Григорій же святий, живучи в Єрусалимі при святішому патріярсі Макарію, був од нього постановлений дияконом. Пробувши там деякий час, молив патріярха, щоб відпустив його в Єлонську гору відвідати отців, котрі там були. І був одпущений, тож учинив одного літа, що відвідував добрих подвижників і дістав од них добру користь. Забажав піти і у внутрішню пустелю, і сповідав свого помисла святим отцям, просячи від них молитов. Вони ж учинили щодо нього молитву та й відпустили його, кажучи: "Іди, дитино, з миром, віра та любов, які маєш до Христа, спасуть тебе". Зійшов із гори Єлеонської й поселивсь у пустелі, а по трьох днях, за Божим промислом, знайшов одного чорноризця, котрий молився шостої години дня. Той збагнув духом, що юнак Григорій шукає спасіння, закликав його до себе та й рече до нього: "Куди йдеш, дитино?" Він же відповів: "А куди Христос поведе в цю пустелю" Інок же рече: "Піди зі мною, дитино". Ішли вони двадцять днів, прийшли на якесь місце, з якого чорноризець показав Григорієві далеко відставлену келію і два фініки перед нею та й сказав: "У тій келії великий отець пробуває. Коли хочеш спастися, дитино, йди до нього; я ж бо в іншій край маю відійти". І, поклонившись один одному, розійшлися.
Наблизився Григорій до келії великого старця і почув голос, що співав, ніби багато людей. Коли ж близько підійшов, почув, ніби троє співають. І коли до дверей приступив, чув тільки одного старця, котрий співав і кінчав час дев'ятий. Не дерзнув-бо постукати у двері, але стояв, жахаючись. Після ж закінчення свого правила святий той отець зирнув через двері й побачив юнака, що стояв. І пізнав відтак духом, хто то є, та й покликав, кажучи: "Дитино Григорію, зайди сюди!" — він же більше жахнувся, що йменням кличе його, зайшов до келії й побачив самого того старця — більше ж не побачив нікого й дивувався, що тільки один є старець, а чув же голос численного люду, що співав, — тож збагнув, що святі ангели із ним співали. Упав у ноги страцеві зі слізьми, говорячи: "Помилуй мене, отче, і моли про мене, грішного, щоб спас Бог душу мою". Старець же мовив: "Бог помилує тебе, дитино, і дасть тобі воздаяння за труди твої". Пробув же Григорій у святого того старця чотири літа і навчивсь у нього багато премудрості духовної та зовнішньої, звідав таїн та сказання Божественних Писань і став управним філософом та добромовним ритором. Старець, бачачи його в розумі та в чеснотах досконалим і провидячи, що це має бути велике світові світило, не захотів його більше в пустелі утримувати, але велів йому вийти з пустелі в поміч Церкві, котра воює. Пророкував йому, що має прийти на нього велика напасть од заздрісних людей, і навчив, щоб терпеливий та незлобливий був. Відтак учинив про нього молитву і, давши благословення, відпустив його від себе.
Відійшовши, отож, від старця, блаженний Григорій знову до Єрусалиму повернувся, і прийняв його патріярх із радістю. Пробув же в Єрусалимі одне літо та й рушив до Антіохії, по тому в Царгород, і пробував у монастирі святих мучеників Сергія та Вакха. Ігумен, бачачи його подвиги та пощення, що поздовж тижня не бере їжі, а віддається ненастанному читанню й писанню книг, звістив про нього патріархові Євтихію: "Прийшов, — каже, — до мого монастиря дивний диякон, красний видом та життям, у пощенні визначний і в усіх іночих подвигах нелінивий, вельми ж управний у Божественному Писанні, і гадається мені, що в теперішні часи не знайти другого такого в усьому цьому місті". Патріярх же, почувши те, був радий і, закликавши його чесно, бесідував із ним. І уздрів велику його премудрість, тож дякував Богові, що послав їм таку людину в час великої у Церкві бурі від єретиків та хвилювання. Невдовзі зібрано було в Царгороді П'ятий вселенський собор, у царство благочестивого царя Юстиніяна, на тому соборі святий Григорій великим виявився поборником та захисником благочестя і загородив єретикам вуста, що не могли вони відповідати супроти слів, які Григорій від святих книг промовляв, — і всі отці дивувалися на таку премудрість і благодать Духа Святого в Григорії. Багато хто, слухаючи його, казав: "Звідкіля є оцей чоловік, що віщає, ніби ангел чи як один зі стародавніх великих святих отців?" Звеселився через нього й благочестивий цар Юстиніян та й усі бояри, і цілували його всі отці, що прийшли на той собор, і численними похвалами ублажили його. Відтоді пошановував його вельми цар, і всюди про нього слава проходила. Побачив Григорій, що всі його славлять та пошановують, не захотів у Царгороді жити, але, уникаючи людської слави, пішов до Риму, і поклонився гробу святих апостолів та іншим святим місцям, і поселивсь у монастирі святого Сави, де пробував безмовно.