Бачив же преподобний отець наш Теодосій, що примножилося братів дуже, місце було тісне й немістке в печері — для безмовного життя, у церкві ж малій над печерою — для спільної молитви. Нагледів місце гарне недалеко від печери, достатнє для будівництва монастиря, і почав дбати, щоб населити місце те. І так, із благословенням преподобного Антонія, випрошене було місце те в христолюбивого князя Із'яслава. За короткий час збудував там (Бог допомагав йому) церкву велику дерев'яну Успення Пресвятої Богородиці і поставив келій багато, і збудував монастир, і тоді переселився з печери з братами на місце те.
Дав же йому Бог пізнати устав студійський, його ж блаженний Єфрем Євнух, який відвідував тоді святі місця, за порядком записав і приніс йому. Те написане прийнявши, преподобний отець наш Теодосій почав у своєму Печерському монастирі все влаштовувати за уставом святої студійської обителі. І після того почали всі руські монастирі чину досконалого (якого раніше на Русі не було) дотримуватися, взираючи у всьому на начало Печерського монастиря і шануючи його першість.
Наставляв же учнів своїх преподобний цей наставник на правдиве покаяння. Мав звичай щоночі обходити всі келії, хотівши довідатися про життя кожного з них і ревність до Бога. Коли-бо чув, що хтось молився, тоді радісний ставав, прославляв за нього Бога, коли ж чув бесіду двох чи трьох вкупі, що зійшлися після вечірньої молитви, тоді, вдаривши рукою в двері, відходив збентежений, позначивши їм свій прихід. Тоді наступного дня, прикликавши, не викривав їх зразу, але здалеку притчами наставляв, і якщо хтось із братів таких був смиренний серцем, той, зразу пізнавши свою вину, прощення просив, якщо ж хтось був зачерствів, то думав, наче про когось иншого мовилося, сам честь собі робив, допоки преподобний не викривав його й епітимію не накладав на нього. І так всіх учив уважно молитися Богові, не розмовляти після вечірньої молитви ані не переходити з келії в келію, але у своїй келії Богові молитися, руками ж своїми працювати щодня, псалми Давидові в устах мати. І було видно тоді на землі людей, що життям до ангелів дорівнялися, і монастир Печерський — подібний на небо, у ньому ж преподобний отець наш Теодосій наяву просіяв світлом діл добрих, наче одне з великих світил небесних, як же це виявилося і матеріяльним світлом, яким Бог прославив його.
Софроній-бо, ігумен монастиря святого архистратига Михаїла, ішов якось у монастир свій, ніч тоді була темна. І ось побачив світло пречудне над монастирем преподобного Теодосія. Дивувався тому, славлячи Бога, і сказав: "О, яка благодать Твоя, Господи, що показав такого світильника на місці цьому святому, що так просвітлює монастир свій". Таке саме й инші бачили багато разів і розповідали всім. Почули князі і бояри і зарахували те світлові діл доброго життя начальника місця того святого.
Любив же дуже блаженного Теодосія христолюбний князь Із'яслав, який після батька свого Ярослава престол у Києві тримав, часто до нього приходив, богонатхненними словами від нього насолоджуючись. Поклав же був преподобний отець наш Теодосій устав воротарю монастирському, аби після обіду не відчиняв воріт нікому і ніхто щоб не входив у монастир, допоки не буде часу вечірньої в церкві молитви, аби в полуднє спочили трохи брати задля майбутніх нічних молитов і вранішнього співу. Одного ж дня в полуднє прийшов до монастиря христолюбний князь Із'яслав з малим отроком і, злізши з коня (ніколи-бо не заїжджав на коні в монастир), підійшов до воріт. Постукавши, просив відчинити, хотів увійти. Воротар же відповів йому, що є наказ ігумена не відчиняти воріт нікому, доки час вечірні не надійде. Тоді знову христолюбний князь, сповіщаючи йому, щоб знав, хто є, сказав: "Це я, мені одному відчини". Той же не знав, що то князь, відповів йому: "Кажу тобі, наказав мені ігумен, що навіть якщо й князь прийде, не відчиняти воріт. Тому, якщо хочеш, потерпи трохи, допоки час буде вечірньої". Той же відповів: "Я — князь, і що — не відчиниш мені?" Воротар же заглянув, щоб побачити, і впізнав, що то князь, проте не відчинив воріт, але побіг до преподобного і сповістив: "Князь стоїть перед воротами і чекає". Тоді преподобний вийшов і, побачивши князя, поклонився йому. Князь же почав говорити йому: "Що то, отче, за заборона твоя, про яку говорить чернець цей, що коли й князь прийде, не пустити його". Преподобний же відповів: "Для того це, добрий владико, щоб у час полуденний спочили трохи брати, бо надходить нічний труд молитовний. Твоє ж Богом зрушене старання до Пресвятої Владичиці нашої Богородиці добре і душі твоїй на успіх є, і ми дуже тішимося приходом твоїм". Тоді пішли до церкви, і помолився преподобний, христолюбний князь насолоджувався душекорисними словами з уст преподобного і велику користь прийняв від нього — повернувся у дім свій, славлячи Бога. І з того дня більше почав любити святого, вважаючи його таким, як давні святі отці були, і у всьому слухаючи його. Преподобний же отець наш Теодосій не величався через те, що князь і вельможі шануть його, але був справжнім світилом, що більше світить у пітьмі, так він у смиренні — для науки всім учням своїм. Тому, смиряючись, більше трудився руками своїми щодня і показував ділом, а не словом. Часто заходив у пекарню і сам, ігумен цей, з тими, що пекли, працював, тісто місячи і хліби виробляючи, ніяк не приховуючи талант сили тілесної. Веселився ж духом, й инших утішав, й утверджував не слабнути в ділі своєму.