Також однієї ночі люди, що поблизу жили, почули спів голосів незліченних. Тоді, вставши з ліжок своїх, вийшли з домів і стали на високому місці, дивилися, звідки той голос. І ось засяяло світло велике над монастирем Печерським старим. У тому ж світлі бачили багато ченців, що виходили зі старої церкви і йшли на місце нової. Несли ж одні ікону Пресвятої Богородиці, инші, що вслід ішли, співали, мали в руках своїх свічки палаючі. Перед усіма ж ішов отець їхній і наставник — преподобний Теодосій. Тоді, коли дійшли до місця того і на ньому співали й молилися, повернулися назад й увійшли знову, співаючи, у стару церкву. Це видіння багато людей бачило і розповідало, і тому, що ні одного з братів там не було, розуміли, що справді ангелів, які так виходили і заходили, бачили.
Після сповненого чуд заснування кам'яної, до неба подібної, в ім'я Богородичне Печерської церкви, на місці, яке Бог з небес знаменував, коли її вже будували, тоді й сам преподобний Теодосій трудився, щодня приходячи до діла того, ретельно наглядаючи і, скільки можна, помагаючи співпрацею. Був в одязі поганому, що міг хтось подумати, наче то не ігумен сам, але хіба один із менших послушників.
Одного-бо дня, коли йшов преподобний до робітників, що церкву будували, зустріла його вдова, яку скривдили в суді, і спитала його: "Чорноризче, скажи мені, чи в монастирі ігумен ваш?" Відповів їй преподобний: "А чого потребуєш від нього, він — чоловік грішний". Сказала ж йому жінка: "Що грішний, не знаю, лише те знаю, що багатьох звільняє від печалі і напасти, через те і я прийшла, просячи, щоб і мені поміг, скривдженій без правди від судді". Преподобний, довідавшись причину образи її, зжалився і сказав до неї: "Жінко, нині йди в дім свій, коли прийде ігумен наш, я сповіщу йому про тебе, і він визволить тебе від печалі твоєї". Те чувши, жінка пішла в дім свій, преподобний же пішов до судді і сказав йому про неї, звільнив її від насилля, що той відпустив її і віддав усе, чим її скривдив.
Такими й иншими небес достойними своїми ділами допомагав преподобний Теодосій у спорудженні тої, до небес подібної, Богородичної печерської церкви. її ж хоч і не добудував до кінця, поки в тілі був, проте після смерти своєї молитвами, ближчими до Бога, допомагав преподобному Стефанові, який після нього ігуменство прийняв, діло своє до кінця допровадити.
Коли-бо преподобний отець наш Теодосій богоугодно прожив і до кінця життя прийшов, тоді, наперед довідавшись про відхід свій до Бога і про день упокоєння свого, звелів зібрати всіх братів, не лише в монастирі, а й тих, що в полі чи на иншій якійсь потребі були, і всіх служителів. І почав наставляти всіх, щоб перебував кожен у дорученій йому службі зі всілякою пильністю і страхом Божим. І всіх зі сльозами учив про спасення душі, про богоугодне життя в пості, про старання щодо церкви і в ній зі страхом стояння, про покору і любов не лише до старших, а й до однолітків своїх. І, це сказавши, благословив і відпустив їх. Тоді прийшов благочестивий князь Святослав відвідати преподобного. Він же, відкривши уста свої, що благодать виливали, почав навчати його про благочестя і як берегти православ'я й турботу мати про святі церкви. До того ж сказав: "Молюся Господеві Богові і Його Всенепорочній Матері за твоє благочестя, аби подав тобі тиху й безбентежну державу. Ось поручаю твоєму благочестю святий цей монастир Печерський, дім Пресвятої Богородиці, його ж сама зволила збудувати, щоб не володів ним архиєпископ Київський ані инший хтось із клириків софійських, тільки щоб завідувала ним держава твоя, і після тебе діти твої, аж до останніх роду твого".
Після цього земна хвороба його охопила, гарячка палила, знеміг преподобний дуже і ліг на одрі, на якому ніколи ж не лежав. І сказав: "Воля Божа нехай буде, як же благозволив щодо мене, так нехай і зробить. Але молюся Тобі, Владико мій Ісусе Христе, милостивий будь душі моїй, нехай не страшить її противних духів лукавство, але нехай приймуть ангели Твої, які проводять через темні митарства і приводять до світла Твого милосердя". І, це промовивши, замовк. Брати ж у великій скорботі і печалі були. Не міг він три дні говорити після того ані очей звести, і міг би хтось подумати, що вже помер, якби не видно було ще трохи дихання в ньому.