На початку пастирства свого прикликав економів церковних і доручив їм, кажучи: "Пройдіть усе місто і перепишіть мені панів моїх". Запитали його економи: "Хто є панами твоїми, владико!" Відповів патріярх: "Їх-бо ви убогими і жебраками називаєте, ото і є пани мої, можуть-бо мене прийняти під вічні покрови і подати всіляку поміч до спасіння". Пішли-бо економи і переписали всіх убогих, скільки їх на вулицях, і в больницях, і на гноїщах перебувало, і було число їхнє сім тисяч і п'ятсот, і всім тим Іван святий постановив од маєтків церковних денний оброк на прохарчування.
У той час перси воювали Сирію і святий град Єрусалим спалили, і взяли чесне дерево святого хреста, і багато християн у полон відвели. Тоді блаженний Іван послав кораблі із пшеницею та золотом викуповувати полонян і допомагати тим, що в бідах пробували, і багатьох таким своїм милосердям од полону та вуз на свободу вивів і від бід збавив. А оскільки не кожен міг приходити й приступати до нього безборонно, бо не про кожного, хто до нього приходив, раби його звіщали, через те вибрав собі два дні на тиждень, середу і п'ятницю, в які з деякими чесними [людьми] при церковних дверях сидів, даючи кожному, хто бажав, безборонний до себе прихід, потреби його вислуховуючи, суперечки, що між братією траплялися, розсуджуючи, і говорячи: "Коли мені до Господа Бога мого завжди безборонний є прихід, і бесідую, молячись до Нього, і прошу в Нього, чого хочу, то пощо не маю дати ближньому своєму безборонного приходу до мене", — нехай звістить мені свою кривду й потребу і просить у мене, чого хоче. Належить боятися Того, хто сказав: "Якою мірою будете міряти, такою відміриться вам". Коли ж траплялося блаженному, що до нього, коли так сидів, ніхто не приходив, ніхто не просив чогось у нього, тоді скорботний уставав і зі слізьми заходив у дім свій. Іноді його запитували деякі, пощо нарікає й печалиться. Відповідав їм: "Тепер смиренний Іван нічого не здобув ані не приніс Богові за гріхи свої". Блаженний же Софроній, друг його, утішав, кажучи йому: "Воістину сьогодні веселитися тобі належить, отче, бо вівці твої живуть мирно, без змагань та сварів, як ангели Божі".
Звістили йому якось будівничі церковні, що якісь дівиці, добре одягнені, посеред убогих стоять, милостині просячи, і запитали його: "Чи належить подавати милостиню тим дівицям, як і іншим жебракам?" Відповів патріярх: "Коли Христові ви є раби і смиренного Івана послушники, то подавайте, як Христос повелів, не дивлячись на лиця, ані не запитуючи про життя тих, що від вас беруть; знайте, що не своє даємо, але Христове, даваймо ж, як Він повеліває. Коли ж гадаєте, що не стачить маєтка церковного на таку численну милостиню, я вашого маловір'я не хочу бути причасником: вірую ж Богові, що коли б від усього всесвіту убогі прийшли до Олександрії, милостиню від нас узяти бажаючи, і тоді не обіднів би той маєток церковний".
І повідав їм на знищення маловір'я таку річ.
"Коли був у Кипрі, маючи п'ятнадцять літ, однієї ночі спав я, і явилася дівиця вельми красна і світло зодягнена, і вінка оливкового на голові мала. Ставши ж біля ложа мого, легенько штовхнула мене в ребра, і збудився я й побачив: не уві сні вже, але явно стояла переді мною. І запитав її: "Хто ти є і як дерзнула зайти до мене сплячого?" Вона ж, весело позираючи на мене очима та світлим лицем, тихими усміхненими вустами рече: "Я є старша дочка великого Царя і перша поміж дочками Його". Це почувши, я поклонився їй. Вона ж знову почала говорити до мене таке: "Коли візьмеш мене собі за друга, то я виклопочу тобі у Царя велику благодать і заведу тебе перед Нього, ніхто-бо перед Ним не має більше відваги, як я; я Його із небес на землю звела й учинила, що в плоть людську одягся". Сказала це і зробилася невидима. Дивувався пречудовному тому видінню і, розмірковуючи подумки, сказав: "Воістину Милосердя явилося мені у подіб'ї дівиці — про це свідчить вінок оливковий на її голові, котрий є знаменням милосердя. Свідчать і слова, мовлені від тієї дівиці: "Я, — сказала, — бога з небес на землю звела й воплочення учинила", бо Творець, бачачи людину, яка гине, захотів збавити її від погибелі, нічим-бо інший не зрушений був, тільки милосердям, і, прихиливши небеса, зійшов, милості заради, щоб помилувати творіння своє. А передусім милосердя до ближніх мати, і милостиню належить творити, коли хто хоче у Бога віднайти милість". Так подумки розмисливши, встав відтак і пішов до церкви сам, день уже світав. Ідучи, знайшов дорогою жебрака, голого, аж трусився від зимна, стяг із себе єдині ризи і дав їх тому злидареві, кажучи подумки: "Тепер пізнаю, чи істина є те, що бачив, а чи зваба", — і пішов. Перш ніж дійти мені до церкви, зустрів мене якийсь чоловік, у білі одежі одягнений, і дав мені в руки вузлика, у якому було зав'язано сто золотників, і сказав: "Прийми це, друже!" Я ж узяв із радістю, однак потім розкаявся, що взяв, кажучи: "Та ж не потрібно мені цього!" — і обернувся, бажаючи повернути тому, що мені дав, але при тому не побачив його, а, пошукавши ретельно, не знайшов. Тоді пізнав, що бачене істина є, а не зваба, і відтоді, коли що подавав убогому, хотів випробувати: чи воздасть мені Бог те, як каже, сторицею. Випробувавши кілька разів, переконався, що так воно і є. Нарешті мовив до себе: "Перестань, душе моя, випробовувати Господа Бога свого".