов до всіх, і милість".