Побачивши його юродство, брати засумнівалися в ньому. Одні думали, що він розум стратив, инші — що життям розбестився, вважали. Він же під виглядом буйства намагався втаїти велику духовну премудрість, що жила в його серці. Архимандрит же, як безчинному і розбещеному, накладав йому епітимії — піст і повстримність, щоб на хлібі лише і воді до чотирнадцяти днів чи більше перебував. Він же всім серцем те приймав і виконував, цього-бо йому й треба було — щоб добровільний свій піст, до якого звик, під виглядом епітимії здійснювати, наче не з волі своєї, а за велінням настоятеля. Коли минали визначені для посту дні, блаженний Кирило знову робив якесь юродство, щоб більшу заборону й епітимію від настоятеля прийняти. І траплялося, що жив часом, за велінням отця, шість місяців на сухому хлібі з водою, і те через день чи два приймав. Такі заборони ще ж і образи приймаючи, преподобний дуже радів духом. Як же горді у славі й честі своїй радіють, так смиренномудрі в безчесті і приниженні веселяться. Чинив-бо святий вдаване те юродство доти, поки не пізнали умисел його, що задля смирення те чинить. Коли ж довідався точно настоятель про те, більше не накладав йому заборон, навіть коли щось юродиве той сподіяв. Відтак преподобному Кирилові прийшов помисел, щоб звільнитися від служби кухарської і сидіти в келії безмовно, — від безмовности зміг більше розчулення здобути. Не хотів про те казати настоятелеві, щоб не шукати своєї волі, але поклався на провидіння Пречистої Богородиці, до неї ж велику мав любов і віру і всю надію свою покладав на неї. Помолився до Пресвятої Богородиці, аби влаштувала щодо нього корисне. І трапилася така річ. Захотів архимандрит якусь книгу писати, знав же, що блаженний Кирило добре писати вміє, через те велів йому звільнитися від кухні, сидіти в келії і писати книгу. І пізнав Кирило, що Пречиста Мати Божа почула молитву його, — дяку їй віддавав. І прийняв, радіючи, келійне безмов'я. Пишучи наказану йому книгу, не припиняв звичного свого правила — багато молитися і чувати в псалмоспівах і коліносхилянні. Але за якийсь час, подивившись на своє життя, побачив, що не таке розчулення має, як тоді, коли був у пекарні і на кухні. Знову почав молитися до Пречистої Богородиці, щоб подала йому розчулення, яке раніше мав. І за якийсь час знову настоятель послав його на кухню на службу братам. Радий же був цьому Кирило святий, і на багато подвигів зважувався, і більше звідти розчулення добував. Перебував же у тій службі літ дев'ять, у багатьох трудах і злостражданнях. Вдень вогонь його обпалював, вночі ж холодом промерзав: не накидав-бо в ті роки овечої шкури на тіло своє. Коли минуло три роки, архимандрит знову з кухні взяв його і повів до архиєрея. І хіротонізували, хоч і не хотів, Кирила святого на священика. Службу священства за чергою своєю відбуваючи, не припиняв трудолюбно служити в роботах монастирських. Коли-бо мав вільний час, ішов на кухню чи в пекарню і трудився, більшому себе віддаючи смиренню, ніж перед своїм старійшинством, за Господнім словом: "Хто з вас хоче бути старійшиною, хай буде всім слугою".
Після цього архимандрита Симонового монастиря, блаженного Теодора, мужа, достойного чести, Божою волею вибрали в пречесніший сан архиєрейський на престол Ростовської архиєпископії. А на його місце в Симоновому монастирі, на архимандрію, преподобного Кирила всі насилу возвели, не слухаючи багатьох його відмовлянь і сліз, і настоятельство прийняти переконали. Прийнявши начальство, преподобний насамперед більшим віддавався трудам, знаючи писане: "Йому дано буде багато, більше ж вимагатиметься від нього. І знову: "Так нехай просвітиться світло ваше перед людьми, щоб, бачивши ваші добрі діла, прославили Отця вашого Небесного". Керуючи добре обителлю, ніколи не підносився думкою через висоту свого сану ані з повстримности нічого не покинув, але так жив, як же і перед тим, пильнуючи любомудрість свого смирення. До всіх же великих і малих нелицемірну являв любов і всіх радісно приймав: старих — як братів, молодих — як дітей. Тому й сам був усім любий, від усіх шанований і славлений. І багато з князів і вельмож приходило до нього для користи. Бачачи, що переривається безмовність його, почав сумувати й тужити, тому думав, як би залишити начальство і в келії безмовствувати. І через якийсь час зробив так: залишив сан архимандритський, пішов у попердню свою келію і замкнувся в ній. Різними способами вмовляли його, багатьма проханнями, довгі дні брати, сльози проливаючи, до нього приходили, аби не покидав правління обителі своєї, але він ніяк послухати їх не хотів. А тому що не могла обитель бути без настоятеля, возвели на архимандрію єромонаха Сергія, на прізвисько Азаков, який пізніше був єпископом рязанським.