Був же святий Іван і до хворих вельми милостивий, їм-бо часто сам служив і сидів біля вмираючих, допомагаючи їм своїми молитвами при відході їхньому, а за вмерлих сам часто здійснював Божественну літургію і казав, що Божественна літургія, здійснена за вмерлих, вельми душам допомагає. Розповідав, що сталася невдовзі на Кипрі така річ:
"Був, — сказав, — у Персиді один полонянин із Кипру, якого тримали в тяжких вузах, про нього звіщено батькам його, котрі жили в Кипрі, що вже помер. І плакали по ньому як по вмерлому, і почали чинити пам'ять тричі на рік, приносячи за душу його дари до церкви на здійснення божественної служби. Коли ж минуло чотири літа, втік із вуз та з полону син їхній і прийшов додому. Побачивши його, здивувалися батьки, гадали, що з мертвих постав. Раділи ж на звільнення його й оповіли йому, що тричі на рік пам'ять про нього чинили. Запитав син: "В які дні чинили пам'ять?" Вони ж сказали, що в день Богоявлення, і Пасхи, і П'ятдесятниці. Він же, те почувши, згадав і повідав, що в ті дні, каже, "приходив якийсь муж до мене у темницю зі свічкою, і спадали кайдани із ніг моїх, і ставав вільний". В інші ж дні, як в'язень, знову бував триманий у кайданах".
Мав блаженний Іван більше інших засторогу, щоб нікого не осуджувати, коли в когось буде зогрішення, а найбільше іноків, оскільки раз зогрішив у тому, а відтоді ніколи не осуджував іноків. А трапилась йому така річ: юний інок ходив якісь дні Олександрією, маючи зі собою юну дівчину, вельми гарну. Це бачачи, деякі спокусилися, гадаючи, що заради гріха водить її із собою, і звістили святому патріярхові Івану. Він же тоді обох повелів схопити і, бивши міцно, в темниці осібно їх зачинити. Коли настала ніч, явився уві сні патріярхові той інок, показуючи йому плечі свої, вельми поранені від немилосердного биття, і сказав йому: "Чи ж догідно тобі це є, владико? Чи ж так навчався ти від апостола пасти стадо Христове не принукою, а волею? Пойми мені віру: зваблений ти як людина", — це мовивши, відійшов од нього. Патріярх же прокинувся від сну, розмірковував бачене і пізнав прогрішення своє; сидячи на одрі, печалився та нарікав. Коли ж настав ранок, повелів привести того юнака, бажаючи бачити його, чи подібний до того, котрий явився у видінні. І прийшов інок із натугою великою — не міг-бо рухати собою від численних ран. Коли ж уздрів його патріярх, то став ніби мертвий, не мігши й слова проказати. По часі отямився і просив інока, аби стягнув одежу свою й показав плечі, щоб побачити, чи так він поранений, як це уві сні його бачив. Ледве впрошений був інок, почав стягати одежу свою. Випадково ж відкрилися сокровенні місця його тіла, і всі побачили, що він євнух, але оскільки юний іще був, ніхто не міг того пізнати. Побачив патріярх тіло його, ранами посічене, пожалів про це вельми й послав за тими, котрі оббрехали інока, і від Церкви їх відлучив на три роки, в інока ж прощення просив, кажучи: "Прости мені, брате, оскільки в невіданні це учинив — зогрішив перед Богом і тобою, однак не належить тобі безпечно в місті із дівицею пробувати, щоб не зваблювалися мирські, адже носиш іночого образа". Тоді інок із великим смиренням почав говорити: "Віру мені йми, владико, що не брехню, а істину кажу тобі. Перед цим, коли був я в Газі і йшов поклонитися гробові святих мучеників Кира та Івана, зустріла мене ця дівчина ввечері і, припаши до ніг моїх, зі слізьми молила мене, щоб не заборонив їй іти зі мною; я ж бо відкинув її та й утік.
Вона ж, ідучи вслід за мною, сказала: "Заклинаю тебе Богом Авраамовим, котрий прийшов спасти грішників і який хоче судити живих та мертвих, не залиш мене". Це почувши, я сказав до неї: "Пощо так заклинаєш мене, дівице?" Вона ж, ридаючи, відповіла мені: "Я є жидівка і бажаю полишити лиху батьківську віру та й стати християнкою. Молю ж бо тебе: не покинь мене, отче, але спаси душу, яка хоче у Христа вірити". Це почувши, я побоявся суду Божого і, взявши її із собою, навчав її святої віри. Коли ж прийшли до гробу святих мучеників, я хрестив її в церкві і ходив із нею в простоті серця, доки мав увести її до дівочого монастиря". Патріярх же почув те, зітхнув і мовить: "Скільки має Бог таємних рабів своїх, ми ж, окаянні, не знаємо", — і повідав перед усіма видіння, яке вночі щодо нього бачив. Узяв відтак сто золотників і давав тому юнакові, але той не захотів узяти жодного, говорячи: "Коли інок вірує, що Бог за нього дбає, то не вимагає золота; коли ж золото любить, то не вірує, що Бог є". Це сказав, поклонився патріярхові і відійшов.