Одного дня, коли надходив празник Успення Пресвятої Богородиці, не було води на кухні, і прийшов до преподобного келар на ім'я Теодор, кажучи, що нема кому води наносити. Тоді преподобний, зразу вставши, почав з колодязя сам воду носити. І ось один з братів, бачивши, що він так трудиться, пішов швидко, сповістив иншим, вони ж із поспіхом прибігли, наносили води, аж забагато. Так само коли дров не було приготованих на потребу, прийшов той же келар до преподобного, кажучи: "Звели, отче, аби хтось із братів, хто нічого не робить, пішов приготував дров на потребу". Відповів йому преподобний: "Ось я нічого не роблю, я йду". Був же тоді час обіду. Блаженний звелів братам до трапези йти, сам же, взявши сокиру, почав рубати дрова. І ось, коли наїлися, вийшли брати, побачили преподобного свого ігумена, що рубав дрова, взяли також сокири і стільки приготували дров, що досить було на багато днів.
Коли ж блаженний Никон (який преподобного постриг, після того з печери вийшов) повернувся в Печерський монастир, тоді преподобний отець наш Теодосій, ігумен цей, наче батька його шанував. І багато разів, коли блаженний Никон зшивав і робив книги (був-бо майстром того діла), мотузки на потребу його сукав, таке було смирення і простота богонатхненного цього мужа в трудах для кожної справи. До того ж і одяг смиренний і скорботний цей ігумен носив. Була-бо на тілі його свитка волосяна колюча, зверху ж на ній — инша свитка, дуже убога, її ж для того на себе вбирав, щоб не видно було волосяниці.
Одного дня пішов преподобний задля полагодження якоїсь справи до христолюбного князя Із'яслава, який далеко тоді був від града, і там до вечора затримався. А як хотів він повертатися, звелів христолюбний князь на колісниці відвезти його до монастиря. Коли ж отрок, що віз його, бачив його бідний одяг, не думав, що то ігумен, і сказав йому: "Чорноризче, сідай ти на коня, я ж нехай спочину на колісниці". Преподобний же зразу, зі смиренням вставши, сів на коня і віз шляхом хлопця, що лежав на колісниці, — то на коні сидячи, то обабіч коня ідучи, а втомившись, сідав знову на коня. Тоді, коли світав уже день, почали вельможі їхати до князя і, здалеку пізнаючи преподобного, що сидів на коні, кланялися йому. Тоді преподобний сказав до хлопця: "Ось уже ранок, встань і сядь на коня свого". Хлопець же, бачивши, що кланяються преподобному, злякався і затремтів — вставши, сів на коня. Коли преподобний сидів на колісниці, ще більше зустрічних кланялися. Хлопець же, що віз, у більшому страху перебував. Тоді прибули до монастиря, і ось вийшли всі брати, поклонилися преподобному до землі. Хлопець же ще більше перелякався, думаючи, хто то, що всі кланяються йому. Але преподобний, взявши його за руку, увів у трапезну і звелів дати йому їсти й пити і, обдарувавши, відпустив його. Це розповідав пізніше братам сам той отрок, преподобний же нікому не відкрив, навчаючи щодня братів не зазнаватися ні в чому, але смиренним бути ченцем і меншим від усіх ставати.
Найбільше ж такого смирення навчав преподобний учнів своїх, щоб у всілякому ділі спершу благословення отримували від старшини: "Сій-бо, — казав, — діла свої так у благословенні, щоб у благословенні і плід від них для насолоди пожати". І цього вчення силу показав таким чином. Коли приходили до нього благочестиві задля користи, після божественного повчання ставив перед ними з їжі монастирської хліб і сочиво. Якось і сам князь Із'яслав прийшов. Того скуштувавши, сказав до преподобного: "Ось, як же знаєш, отче, всіх благ світу цього сповнився дім мій, проте ніколи в ньому так не смакувало, як же нині тут. Бо коли раби мої готують хоч і розмаїті страви, і коштовні, але не такі смачні, як же ці. Прошу тому, отче, розкажи мені, звідки смак у стравах ваших?" Богонатхненний же отець наш Теодосій відповідав: "Якщо, добрий владико, довідатися хочеш — послухай, і розповім тобі. Коли в нас брати хочуть страву варити чи хліб пекти, мають устав такий: спершу приходить брат, що служить, до ігумена і бере благословення від нього. Тоді б'є поклони перед святим вівтарем тричі до землі, запалює свічку від святого вівтаря і нею запалює вогонь у кухні чи в пекарні. Коли ж після того воду хочуть у котел наливати, говорить служачий старійшині: "Благослови, отче". Той же відповідає: "Нехай Бог благословить тебе, брате". І так ціле діло їхнє з благословенням здійснюється, через те для насолоди служить. Твої ж раби, як же думаю, працюючи, сваряться, нарікають і обмовляють один одного, багато разів і биті від приставників. І таке все діло їхнє — не без гріха роблене — не для насолоди буває". Це чувши, князь відповів: "Справді, отче, так є, як же кажеш".