Після цього прийняв скіпетр грецького царства звіройменний кат Лев Вірменин і почав бентежити Церкву Христову єрессю іконоборною, і багатьох до свого єретичного однодумства примушував. Хто не корився йому — тих мучив, инших у найдальші виганяв краї. У той час його наказом і преподобного Іларіона привели з обителі Далматської в царське місто і до єресі примушували. Але добрий Христовий воїн ніяк не корився катові, більше ж — викривав його сміливо, назвав безбожним і новим переступником. І зрушив того на гнів великий. Багато ран і різних мук злочестивий цар завдав блаженному і в темниці замкнув його. Через якийсь час знову поставив його перед собою і довго допитував. Нічого ж не домігшись, передав його однодумцеві своєму — патріярхові на ім'я Теодот, на прізвисько ж Кассітер, який прийняв престол після святішого Никифора, вигнаного за благочестя. Той Теодот-лжепатріярх із преподобним Іларіоном вчинив так само, як і цар. У темній в'язниці замкнув святого і багато днів морив його голодом і спрагою, ані хліба, ані води не велів йому давати. Монахи ж його монастиря дійшли до царя з проханням, кажучи: "Дай нам пастиря нашого, о царю, ми ж обіцяємо твоїй скоритися волі". Цар же зрадів обіцянці їхній і швидко віддав їм отця їхнього. Святий же, в обитель прийшовши, прожив рік і, трохи відпочивши після страждання і голоду, знову до страждань повернувся. Цар-бо, чекаючи обіцяного, розумів, що посміялися з нього монахи. Послав воїнів своїх до обителі тої і кривдив монахів, а преподобного привів і посадив до темниці. Тоді послав його в обитель Фанієву і звелів там у тісній темниці його замкнути. Страждав же святий в ув'язненні шість місяців, багато кривд і образ прийняв від жорстокого ігумена обителі тої. Тоді знову за царським указом вивели його звідти і привели до Царгорода. І ласкою, і погрозами переконував його цар пристати до іконоборної єресі. І тому, що не послухав його Христовий страждалець, в иншу обитель, названу Кикловіс, послав його цар. І перебував у ній два роки і шість місяців, у жахливій темниці тримали його і кривдили. Звідти знову до царя привели і, сильно побивши, в Протильський град вигнали.
Тоді злочестивий той цар, що стратив багатьох, загинув і сам люто — його ж бо воїни потяли його в церкві — на тому місці, де святу ікону Христову вперше, зневаживши, скинув, викинув погано душу свою окаянний. Прийнявши царство, Михаїл Травлій звелів усіх правовірних із пут і вигнання звільнити. Тоді й преподобного Іларіона випущено було, та не пішов у свою обитель, бо ще не припинилася іконоборна єресь і єретикуючі лжепастирі і лжевчителі архиєрейські тримали престоли, а перебував в одної вірної і благочестивої жінки, яка у своєму маєтку дала йому місце безмовне і келію побудувала з вертоградом і зі всіма потребами, служачи йому Бога ради. Тим часом преподобний Теодор Студит, також багато злого від єретиків за правовір'я витерпівши, із вигнання повернувся і до Господа відійшов. Коли його святу душу ангели на небо зносили, бачив те Іларіон преподобний, як же у житії Теодора написано. У той день, коли святий Теодор Студит переставився, блаженний Іларіон, ходячи по вертограді своєму, працюючи і співаючи псалми Давидові, почув якісь предивні голоси й невимовні пахощі. Дивувався ж і стояв, розглядаючись, звідки вони. Поглянув у небо, у височінь, і побачив багато чинів небесних у білих ризах, що світлими лицями сяяли і йшли з неба з піснями назустріч якійсь чесній особі. Це бачачи, Іларіон блаженний впав на землю з жахом великим і чув якийсь голос, що говорив до нього: "Це душа Теодора, ігумена Студійського монастиря, який за святі ікони постраждав до крови і до кінця перетерпів у скорботі. Нині ж заснув і, торжествуючи, душа його вгору сходить. Зустрічають її небесні сили". Такого видіння пречудесного сподобившись, сповнився преподобний Іларіон превеликої втіхи, і насолоду велику духовну прийняв у серці своєму, і багато днів пробув, веселячись духом, і сяяло серце його від радости, як же в ангела. Перебував же преподобний в жінки тої літ сім і більше. Коли ж після Михаїла Травлія став на царювання син його Теофіл і, всіх ісповідників зібравши, почав їх знову, як же і попередні злочестві царі, примушувати до іконоборства, а тих, що не корилися, мучити, тоді й преподобного Іларіона взяли й привели до царя. Примушуваний, не покорився царському велінню, більше ж — викрив царя як злочестивого і законопереступника, що праведні догми віри руйнує. І за те сто і сімдесят ран на спину прийняв, і на Афусійський острів вигнано його. Мав же там таку відраду, що не тримали його в темниці чи в путах, тому збудував собі келію вельми малу й перебував у ній аж до кончини Теофіла.