После сего диавол стал низводить Иакова как связанного пленника в последний ров погибели, в самой тяжкий из всех грехов, в Каиново и Иудино отчаяние. Старец, сидя в келлии, не знал, что остается ему сделать. Сильно обличаемый совестью, воздыхая и предаваясь отчаянию, не смел он уже ни открыть уст для молитвы, ни обратить свой ум к Богу. Он задумал бежать в другую какую-нибудь отдаленную страну и, оставив иночество, поселиться в миру, и на старости служить миру и диаволу. Выйдя из пещеры, он быстро отправился в путь, гонимый и волнуемый отчаянием, как сильною морскою бурею,
Но превеликая, безмерная и человеколюбивая благость Христова, коей не могут преодолеть грехи всего мира, хотящая, чтобы спаслись все люди и ни один из них не погиб, не оставила и сего старца погибшего, не допустила бесам до конца возрадоваться его погибели, но по неизглаголанным своим судьбам, устроила ему восстание от падения и обновления. Ибо когда он отправился в путь, то на дороге увидал монастырь, войдя в которой приветствовал игумена с братиею. Те предложили ему вкусить хлеба, но он не хотел и слышать о сем, и только часто и тяжело вздыхал. Когда же братия умоляли его подкрепиться пищею, он сказал им:
– Горе мне окаянному! как я осмелюсь поднять свои глаза к небу? как дерзну призывать имя Христа, Коего я оскорбил? и как прикоснусь к Его дарам, будучи блудником и убийцей?
Вслед затем он исповедал пред всеми по порядку всё, что случилось с ним. Игумен и братия, услыхав его исповедь, смутились и, сочувствуя ему, стали утешать, дабы он не предавался отчаянию, но, покаявшись, принял эпитимию за свои грехи. Долго они просили Иакова остаться у них, но он не послушал их и ушел в мир. Долго он странствовал по пустыне. Наконец, по произволению Божию, встретился ему некий боговдохновенный муж и просил старца свернуть с пути и войти к нему в его келлию. Убедив Иакова, он привел его к себе, омыл его ноги и предложил ему пищу, какая у него была, прося вкусить ее. Но Иаков, обличаемый и мучимый своею совестью, часто вздыхал из глубины сердца и бил себя в грудь, не желая даже прикоснуться к пище. Тогда муж тот пал к ногам Иакова, утешал его и с клятвою сказал, что до тех пор не встанет с земли, пока старец не согласится вкусить предложенной пищи. Когда Иаков согласился, инок поднялся с земли, и они оба вкусили от трапезы, какая возможна в пустыне. По вкушении пищи оба встали, возблагодарили Бога и снова сели. Тогда пустынножитель сказал Иакову:
– Отец, дай мне наставление на пользу души, поучи меня, как сына твоего о Христе, и укрепи мое сердце, потому что меня часто и сильно смущают различные помыслы.
Иаков сильно зарыдал и, плача неутешными слезами и бия себя в грудь, сказал:
– Оставь меня, брат, плакать о своих тяжких грехах, коими я прогневал Бога; ибо я как бы слабый отрок, прельщённый диаволом, впал в погибель в сей моей суетной и бесчестной старости, и теперь погиб совершенно. Я в старости побеждён теми страстями, кои победил во дни своей юности: я впал в нечистое блудодеяние и более тяжкие грехи дерзнул сотворить.