Переведений був святий на згадане місце і в темниці був зачинений — так само сповідував там православ'я. Довідався цар, що Теодор ні в чому волі його не покоряється, розпалився великим гнівом і того-таки Микиту послав, повеліваючи люті рани накласти преподобному. Прийшов-бо Микита звістити преподобному цареве повеління, а преподобний тоді зі словом почав стягувати із себе одежу, кажучи: "Цього я здавна бажаю, нехай за святі ікони поранений буду!" — і дав плоть свою на биття. Микита ж доброноровний і милостивий був, і побачив плоть його оголену, яку великий труд та піст до кінця висушили, зворушився душею і не дерзнув торкнутися до нього, боявся-бо Бога й відійшов, не принісши зла святому анітрохи.
Святий-бо ненастанно добре учення своє поширював, бо і сторожа його соромилася і не могла заборонити йому, хоч і повелено було їй під загрозою, щоб не дозволяла Теодорові навчати будь-кого православ'я. Писав до учнів своїх, по землі розкиданих, про них найбільше турбувався, наказуючи, щоб безбоязною душею зберегли сповідання віри, хоча й тисячею лютостей і постраждають, і нагадуючи їм, "що страждання теперішнього часу нічого не варті супроти тієї слави, що має з'явитися в нас", тож дістануть її всі, хто добре терпить. Писав і до святіших патріярхів, і до патріярха старого Риму, і до Єрусалимського, і Олександрійського, звіщаючи докладно, як святі ікони у Візантії поганьблені були, а правовірні в ув'язненні й темницях перебувають, істина ж брехнею пожерта, і молив їх допомогти з Богом православній вірі. Приходили багато хто до преподобного, який у темниці сидів, щоб послухати солодких учень, які бували від нього, і поверталися із великою користю.
Якось трапилось одному клирику Азійської церкви, йдучи мимо, відвідати святого. Той клирик, послухавши його вчення про православну віру, відкинув потому іконоборчу єресь і поклонився святим іконам. Повернувсь у свій дім і не захотів мати спілкування зі своїм єпископом, який був єретиком. Відтак іншого клирика, друга свого, переконав і до православ'я привів, а від єретичного спілкування відвернув. Єпископ же довідався, що Теодор є винуватцем того перемінення його клириків, звістив про те своїм писанням цареві, скаржачись на Теодора. Цар тоді послав до азійського воєводи, щоб обклав Теодора лютими ранами. Воєвода ж послав одного із спідручних своїх, повеліваючи, щоб дав Теодору п'ятдесят ран. Той-бо прийшов, а коли звістив блаженному причину приходу свого, Теодор тоді зняв пояса й одежу відклав, і подав плечі свої на рани, кажучи: "Солодко мені є з цими ранами і саме тіло покласти, щоб швидко голою душею відійти до бажаного Господа". Той же засоромився святого, поклонився йому, просячи прощення, і відійшов. Відтак інший посланець, на ймення Анастасій, лютий вельми й немилостивий, прийшов і своїми руками бив святого, доста ран завдав йому і в темному місці зачинив, також учня його, на ймення Миколай, що завше слідував за отцем своїм і страстей його причасником був, і того бив, і з ним зачинив. Наказав сторожі, щоб міцно в ущемленні тримали їх, та й відійшов. Яку скорботу перетерпів у темному тому затворі преподобний, вимовити годі, плоть-бо його, від посту і труду іночого зменшена, такі прийнявши рани, загнила і засмерділася. Ще-бо й темниця та була тісна й повна всілякої нужі, й нечистоти, і пороху; взимку від холоду замерзав, бо не мав потрібної одежі, а тільки лихе якесь рубище, вліті від спеки знемагав, бо не прохолоджував вітер того місця нізвідки. Бліх же та іншого живого непотребу й малого гада безліч була невимірна, що їх темниця ота мала; ще-бо й сторожа, прийнявши наказа з погрозою, жорстока й немилосердна зробилася, докуку чинила йому й докоряла, називаючи незмисленним і ворогом цареві. Закидали через віконце йому та учневі його малу скибку хліба й тохи води подавали, і то не завжди, але через день чи два, іноді через багато днів, — так їх морили голодом та спрагою. І сказав отець до учня: "Бачу, дитино, що люди ці не тільки численними ранами і нужденною цією темницею, але голодом та спрагою хочуть нас заморити. Але покладімо на Бога надію, бо не тільки хлібом, але іншим якимось ліпшим харчем знає Він, як нас прохарчувати. Його ж знаком усе дихання тримається, мені хай буде відтепер причащання Господнього Тіла для душі й тіла їжею (мав-бо преподобний скрізь із собою якусь частку животворящого Тіла, напоєного Кров'ю Христа Господа, яке залишав, щоб здійснювати божественне таїнство, коли можливо йому було), цим тільки, — каже, — нехай причащуся я, іншого нічого не ївши, тобі одному нехай буде хліб, який обом нам подається, і вода також — вельми-бо мало, як бачиш, подають, ледве стане тобі одному для живлення тіла — хай би ти живий залишився і звістив про мій відхід братії, коли буде така Божа воля померти мені в цій нужденній тісноті".