Ішов святий відвідати хворих (двічі чи тричі на тиждень ходив навідувати болящих), і один чужинець зустрів його та й попросив милостиню. Він-бо повелів слузі, щоб дав йому шість стрібляників. Узяв-бо срібляники той чужинець та й відійшов. Захотів-бо випробувати щедроту його, змінив ризи свої і побіг іншим шляхом. Зустрів блаженного Івана й молив його, кажучи: "Помилуй мене, пане, бо полоняник я є". Він же знову повелів дати йому шість срібляників. Слуга ж сказав патріярхові на вухо: "Владико, це той-таки жебрак, що взяв спершу шість срібляників". Патріярх же удав, ніби не чує, і повелів дати. Чужинець-бо взяв вторицею таку ж милостиню, знову змінив ризи свої і втретє на іншій дорозі зустрів патріярха і просив у нього милостиню. Слуга знову рече патріярхові: "Цей він є, владико, що вперше, а тоді і вдруге взяв по шість срібляників, тепер утретє просить". Тоді блаженний відповів слузі, кажучи: "Дай йому дванадцять срібляників, бо чи не випробовує це мене Христос мій?"
Один купець, багатство якого втопилося в морі, вельми зубожів і попросив святого, щоб допоміг йому, бо є у великій скруті. Святий же дав йому п'ять літрів золота. Він-бо, взявши золото, накупив усього багато і, сівши на корабля, рушив морем до іншого міста. Захвилювалося море, і вдруге потопив усе, тільки сам ледве живий урятувався із води. І прийшов знову до святого Івана, звіщаючи, що трапилося йому. Іван же рече до нього: "Мав ти інше золото, неправдою зібране, і змішав його із золотом церковним, яке я тобі дав, через це обидва загинули". І знову повторно дав йому золота десь так літрів на десять, але і втретє у злопригоді той купець постраждав, а вся купля його в морі загинула, і вже не смів являтися перед лице патріярхові, але сидів у домі своєму, ридаючи, посипаючи попелом голову свою і й бажаючи сам себе погубити. Довідався про це святий, закликав того купця і мовить йому: "Пощо знемагаєш од печалі, уповай на Бога, і не залишить тебе. Гадаю, що через те трапилося тобі таке, що мав ти корабля, неправедно узятого". Сказавши це, повелів дати йому церковного корабля, який був повний пшениці, і відпустив його. Купець же, взявши даного йому корабля із пшеницею, рушив морем, і раптово знявся сильний вітер, і понесло корабля в невідомий край. Побачив купець у видінні добродійника свого, святого Івана Милостивого, патріярха Олександрійського, який на кормі стояв і керував кораблем, став отож добронадійним, що його молитвами те безвісне плавання приведе до доброго кінця. Плив-бо двадцять днів і двадцять ночей, пристав до берега у Вританії, а був тоді у країні тій голод великий. І довідалися люди, що прийшов корабель із пшеницею до міста їхнього, зраділи вельми й почали купувати. Продав-бо купець той пшеницю добре, взявши за половину золото, а за половину чисте оливо. Повертаючись, побував у Декаполі, де хотів продати оливо, але побачив, що все воно перетворилось у золото, і, так збагатившись, із радістю повернувся до Олександрії і всім повідав дивне те чудо, що збулося милостинею та молитвою святого Івана.
Ішов якось святий до церкви, і приступив до нього чоловік чесний і доброродний, його ж бо маєтка злодії покрали, і втрапив у зубожіння велике. Помилосердствував щодо нього патріярх, що такий чоловік чесний та славний раптово від великого багатства у великі нестатки прийшов, сказав на вухо слузі, повеліваючи церковним економам, щоб дали тому чоловікові п'ятнадцять літрів золота. Побачили економи, що мало є золота у церковній скарбниці, не послухали повеління патріярхового і тільки п'ять літрів дали, а десять притримали. Коли повертавсь із церкви у дім святий патріярх, приступила до нього жінка одна вельми багата і славна й подала до рук його хартію, в якій написала, що дарує на церкву п'ятсот літрів золота. Прийняв-бо хартію патріярх і, прочитавши її, збагнув од благодаті Духа Святого, який у ньому жив, що не все дала жінка ота, що поклала в розумі своєму дати, — так Бог уладнав через те, що не все дали економи тому убогому чоловікові, якому Іван повелів дати п'ятнадцять літрів. Прийшов-бо додому, закликав економів і запитав їх: "Скільки дали чоловікові, злодіями обкраденому?" Вони ж збрехали, кажучи: "П'ятнадцять літрів золота, як повелів ти, владико".