Якось у дорозі випробував його старець і запитав, кажучи: "Дитино Григорію, чи ж сумуєш за батьками своїми?" Той же відповів: "Господь наш мовив: "Хто більш, як Мене, любить батька чи матір, той Мене недостойний". Одначе помолися Богові, отче, щоб і батькам моїм дав добру втіху і мене, грішного, від ворожого зберіг уловлення".
Йшли численні дні, наблизилися до святого міста і зайшли до одного монастиря, що в дорозі трапився. Настав піст святої Чотиридесятниці, через те не йшли далі, але в тому монастиреві аж до Спасительних страстей пробули. Там побачив блаженний Григорій велике пощення й чування іноків, багато з них продовж усього тижня не приймали їжі і пробували без сну. Там побачив людей, що жили подібно до ангелів і які ненастанно славословили Бога в небесах; побачив інших, що виливали ріками сльози з очей, день і ніч стоячи на молитвах, бачив інші їхні численні труди й невимовні подвиги та й жахався, і бив у груди свої, кажучи: "Горе мені, що я є, що учиню, пригнічений та ледачий, як явлюся перед лице Боже, як у день судний доєднаюся до святих мужів?" І знову, не бажаючи втопити себе у глибині відчаю, сказав: "Коли Господь "до сокрушених серцем близький, — як каже Давид, — і смиренних духом спасає, то може й мене спасти, як тих, що приходять об одинадцятій годині і які нічого достойного не вчинили?" Чорноризці, бачачи його, зніченого лицем од печалі, втішали, гадаючи, що тужить за своєю країною та за батьками, і сказали: "Не шкодуй, дитино, що сюди з нами зайшов, сподіваємося на Бога, що знову в своїй країні будеш і побачиш живих батьків". Він же відповів: "Немає чужої країни в Бога, але всі Його є і скрізь доглядає всевидячим оком. Не про те я тужу, що зайшов сюди, ані про батьків своїх печалюся, а більше радію, що, батька й матір залишивши, знайшов Бога, Який турбується за мене. Але інша є печаль мого серця: молю ж вас, святі отці, щоб помолилися Господу про смирення моє". Чорноризці ж, почувши таку відповідь його, замовкли.
Коли ж настало свято Христового Воскресіння, вийшли до святого міста Єрусалима і поклонилися святим місцям. Зайшли до святого патріярха Макарія, щоб благословитися від нього. Патріярх же, уздрівши їх, рече: "Радуйся в Господі, авво Марку! Звідкіля привів ти до нас боговгодного юнака Григорія?" Старець же відповів: "Не ми його привели, владико, а Господь, Який бажає, щоб усі спасалися, і твої святі молитви". Здивувався Григорій, що і старця, і його зве патріярх на ймення, тож порадів, що довідався ім'я старцеве, — стільки-бо часу із ним ходив, а не знав імені його, ні інших двох братів, і не дерзнув питати когось із них — такий був Григорій блаженний мовчазний та нецікавливий. Тоді патріярх, глянувши на двох інших іноків, рече: "Пане Серапіоне, й ти, отче Леонтію, добре ви прийшли, дякую Богові, що дав вам силу дійти сюди й привести цього хлопця, що, духом запалений, Богові служить, упованням радіє, в молитві завше пробуває, — як про нього відкрив нам Господь". І йшов патріярх до церкви звершити Літургію, і всі були причасниками Пречистих Таїн.
На завтра авва Марко із двома братами, взявши благословення від патріярха, пішли відвідати братію, котра жила навколо святого Сіону. Не знав Григорій, що відійшли вони, і тужив вельми, що залишився без них. Патріярх же втішав його, кажучи: "Не відійдуть тії отці в свою країну, але спершу до нас повернуться". Тоді Григорій поклонився патріярхові й дерзнув запитати: "Звікіля є великі тії мужі?" Відповів патріярх: "Вони з міста Рима".
Коли ж повернулися вони в Сіон, авва Марко взяв Григорія за руку і, схиливши його до ніг святого патріярха, сказав: "Отче святий, і цей є від стада Христового, має ж бо прийняти церковне правління і, ніби веслом, духовним ученням управить Церкву добре. Ти ж, отче, подбай про нього, щоб зберіг доброту душі своєї світлу, не осквернену юначими помислами". Мовив патріярх: "Бог вибрав його Собі від утроби матірньої і страхом Своїм огородив його, Він до кінця і збереже його". Відтак звів хлопця, побачив його слізного й каже йому: "Дитино, коли догідно тобі є, пробувай із нами, і Господь наш Ісус Христос улаштує тобі все на користь. Коли ж бажаєш іти з братією, то йди з миром". Григорій же відповів: "Ні, святіший отче, не хочу звідсіля відходити, одначе молюся, щоб сподобив мене Бог у житті цьому знову побачитися із цими святими отцями" . Чорноризці ж, попросивши від патріярха благословення та молитов, вийшли зі святого міста, а блаженний Григорій залишився в Єрусалимі при патріярсі Макарії.