Невдовзі довідався князь Святослав про те, що перестав преподобний Теодосій викривати його, зрадів дуже і послав до преподобного, просячи: чи звелить йому прийти в монастир свій, чи ні. Той же не боронив — прийшов князь радісно з боярами у монастир його. Преподобний з братами вийшов із церкви, зустрів його з шаною, поклонилися йому всі. Князь же привітав преподобного, сказав йому: "Ось, отче, не смів приходити до тебе, думаючи, що гніваєшся на мене, не пустиш мене в монастир свій". Преподобний йому відповів: "І що, добрий владико, досягне гнів наш на державу твою. Але годиться нам викривати і говорити те, що для спасення душі. Вам же краще послухати того". Тоді увійшли в церкву, помолилися, і після молитви преподобний Теодосій почав говорити з Божественного Письма, багато навчаючи його про любов братню. Князь же також велику вину складав на брата свого. І так після довгої душекорисної бесіди пішов князь у дім свій, славлячи Бога, що сподобився з таким мужем розмовляти, і відтоді часто приходив до нього. Багато разів і сам преподобний Теодосій ходив після того до державного цього князя Святослава, нагадуючи йому про страх Божий і любов до брата. Одного дня прийшов до нього преподобний і бачив багатьох, що грали перед ним різні музичні мелодії і всіх веселили. Преподобний же, обабіч князя посаджений, дивився долі і сказав йому: "Чи буде це у той вік майбутній?" Князь же розчулився, просльозився трохи і звелів зразу перестати тим, що грали. І відтоді, коли наказував їм грати, а чув про прихід преподобного, завжди велів їм переставати грати. Багато разів, коли сповіщали князеві про прихід преподобного, той зразу, вийшовши, радісно зустрічав його перед дверима дому. Якось, коли прийшов преподобний, сказав князь, веселячись: "Ось, отче, правду тобі кажу: коли б мені сповістили, що батько, який народив мене, встав із мертвих, то так би не радів, як через твій прихід, і не боявся б так його, як же преподобної твоєї душі". Преподобний же йому сказав: "Якщо так є, як же кажеш, виконай прохання моє і поверни братові своєму престол, його ж йому благовірний батько твій дав". Князь же про це змовчав, не знаючи, що відповісти, настільки ворог розпалив у ньому гнів на брата, що навіть чути про нього не хотів. Проте преподобний Теодосій щодня і щоночі молився до Бога за христолюбного князя Із'яслава і в єктеніях церковних захотів його згадувати як законного престольного київського князя і старшого брата. Цього ж, що не за чином праведним сів на престолі тому, довго не велів згадувати у своєму монастирі. І ледве після того впросили його брати, щоб дозволив і цього з тим згадувати, проте спершу Із'яслава, пізніше ж Святослава. Таке збентеження бачивши серед князів руських, вищезгаданий блаженний Никон (який помогав у всьому преподобному Теодосієві, що від нього постриг прийняв) пішов вдруге з двома ченцями з Печерського монастиря на острів Тьмутороканський, де монастир збудував. Преподобний же Теодосій залишився на инші труди без нього.
Коли ж сповнений достатньо чеснот був цей преподобний отець наш Теодосій і монастир свій старий братами вже невмістильно заповнив, почав думати, просячи Бога усім серцем, як би й куди переселитися на инше, просторіше, місце й церкву велику кам'яну в ім'я тої ж Пресвятої Богородиці спорудити. Бог же показував, що приємна його за це молитва, і місце для переселення йому і на спорудження великої кам'яної церкви явив дивними чудами.
Чоловік-бо один благочестивий і богобоязливий ішов горою попри старий Печерський монастир, ніч тоді була темна. І ось посеред світла великого, що сяяло тільки над тим монастирем, побачив, як явився преподобний Теодосій, перед церквою стоячи, руки до неба здійнявши і молитву до Бога творячи. Поки він дивився і дивувався, зразу й инше чудо явилося: полум'я-бо велике дуже з верху церковного вийшло і наче дуга зробилося, перейшло на инший горб. Там пізніше преподобний Теодосій церкву нову кам'яну будувати почав. І стояло те полум'я, наче дуга, одним кінцем на верху старої церкви, иншим же на місці нової. Таке чудо після цього чоловік той правдиво в монастирі преподобного розповів.