У домі, де хліби брати пекли, немалу шкоду робили біси, то муку розсипаючи, часом розчину, для замісу хлібів поставлену, розливаючи й иншого багато поганого роблячи. Тоді старший над пекарями пішов і розповів це преподобному Теодосієві. Він же ввечері пішов у хатину ту і, замкнувши двері за собою, перебував у ній до утрені, молячись. І з того часу не являлися біси на місці тому і шкоди не робили.
Якось прийшов брат із поля монастирського до преподобного і казав, що в хліві, де худобу замикають, оселилися біси і велику шкоду роблять, не даючи худобі їсти. Багато ж разів і пресвітер молився, водою святою кроплячи, але все безуспішно. Тоді преподобний озброївся молитвою і постом, прийшов на поле те і, коли настав вечір, увійшов у хлів, замкнув же двері й там перебував до ранку, молячись. І з того часу не являлися більше біси на місці тому і нікому в полі тому шкоди не робили.
Не лише сам преподобний силу бісівську перемагав, а й коли чув, що хтось із братів має боротьбу з примарами бісівськими, тому наказував не відходити з місця того, але постом і молитвою загороджуватися, Бога прикликаючи на перемогу над бісами. Казав же їм: "Так і мені було спочатку. Однієї ночі, коли я співав у келії звичні псалми, пес чорний став переді мною, що поклонитися я не міг. Стояв він довго, хотів я вдарити його — і ось невидимий став. Тоді такий страх і трепет охопили мене, що захотів я втікати з місця того, якби не поміг мені Господь. Тому, трохи опам'ятавшись від жаху, почав я усім серцем молитися до Бога і часто поклони бив — і так утік від мене страх той, що з тої години не боявся я примар бісівських, хоч і являлися перед очима моїми".
Розповідав же один з братів, вищезгаданий Іларіон: "Велику мені шкоду роблять в келії біси. Коли-бо лягаю уночі, приходить багато бісів, за волосся хапають, штовхають, волочать мене. Инші ж стіну підіймають і кажуть: "Сюди затягнімо його, щоб стіною придушити його". І так щоночі роблять мені. Я ж, не мігши більше терпіти, прийшов, розповів про те преподобному Теодосієві і хотів піти з місця того в иншу келію. Преподобний же сказав мені: "Ні, брате, не відходь, щоб не похвалилися через тебе біси, що перемогли, втікачем тебе зробивши. І відтоді більше зло почнуть тобі робити, бо владу приймуть над тобою. Але молися Богові усім серцем у келії своїй, і Бог, бачивши терпіння твоє, подасть тобі перемогу над ними, що не посміють вони й наблизитися до тебе". Я ж знову сказав до нього: "Прошу тебе, отче, відтепер ніяк не можу перебувати в келії тій, через те що живе в ній багато бісів". Тоді преподобний зробив на мені знамення хреста і сказав: "Іди, брате, в келію свою, і відтепер не мають тобі ніякої шкоди робити лукаві біси ані бачити їх не маєш більше". Я ж, повіривши, поклонився преподобному і пішов. І відтоді пронирливі ті духи не посміли наблизитися до келії моєї, молитвами преподобного Теодосія відігнані були.
До такої мужности проти ворогів невидимих додав преподобний Теодосій мужність і проти ворогів Божих видимих. Мав-бо такий звичай, що багато разів уночі вставав потай від усіх, виходив до жидів і мужньо їх переконував про Христа, докоряючи і викриваючи, нищівниками закону й боговбивцями називаючи. Хотів-бо дуже за ісповідання віри Христової вбитий бути, а надто, як справжній наслідувач Христовий, від тих, від кого ж і сам Христос був вбитий.
Хотів до того ж мужній цей ісповідник постраждати і за ісповідання правди, як же відомо стає з цього.
Було в дні ігуменства його збентеження від ворога безтілесного — князя пітьми — серед братів по крові, — князів руських трьох, таке. Два брати — Святослав, князь чернігівський, і Всеволод, князь переяславський, — війну неправедну підняли на старшого брата свого христолюбного князя київського Із'яслава. Його ж прогнали зі стольного града Києва, а самі прийшли до Києва і послали до преподобного Теодосія, просячи його прийти до них на обід. Але преподобний сміливо їм відповів: "Не годиться мені йти на трапезу неправди, наче на трапезу Єзавелі". Тоді Всеволод пішов у землю свою в Переяслав, а Святослав сів у Києві на княжінні Із'яславовому. Преподобний Теодосій почав ненастанно викривати князя Святослава, що неправедно сів на престолі братньому, і багато разів перед тими, що приходили від нього в монастир, докоряв йому, просячи, щоб йому сповістили. Потім же послав до нього послання викривальне велике, у ньому ж написав так: "Голос крови єдиноутробної брата твого взиває на тебе до Бога, як же Авелевої на Каїна". И инших багато давніх неправедних братоненависних гонителів, наставляючи його, згадав. Князь же Святослав, прочитавши епістолію ту, розгнівався дуже, вдарив нею до землі. І відтоді пообіцяв на вигнання засудити преподобного Теодосія. Були брати тоді в монастирі у великій печалі, просили преподобного, аби перестав викривати князя. Також і з бояр багато приходило, і розповідали про гнів княжий, радили не противитися йому. "Ось-бо, — казали, — у вигнання має тебе князь за це послати". Преподобний, чуючи, що про вигнання говорять, радів духом і казав: "Через це радію дуже, браття, і нічого нема блаженнішого для мене в житті цьому, ніж вигнаному бути за правду, за неї ж готовий чи у вигнання, чи й на смерть". І відтоді більше почав у братоненависництві викривати князя, вельми бажаючи вигнаним бути. Проте князь, хоч і дуже розгнівався, не посмів ніякого зла вчинити преподобному, знаючи, що він праведний і святий. Через нього й раніше заздрив братові своєму князеві Із'яславу, що такого світильника має у володінні своєму. Після цього ж дуже просили преподобного Теодосія брати і вельможі, і зрозумів він, що нічого не досягне суворими словами, перестав викривати князя, замислив відтоді просьбами його спонукати, аби повернув братові володіння його.