Чоловік же її Тимотей розкаявся в гріху своєму, скоро послав до святого Стефана, просячи його повернутися. Коли повернувся святий, припав до ніг його Тимотей, прощення просячи і мирячись із преподобним. І в той час вельможа той (так діяв Бог) розчулився серцем і вчинив на прохання преподобного — дозволив Космі, названому Кирилом, чинити за власною волею. Той же, що мав, роздав убогим, нічого собі не залишаючи. Блаженного Стефана просив, щоб уже постригом ченцем його зробив.
Преподобний же Стефан-ігумен, вбачаючи корисне для новоначального, ввів його в монастир Симоновий і віддав у постриг архимандритові Теодору, що був родичем великому отцеві Сергію та учнем його. Теодор же той був чоловіком добродійним і розсудливим у речах духовних, як досвідчений і вчений, добре знав, як наставляти тих, що йдуть до Бога. Тому дав Космі повний постриг і назвав його Кирилом, як же і преподобний Стефан перед тим. Перебував же тоді в монастирі Симоновому чернець один на ім'я Михаїл, який пізніше був єпископом града Смоленська. Дивне життя в Бозі провадив, у молитвах, і постах, і чуваннях, і у всілякій повстримності. Йому архимандрит Теодор вручив новоначального ченця Кирила, аби наставив його, як себе, на шлях, що веде до Царства Небесного. Кирило ж, бачачи постницькі подвиги старця свого, почав наслідувати добре життя його і всім серцем скорявся йому. Намагався все те робити, що й старець, маючи піст за насичення, працю за спочинок і наготу в холодну пору за тепло, сну ж мало приймав — так морив тіло своє, підкорюючи його духові. Не смів же нічого робити без благословення і наказу старцевого, просив його, щоб звелів йому більше від инших братів постити і через два чи через три дні їсти. Старець же не дозволив йому, але наказав з братами хліб їсти, лише не до ситости. Коли ж старець вночі Псалтир читав, велів цьому учневі поклони бити. І так провадили ніч, доки не дзвонили на утреню. Бували ж Кирилові блаженному на всенічному в келіях стоянні й різноманітні пострахи і привиди бісівські, а найбільше тоді, коли, траплялося, старець поза келією був, але він Ісусовою молитвою і хресним знаменням, як сильною зброєю, невидимих ворогів проганяв. Сповіщав про те святому старцеві своєму — той же, укріплюючи його, велів не боятися пострахів бісівських як таких, що є нічим. Пробув же Кирило у великого того подвижника часу немало в покорі правдивій, ніякої ж волі своєї не мав. Тоді, за велінням архимандрита, пішов на загальний послух у пекарню трудитися. Там більше почав стримуватися і труди до трудів додавати зі смиренням. Сам же більше від инших служив у тому ділі, що виконував. Всенічних же молитов, яких від старця навчився, не покидав, багато ночей без сну проводив, на ранішніх співах у соборі церковному швидше від усіх опинявся і пізніше від всіх виходив, їжі ж приймав стільки, щоб з голоду не знемогти тілом і на землю не впасти. Часом же так їв, аби лише брати не довідалися про його повстримність. Питтям його було ніщо инше, тільки вода, і то коли мав спрагу. Таким тіла свого немилостивим був заморювачем. І всі дивувалися і любили його: яких-бо в ньому тільки не було чеснот: послух без нарікань, покірність мовчазна, смирення глибоке, любов же до всіх нелицемірна.
У ті часи жив преподобний отець наш Сергій Радонезький, чудотворець. Приходив часом до монастиря Симонового відвідати архимандрита Теодора, родича свого, й инших братів. І насамперед йшов до пекарні до блаженного Кирила і на самоті довго бесідував з ним про користь душевну. І видно було, як обидва ниву душевну обробляють, сіють насіння чеснот і напувають сльозами, щоб радісними в майбутньому віці видалися жнива. Розмовляли вони довго, аж довідувався архимандрит про прихід преподобного Сергія. Тоді зразу з братами приходив до нього, і любовне в Христі приймали цілування. Дивувалися ж всі, що Сергій святий, всіх залишаючи, і самого архимандрита, до одного Кирила приходить. Знане було святому життя святого і перед преподобним не таємною була святість преподобного. Пробув же Кирило святий у пекарні часу немало, послав його настоятель на иншу службу — на кухню. І там, подібно подвизаючись, трудився. Дивлячись на вогонь на кухні, згадував геєнський вогонь вічної муки і казав собі: "Терпи, Кириле, вогонь цей, щоб того зміг уникнути". І від того таке йому дав Бог розчулення, що ані хліба не міг без сліз скуштувати, часом ані слова не міг вимовити. Таке його життя бачачи, брати мали його не за людину, а за ангела Божого. Він же, бачачи, що брати його шанують і хвалять, і хотівши утаїти чесноти свої, почав удавати юродство і чинити щось на глум і сміх, аби його не шанували і не хвалили, але більше — щоб безчестили і завдавали наруги. Любив безчестя понад честь і кпини понад похвалу — це ж за любов Христову, бо задля Нього все йому було за гній.