Одного дня прийшов до преподобного Теодосія пресвітер із града, просячи вина на служіння Божественної Літургії. І зразу преподобний, прикликавши урядника церковного, звелів йому, щоб налив пресвітерові посудину вина. Той же відповів: "Мало маю, ледве на три чи чотири Святі Літургії". Преподобний же сказав йому: "Вилий все чоловікові цьому, а про нас Бог подбає". Той же пішов, не послухав веління святого і влив пресвітерові у посудину трошки вина, залишивши на завтра на Божественну Службу. Пресвітер же поніс і показав преподобному, що мало йому влив. Тоді преподобний прикликав урядника, сказав йому: "Чи не казав я тобі: вилий все, а про завтрішній день не турбуйся, не має-бо Бог покинути тут церкви Матері своєї завтра без служби, але ще нині подасть нам вина щедро". І так урядник пішов, вилив усе вино пресвітерові і відпустив його. І ось, це було ще до вечора, за пророкуванням преподобного, привезли три вози бочок, повних вина, від якоїсь урядниці дому христолюбного князя Всеволода. Урядник же церковний, це бачивши, прославив Бога, дивуючись провіщенню преподобного Теодосія, який казав, що "ще цього дня пошле нам Бог вина щедро", як же й було. Той же урядник церковний побачив чудо, рівне цьому, молитвами преподобного, таке. Коли надійшло свято Успення Пресвятої Богородиці, закінчилася олія оливкова, яку наливали в лямпади для освітлення церкви. Вирішив урядник церковний із земного насіння добути олії, налити в лямпади і запалити. Спитав про те преподобного Теодосія, і коли він не боронив, так зробив, як задумав. Коли ж захотів лити олію ту в кандила, побачив, що миша впала і вже нежива плавала в ній. Тоді швидко пішов, сповістив преподобному, кажучи: "Дуже надійно накрив був посудину з єлеєм тим і не відаю, звідки влізла миша і втопилася". Преподобний же, пізнавши, що Божим провидінням це було, сказав урядникові: "Краще нам було, брате, уповати на Бога, що може нам подати те, що потрібно, а не так невірствувати, робити те, що недобре. Але йди, вилий єлей той у землю, і трохи почекаємо, молячись Богові. Він же має дати нам у цей день досить оливкової олії". Коли урядник наказане виконав і преподобний помолився, настала ж година вечірня — хтось із багатих привіз бочку, велику вельми, повну олії оливкової. Те бачивши, преподобний прославив Бога, що так швидко почув молитву його. Налили її у всі кандила, і ще велика частина олії оливкової залишилася. І так зробили наступного дня у світлий празник Пресвятої Богородиці.
Серед таких чудес, коли молитвами преподобного Теодосія наповнювалася нестача, було й таке. Христолюбний князь Із'яслав, який справді любов Христову до преподобного Теодосія мав, часто приходив до нього, насолоджувався медоточивими його словами. Одного дня, прийшовши, затримався на божественній бесіді з преподобним аж до часу вечірніх співів у церкві і так з преподобним і з братами він і на вечірніх співах був. І ось раптом, така була Божа воля, дощ пролився великий. Преподобний, бачивши такий дощ, прикликав ключаря і сказав йому, аби приготував їжу на вечерю князеві. Ключар же сказав: "Отче, не маю меду для пиття князеві і тим, що з ним". Преподобний же йому сказав: "І що, анітрошки не маєш?" Відповів ключар: "Так, отче, анітрошки не маю, що й посудину, в якій було пиття те, перевернув порожню і догори дном поклав". Преподобний же Теодосій, сповнений, за іменем своїм, Божої благодаті, сказав йому: "Іди за словом моїм, в ім'я Господа нашого найсолодшого Ісуса Христа знайдеш мед у посудині тій". Той же, повіривши, пішов і, за словом преподобного, знайшов бочку, що рівно стояла і була повна меду. У страху ж був, швидко пішов, розповів преподобному, що було. І сказав йому преподобний: "Мовчи, дитино, і не кажи нікому про те, але йди і неси, скільки буде на потребу князеві і тим, що з ним. Ще ж і братам дай з того ж, це-бо благословення Боже". І коли після цього дощ припинився, пішов князь додому. У монастирі ж було таке благословення, що на довгий час вистачило братам пиття того.