Якщо ж траплялося коли преподобному в монастирі його чути про діло, що без благословення робилося і було з непослуху, то ворожою часткою те називав і ніколи ж не хотів, щоб благословенне його стадо куштувало з їжі такої, але велів те викидати або у воду, або у вогонь. Так було й тоді, коли на празник святого великомученика Димитрія у монастир того святого, що поблизу був, виходив преподобний з братами. І ось приніс йому хтось із благочестивих хліби дуже гарні. Велів келарю додати їх у той день до трапези братам, що залишалися. Келар же його не послухав, подумав собі, що наступного дня, коли прийдуть всі брати, поставить ці хліби, нині ж брати, що залишилися, хай монастирські хліби їдять, і так зробив. Наступного дня, коли преподобний і всі брати прийшли до трапези і хліби ті нарізані лежали, преподобний поглянув, закликав келаря і спитав його: "Звідки ці хліби?" Він же відповів, що вчора принесені, але через те не дав учора, що мало було братів, і подумав цього дня всім братам запропонувати. Преподобний же сказав йому: "Краще тобі не піклуватися про день, що надходить, але за моїм велінням чинити. І тому нині Господь наш, який завжди піклується про нас, подав би нам на потребу і про більше потурбувався б". Тоді звелів зібрати окрайці ті в кошик і висипати в ріку. І наклав єпітимію келареві як тому, хто непослух вчинив. Так само і при иншому непослусі робив.
Бачив же преподобний отець наш Теодосій, що турбота про завтрашнє і здобування тимчасового не буває в ченців без непослуху, учив старанно братів своїх чесноти незапопадливости, щоб збагачувалися вірою і надією до самого Бога, не покладалися на маєтки тлінні. Через те багато разів ходив по келіях і, якщо знаходив щось у когось: чи їжу, чи одяг понад устав, чи майно суєтне якесь — усе це забирав і в піч кидав, як ворожу частку і діло непослуху. Так їх переконував: "Недобре нам, брати, ченцям, що світу відреклися, збирати щось у келії. Як зможемо молитву чисту приносити Богові, скарби тримаючи в келії. І чуймо Господа, що про це говорить: "Де скарби ваші, там буде і серце ваше". І знову: "Безумче, цієї ночі душу твою заберуть від тебе, а те, що приготував, кому буде?" Тому ж, браття, будьмо задоволені уставним одягом нашим і їжею, що лежить на трапезі, у келії ж із того мати щось не треба, щоб так з усього серця і цілою думкою молитву чисту ми приносили до Бога.
Такими переконуваннями учив їх з усілякою тихістю і зі сльозами. Був-бо преподобний милосердний, лагідний, негнівливий, мав любов до всіх. І якщо хтось із безкорисливого стада його, розслабившись серцем, ішов з монастиря, тоді преподобний у великій печалі і скорботі через нього був і молився Богові зі сльозами, аби той, хто відлучився від стада, ягня його, повернувся назад, — допоки не повертався той, що пішов.
Був же брат один нетерплячий, який часто втікав з монастиря і знову повертався, тоді преподобний з радістю приймав його. Казав же, що не має Бог покинути його, аби поза монастирем цим помер, що хоч багато разів відходить, проте кінець життя у монастирі цьому має прийняти. І молився до Бога зі сльозами, аби подав терпіння братові. Отож, після багатьох відходів своїх прийшов брат той у монастир, просячи преподобного, щоб прийняв його. Преподобний же, справді милостивий, його, як вівцю заблукалу, з радістю прийняв і до стада свого зарахував. Тоді брат, працюючи своїми руками, здобув маєтку трохи (був-бо кравцем), приніс і поклав перед преподобним. Преподобний же йому сказав: "Якщо хочеш ченцем досконалим бути, то візьми це, вкинь у піч палаючу, бо непослуху це діло". Той справді каявся, зібрав усе, поніс за велінням преподобного і в піч кинув, спалив. Сам же відтоді жив у монастирі без виходу, решту днів своїх у покаянні провадив і тут, за пророцтвом преподобного, заснув з миром.