У той час і батьки блаженного Стефана хотіли вийти з вітчизни своєї через люте гоніння на правовірних, щоб непорочно зберегти своє благочестя, але чекали, щоб підріс син, аби віддати його на Божу службу в іночий чин, як обіцяли. Вирішили, що некорисно віддавати його до візантійських монастирів через примноження іконоборчої єресі, відтак віддали його на Авксентієву гору, яка була у Витінії, що назву свою взяла від преподобного отця Авксентія, котрий перший там поселився, проходячи безмовне життя, адже усамітнене було те місце, чуже всіляким поговорам та сум'яттям. Була-бо на верхівці гори тієї печера, в якій святі отці один за одним пробували: після святого Авксентія був учень його Сергій, наслідувач святого його життя; після Сергія дивний у чеснотах Вендіян, відтак блаженний Григорій, а по ньому преподобний Іван — до нього й привели батьки сина свого, блаженного Стефана, який мав шістнадцять літ, і вручили його тому святому старцю, вмоливши його, щоб одяг в ангельський образ його і щоб навчив Богові служити. Старець же, на Стефана подивившись і провидячи в ньому прозірливими очима Божу благодать, рече: "Воістину Дух Божий почиває на цьому хлопцеві" — і, прийнявши люб'язно, постриг його і наставляв на подвиги іночого життя. Блаженний же юнак Стефан із ангельським образом і життя ангельське на себе прийняв, являвся в новоначаллі своєму досконалим іноком, бо пощення його було велике й молитва ненастанна, норов же покірливий, вуста мовчазні, серце смиренне, дух замилуваний, тіло ж із душею чисті, дівство непорочне, убогість істинна, а відречення від добр пустельницьке; послушання ж його було без нарікань, повинування старатливе, діяння терпеливе; і праця щира в тому найбільше була, що вода, якої щодень мали потребу, вельми далеко від них відстояла — її ж бо блаженний Стефан, щодня проходячи довгу відстань дороги і на висоту гори із великими зусиллями виходячи, приносив, — таким морив себе трудом, одначе ніколи не посумував і не перечив, мав-бо по Бозі до преподобного наставника свого із повинуванням і любов невлесну й нелицемірну. А інші його чесноти, подвиги і праці, в яких управляв себе із юності, хто повість? Наставник, бачачи його, веселився духом і богодухновенними своїми словами та повчаннями, як диханням вітра вогненне вугілля, так серце його розпалював на дбайливішу роботу для Бога й теплішу любов і страх до Нього чистий.
Був і сам наставник, преподобний Іван, досконалим мужем у чеснотах і наповнений благодаті Духа Божого та пророчого дару. Якось, ото, блаженний Стефан прийшов з якогось послушання і знайшов святого свого старця, коли той поклав голову свою на віконце печери і гірко ридав. Стефан же став перед віконцем, чекаючи звичайного від старця благословення, і довго стояв мовчки, дивуючись гіркому старцевому риданню, і не смів його запитати, яка ж причина того плачу. Одначе сам старець мовив: "Ти винуватець, — сказав, — улюблений сину, ридання мого, про тебе я так гірко плачу; відкрив-бо мені Господь, що місце це тобою має бути розбудоване і зросте, але від іконоборців швидко прийде в розор та запустіння". Блаженний же Стефан, почувши це від свого вчителя, зітхнув тяжко та й рече: "Чи про мене, чесний отче, щось тобі відкрив Господь? Що зі мною має статися? Як провидів ти про мене? Чи загину і я, переможений розпутним їхнім єретичним ученням? Старець же відповів: "Ні, дитино, не буде тобі того ніколи, одначе з апостолом кажу: "Отож уважай, щоб поводитися обережно". Як маєш тоді ходити? Писане-бо є: "А хто витерпить аж до кінця — той буде спасенний". І багато оповів йому, розказуючи про все, що має бути потім.